Organic reaction in Solkane® 365 mfc: Homocoupling reaction of terminal alkynes

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 4, 2011, Pages 843-846

  Kusuda, Akihiro ^a   Xu, Xiu Hua ^a   Wang, Xin ^a   Tokunaga, Etsuko ^a   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79953824151     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15106a     Document Type: Article

References (81)

1. For reviews, see: F. Bohlmann, T. Burkhardt and C. Zdero, Naturally Occurring Acetylenes, Academic Press, London, 1973.
2. A. L. K. Shi Shun R. R. Tykwinski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1034.
3. A. Stütz G. Petranyi J. Med. Chem. 1984 27 1539.
4. A. Stütz Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 320.
5. For reviews, see: J. M. Tour Chem. Rev. 1996 96 537.
6. R. E. Martin F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1350.
7. C. Glaser Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869 2 422.
8. C. Glaser Justus Liebigs Ann. Chem. 1870 154 137.
9. For a review, see: P. Siemsen R. C. Livingston F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2633.
10. G. Eglington R. Galbraith J. Chem. Soc. 1959 889.
11. A. S. Hay J. Org. Chem. 1960 25 1275.
12. A. S. Hay J. Org. Chem. 1962 27 3320.
13. M. G. B. Drew F. S. Esho S. M. Nelson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 1347.
14. E. Valenti M. A. Pericas F. Serratosa J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7405.
15. S. M. Auer M. Schneider A. Baiker J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 2057.
16. R. Salazar L. Fomina S. Fomine Polym. Bull. 2001 47 151.
17. L. Wang J. Yan P. Li M. Wang C. Su J. Chem. Res. 2005 112.
18. X. L. Lu Y. H. Zhang C. C. Luo Y. G. Wang Synth. Commun. 2006 36 2503.
19. C. Z. Bing Z. Xuan Appl. Organomet. Chem. 2007 21 345.
20. K. Keigo Y. Syuhei K. Miyuki Y. Kazuya M. Noritaka Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2407.
21. M. Zhu J. C. Jin J. Y. Tong J. Chem. Res. 2008 218.
22. K. Yamaguchi K. Kamata S. Yamaguchi M. Kotani N. Mizuno J. Catal. 2008 258 121.
23. D. F. Li K. Yin J. Li X. S. Jia Tetrahedron Lett. 2008 49 5918.
24. L. J. Li J. X. Wang G. S. Zhang Q. F. Liu Tetrahedron Lett. 2009 50 4033.
25. P. Kuhn A. Alix M. Kumarraja B. Louis P. Pale J. Sommer Eur. J. Org. Chem. 2009 423.
26. T. Oishi T. Katayama K. Yamaguchi N. Mizuno Chem.–Eur. J. 2009 15 7539.
27. S. Adimurthy C. C. Malakar U. Beifuss J. Org. Chem. 2009 74 5648.
28. X. Meng C. B. Li B. C. Han T. S. Wang B. H. Chen Tetrahedron 2010 66 4029.
29. Q. W. Zheng R. M. Hua Y. Z. Wan Appl. Organomet. Chem. 2010 24 314.
30. S. Chassaing A. Alix T. Boningari K. S. S. Sido M. Keller P. Kuhn B. Louis J. Sommer P. Pale Synthesis 2010 1557.
31. R. Rossi A. Carpita C. Bigelli Tetrahedron Lett. 1985 26 523.
32. M. Vlassa I. Ciocan-Tarta F. Margineanu I. Oprean Tetrahedron 1996 52 1337.
33. Q. Liu D. J. Burton Tetrahedron Lett. 1997 38 4371.
34. J. Li A. W.-H Mau C. R. Strauss Chem. Commun. 1997 1275.
35. W. A. Herrmann V. P. W. Böhm C. W. K. Gstöttmayr M. Grosche C.-P. Reisinger T. Weskamp J. Organomet. Chem. 2001 617–618 616.
36. A. Lei M. Srivastava X. Zhang J. Org. Chem. 2002 67 1969.
37. I. J. S. Fairlamb P. S. Bäuerlein L. R. Marrison J. M. Dickinson Chem. Commun. 2003 632.
38. D. A. Alonso C. Nájera M. C. Pacheco Adv. Synth. Catal. 2003 345 1146.
39. C. H. Oh V. R. Reddy Tetrahedron Lett. 2004 45 5221.
40. A. S. Batsanov J. C. Collings I. J. S. Fairlamb J. P. Holland J. A. K. Howard Z. Y. Lin T. B. Marder A. C. Parsons R. M. Ward J. Zhu J. Org. Chem. 2005 70 703.
