Chemical and structural diversity in eumelanins: Unexplored bio-optoelectronic materials

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 48, Issue 22, 2009, Pages 3914-3921

  D'Ischia, Marco ^a   Napolitano, Alessandra ^a   Pezzella, Alessandro ^a   Meredith, Paul ^b   Sarna, Tadeusz ^c  

^a UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EUMELANINS; HIGH-TECH MATERIALS; HUMAN SKIN; OPTOELECTRONIC MATERIALS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; STRUCTURAL DIVERSITY; THEORETICAL CALCULATIONS;

BIOPOLYMERS; IMAGING TECHNIQUES;

OPTOELECTRONIC DEVICES;

EUMELANIN; MELANIN;

CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HUMAN; LIGHT; OXIDATION REDUCTION REACTION; SEMICONDUCTOR; SYNTHESIS;

HUMANS; LIGHT; MELANINS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SEMICONDUCTORS;

EID: 70349784851     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200803786     Document Type: Article

References (86)

1. G. Prota, Melanins and Melanogenesis; Academic Press, San Diego, CA, 1992.
2. See also: G. Prota, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1995, 64, 94-148.
3. S. Ito, Pigment Cell Res. 2003, 16, 230-236.
4. M. G. Peter, H. Foerster, Angew. Chem. 1989, 101, 757-759;
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 753-757.
6. E. J. Land, C. A. Ramsden, P. A. Riley, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 300-308.
7. M. d'Ischia, A. Napolitano, A. Pezzella, E. J. Land, C. A. Ramsden, P. A. Riley, Adv. Heterocycl. Chem. 2005, 89, 1-63.
8. S. Ito, J. Simon, Pigm. Cell Res. 2004, 17, 422-424.
9. P. Meredith, T. Sarna, Pigm. Cell Res. 2006, 19, 572-594.
10. S. P. Nighswander-Rempel, J. Riesz, J. Gilmore, P. Meredith, J. Chem. Phys. 2005, 123, 194901.
11. S. P. Nighswander-Rempel, J. Riesz, J. Gilmore, P. Meredith, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20629-20635.
12. J. B. Nofsinger, T. Ye, J. D. Simon, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2864-2866.
13. J. B. Nofsinger, J. D. Simon, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 31-37.
14. S. P. Nighswander-Rempel, I. Mahadevan, H. R. Rubinsztein-Dunlop, P. Meredith, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 1449-1454.
15. S. A. Centeno, J. Shamir, J. Mol. Struct. 2008, 873, 149-159.
16. S. P. Nighswander-Rempel, S. Olsen, I. B. Mahadevan, G. Netchev, B. C. Wilson, S. C. Smith, H. Rubinsztein-Dunlop, P. Meredith, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 613-619.
17. J. Tomkinson, J. Riesz, P. Meredith, S. F. Parker, Chem. Phys. 2008, 345, 230-238.
18. S. Ito, K. Wakamatsu, Pigm. Cell Res. 2003, 16, 523-531.
19. A. Napolitano, M. R. Vincensi, P. Di Donato, G. Monfrecola, G. Prota, J. Invest. Dermatol. 2000, 114, 1141-1147.
20. G. Prota, Pigm. Cell Res. 2000, 13, 283-293.
21. J. E. McGinness, Science 1972, 177, 896-897.
22. J. E. McGinness, P. Corry, P. Proctor, Science 1974, 183, 853-855.
23. G. A. Swan, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1974, 37, 521-582.
24. J. Cheng, S. C. Moss, M. Eisner, Pigm. Cell Res. 1994, 7, 63-273.
25. J. Cheng, S. C. Moss, M. Eisner, Pigm. Cell Res. 1994, 7, 255-262.
26. G. W. Zajac, J. M. Gallas, J. Cheng, M. Eisner, S. C. Moss, A. E. Alvarado-Swaisgood, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1994, 1199, 271-278.
27. K. C. Littrell, J. M. Gallas, G. W. Zajac, P. Thiyagarajan, Photo-chem. Photobiol. 2003, 77, 115-120.
28. C. M. R. Clancy, J. D. Simon, Biochemistry 2001, 40, 13353-13360.
29. Y. Liu, J. D. Simon, Pigm. Cell Res. 2003, 16, 606-618.
30. Y. Liu, J. D. Simon, Pigm. Cell Res. 2005, 18, 42-48.
31. B. B. Adhyaru, N. G. Akhmedov, A. R. Katritzky, C. R. Bowers, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 466-474.
32. G. S. Lorite, V. R. Coluci, M.-I. N. da Silva, S. N. Deziderio, C. F. O. Graeff, D. S. Galvao, M. A. Cotta, J. Appl. Phys. 2006, 99, 113511.
33. V. Capozzi, G. Perna, P. Carmone, A. Gallone, M. Lastella, E. Mezzenga, G. Quartucci, M. Ambrico, V. Augelli, P. F. Biagi, T. Ligonzo, A. Minafra, L. Schiavulli, M. Pallara, R. Cicero, Thin Solid Films 2006, 511-512, 362-366.
34. A. Pezzella, A. Napolitano, M. d'Ischia, G. Prota, R. Seraglia, P. Traldi, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1997, 11, 368-372.
35. S. Ghiani, S. Baroni, D. Burgio, G. Digilio, M. Fukuhara, P. Martino, K. Monda, C. Nervi, A. Kiyomine, S. Aime, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 471-479.
36. K. B. Stark, J. M. Gallas, G. W. Zajac, J. T. Golab, S. Gidanian, T. McIntire, P. J. Farmer, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1970-1977.
