A regioselective synthesis of aryl sulfones using graphite/MeSO3H (GMA)

Letters in Organic Chemistry

Volumn 5, Issue 6, 2008, Pages 425-428

  Hosseini Sarvari, Mona ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Aryl sulfones; Graphite; MeSO3H; Solvent free; Sulfonylation

Indexed keywords

EID: 57349190551     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017808785740552     Document Type: Article

References (27)

1. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chan, C.-C.; Charleston, S.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; L_eger, S.; Mancini J.; O_Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Th_erien M.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.-J.; Young, R. N.; Zamboni, R. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1773.
2. McMohan, J. B.; Gulakowsky, R. J.; Weislow, O. S.; Schoktz, R. J.; Narayanan, V. L.; Clanton, D. J.; Pedemonte, R.; Wassmundt, F. W.; Buckheit, R. W., Jr.; Decker, W. D.; White, E. L.; Bader, J. P.; Boyd, M. R. Antimicrob. Agents. Chemother., 1993, 37, 754.
3. (a) Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. H.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharrides, A. D.; Anderson, P. S. J. Med. Chem., 1993, 36, 1291
4. (b) Artico, M.; Silvestri, R.; Pagnozzi, E.; Bruno, B.; Novelino, E.; Greco, G.; Massa, S.; Ettorre, A.; Loi, G.; Scintu, F.; La Colla, P. J. Med. Chem., 2000, 43, 1886.
5. (a) Unangst, P. C.; Connor, D. T.; Stabler, S. R. J. Heterocyclic Chem., 1987, 24, 817
6. (b) Shen, J.-K.; Katayama, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1871
7. (c) Shen, J.-K.; Katayama, H. Chem. Pharm. Bull., 1992, 2879
8. (d) Silvestri, R.; De Martino, G.; Sbardella, G. Org. Prep. Proced. Int., 2002, 34, 507.
9. Schank, K.; Patai, S.; Rappoport, Z.; Stirling, C. J. M. In The Chemistry of Sulfones and Sulfoxides, Wiley: New York, 1988; Chapter 7.
10. (a) Gilman, H.; Beaver, N. J.; Meyers, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1925, 47, 2047
11. (b) Baarshers, W. H. Can. J. Chem., 1976, 54, 3056.
12. (a) Truce, W. E.; Klinger, T. C.; Brand, W. W.; Oae, S. In Organic Chemistry of Sulfur; Ed.; Plenum: New York, 1977
13. (b) Ueda, M.; Uchiyama, K.; Kano, T. Synthesis, 1984, 323
14. (c) Graybill, B. M. J. Org. Chem., 1967, 32, 2931.
15. Suzuki, H.; Abe, H. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 6239.
16. Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett., 2002, 4, 4423.
17. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Org. Lett., 2002, 4, 4719.
18. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Synlett, 2003, 361.
19. Beaulieu, C.;; Guay, D.; Wang, Z.; Evans, D. A. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3233.
20. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S., Krishna, A.D.; Swamy, T. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 6055.
21. Beaullieu, C.; Guay, D.; Wang, Z.; Evans, D. A.; Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3233.
22. Garzya, V.; Forbes, I. T.; Lauru, S.; Maragni, P. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 1499.
23. Hosseini Sarvari, M.; Sharghi, H. Synthesis, 2004, 2165.
24. Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M., Eskandari, R. Synthesis, 2006, 2047.
25. Sharghi, H.; Shahsavarifard, Z. Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 42.
26. (a) Sharghi, H.; Hosseini Sarvari, M.; Eskandari, R. J. Chem. Res., 2005, 482.
27. (b) Hosseini-Sarvari, M.; Sharghi, H. J. Chem. Res., 2006, 205.