41. J. H. Li Y. Liang X. D. Zhang Tetrahedron 2005 61 1903.
42. J. H. Li Y. Liang Y. X. Xia J. Org. Chem. 2005 70 4393.
43. J. Gil-Moltó C. Nájera Eur. J. Org. Chem. 2005 4073.
44. M. Shi H. X. Qian Appl. Organomet. Chem. 2006 20 771.
45. C. Chen Z. Z. Ai J. Lin X. Y. Hong C. J. Xi Synlett 2006 2454.
46. F. Yang X. Cui Y. Li J. Zhang G. Ren Y. Wu Tetrahedron 2007 63 1963.
47. T. Kurita M. Abe T. Maegawa Y. Monguchi H. Sajiki Synlett 2007 2521.
48. J. Yan F. Lin Z. Yang Synthesis 2007 1301.
49. J. Yan J. Wu H. Jin J. Organomet. Chem. 2007 692 3636.
50. M. E. Krafft C. Hirosawa N. Dalal C. Ramsey A. Stiegman Tetrahedron Lett. 2001 42 7733.
51. G. Hilt C. Hengst M. Arndt Synthesis 2009 395.
52. Y. Liao R. Fathi Z. Yang Org. Lett. 2003 5 902.
53. W. Y. Yin C. He M. Chen H. Zhang A. W. Lei Org. Lett. 2009 11 709.
54. J. D. Crowley S. M. Goldup N. D. Gowans D. A. Leigh V. E. Ronaldson A. M. Z. Slawin J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6243.
55. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686.
56. M. Doble, A. K. Kruthiventi, in Green Chemistry and Processes, Academic Press, Burlington, MA, 2007.
57. V. K. Ahluwalia, in Green Chemistry: Environmentally Benign Reactions, CRC, Taylor & Francis, Boca Raton, FL, 2008.
58. J. H. Li H. F. Jiang Chem. Commun. 1999 2369.
59. H. F. Jiang J. Y. Tang A. Z. Wang G. H. Deng S. R. Yang Synthesis 2006 1155.
60. P. H. Li J. C. Yan M. Wang L. Wang Chin. J. Chem. 2004 22 219.
61. L. Zhou H. Y. Zhan H. L. Liu H. F. Jiang Chin. J. Chem. 2007 25 1413.
62. S.-N. Chen W.-Y. Wu F.-Y. Tsai Green Chem. 2009 11 269.
63. J. S. Yadav B. V. S. Reddy K. Bhaskar Reddy K. Uma. Gayathri A. R. Prasad Tetrahedron Lett. 2003 44 6493.
64. B. C. Ranu S. Banerjee Lett. Org. Chem. 2006 3 607.
65. G. W. Kabalka L. Wang R. M. Pagni Synlett 2001 108.
66. A. Sharifi M. Mirzaei M. R. Naimi-Jamal J. Chem. Res. 2002 628.
67. M. Bandini R. Luque V. Budarina D. J. Macquarrie Tetrahedron 2005 61 9860.
68. A. Sharifi M. Mirzaei M. R. N. Jamal Monatsh. Chem. 2006 137 213.
69. D. Wang J. H. Li N. Li T. T. Gao S. H. Hou B. H. Chen Green Chem. 2010 12 45.
70. Handbook of Fluorous Chemistry, ed. J. A. Gladysz, D. P. Curran, I. Horvath, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
71. See Solvay Solkane® 365 mfc brochure, http://www.solvayfluor.com/docroot/fluor/static_files/attachments/solkane_365mfc_schaum_en.pdf (accessed February 2011).
72. See Solvay Solkane® 365/227 brochure, http://www.solvay-fluor.com/docroot/fluor/static_files/attachments/365_227.pdf (accessed February 2011). These web addresses may not be accessible or could be changed in the future. If this were to happened, this information can be available directly from the authors by e-mail.
73. A. Kusuda H. Kawai S. Nakamura N. Shibata Green Chem. 2009 11 1733.
74. X.-H. Xu A. Kusuda E. Tokunaga N. Shibata Green Chem. 2011 13 46.
75. N. Shibata A. Matsnev D. Cahard Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 65.
76. N. Shibata T. Furukawa D. S. Reddy Chem. Today 2009 27 38.
77. N. Shibata S. Mizuta H. Kawai Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2633.
78. N. Shibata T. Ishimaru S. Nakamura T. Toru J. Fluorine Chem. 2007 128 469.
79. N. Shibata S. Mizuta T. Toru J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2006 65 14.
80. For a review, see: G. de la Torre P. Vázquez F. Agulló-López T. Torre Chem. Rev. 2004 104 3723.
81. H. Yoshiyama N. Shibata T. Sato S. Nakamura T. Toru Chem. Commun. 2008 1977.