37. E. Kaxiras, A. Tsolakidis, G. Zonios, S. Meng, Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 218102.
38. S. Meng, E. Kaxiras, Biophys. J. 2007, 94, 2095-2105.
39. P. Meredith, B. J. Powell, J. Riesz, S. P. Nighswander-Rempel, M. R. Pederson, E. Moore, Soft Matter 2006, 2, 37-44.
40. J. B. Nofsinger, S. E. Forest, L. M. Eibest, K. A. Gold, J. D. Simon, Pigm. Cell Res. 2000, 13, 179-184.
41. L. Q. Hatcher, J. D. Simon, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 608-612.
42. L. Panzella, A. Pezzella, A. Napolitano, M. d'Ischia, Org. Lett. 2007, 9, 1411-1414.
43. A. Pezzella, L. Panzella, A. Natangelo, M. Arzillo, A. Napolitano, M. d'Ischia, J. Org. Chem. 2007, 72, 9225-9230.
44. A. Pezzella, L. Panzella, O. Crescenzi, A. Napolitano, S. Navaratman, R. Edge, E. J. Land, V. Barone, M. d'Ischia, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15490-15498.
45. M. d'Ischia, O. Crescenzi, A. Pezzella, M. Arzillo, L. Panzella, A. Napolitano, V. Barone, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 600-607.
46. A. Pezzella, D. Vogna, G. Prota, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1133-1140.
47. Y. V. Il'ichev, J. D. Simon, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7162-7171.
48. K. B. Stark, J. M. Gallas, G. W. Zajac, M. Eisner, J. T. Golab, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3061-3067.
49. K. B. Stark, J. M. Gallas, G. W. Zajac, M. Eisner, J. T. Golab, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11558-11562.
50. B. J. Powell, T. Baruah, N. Bernstein, K. Brake, R. H. McKenzie, P. Meredith, M. R. Pederson, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8608-8615.
51. A. L. Sobolewski, W. Domcke, ChemPhysChem 2007, 8, 756-762.
52. J. Riesz, J. Gilmore, R. McKenzie, B. J. Powell, M. R. Pederson, P. Meredith, Phys. Rev. E 2007, 76, 021915.
53. P. Meredith, J. Riesz, Photochem. Photobiol. 2004, 79, 211-216.
54. S. E. Forest, J. D. Simon, Photochem. Photobiol. 1998, 68, 296-298.
55. M. L. Tran, B. J. Powell, P. Meredith, Biophys. J. 2005, 90, 743-752.
56. S. Olsen, J. Riesz, I. Mahadevan, A. Coutts, J. P. Bothma, B. J. Powell, R. H. McKenzie, S. C. Smith, P. Meredith, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6672-6673.
57. M. Gauden, A. Pezzella, L. Panzella, M. T. Neves-Petersen, E. Skovsen, S. B. Petersen, K. M. Mullen, A. Napolitano, M. d'Ischia, V. Sundstrom, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17038-17043.
58. M. M. Jastrzebska, S. Jussila, H. Isotalo, J. Mater. Sci. 1998, 33, 4023 -4028.
59. M. M. Jastrzebska, A. Kocot, J. K. Vij, J. Zalewska-Rejdak, T. Witecki, J. Mol. Struct. 2002, 606, 205-210.
60. M. M. Jastrzebska, J. Isotalo, J. Paloheimo, H. Stubb, J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 1995, 577-586.
61. A. Pezzella, O. Crescenzi, A. Natangelo, L. Panzella, A. Napolitano, S. Navaratnam, R. Edge, E. J. Land, V. Barone, M. d'Ischia, J. Org. Chem. 2007, 72, 1595-1603.
62. M. Rozanowska, T. Sarna, E. J. Land, T. G. Truscott, Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 518-525.
63. B. Szpoganicz, S. Gidanian, P. Kong, P. Farmer, J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 45-53.
64. D. N. Hu, J. D. Simon, T. Sarna, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 639-644.
65. M. Rozanowska, W. Korytowski, B. Rozanowski, C. Skumatz, M. Boulton, J. M. Burke, T. Sarna, Invest. Ophthalmol. Visual Sci. 2002, 43, 2088 -2096.
66. T. Sarna, J. M. Burke, W. Korytowski, M. Rózanowska, C. M. Skumatz, A. Zareba, M. Zareba, Exp. Eye Res. 2003, 76, 89-98.
67. B. Rozanowski, J. Cuenco, S. Davies, F. A. Shamsi, A. Zadło, P. Dayhaw-Barker, M. Rozanowska, T. Sarna, M. E. Boulton, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 650-657.
68. L. Hong, J. D. Simon, Photochem. Photobiol. 2005, 81, 517-523.
69. M. Zareba, G. Szewczyk, T. Sarna, L. Hong, J. D. Simon, M. M. Henry, J. M. Burke, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 1024 -1029.
70. A. Zadlo, M. B. Rozanowska, J. M. Burke, T. Sarna, Pigm. Cell Res. 2007, 20, 52-60.
71. B.-L. L. Seagle, K. A. Rezai, E. M. Gasyna, Y. Kobori, K. A. Rezaei, J. R. Norris, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11220-11221.
72. B.-L. L. Seagle, K. A. Rezai, Y. Kobori, E. M. Gasyna, K. A. Rezaei, J. R. Norris, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 8978 -8983.
73. B.-L. L. Seagle, E. M. Gasyna, W. F. Mieler, J. R. Norris, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 16644-16648.
74. M. Pasenkiewicz-Gierula, R. C. Sealy, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1986, 884, 510-516.
75. M. J. Nilges in The Pigmentary System, Physiology and Patho-physiology, (Eds.: J. J. Nordlund, R. E. Boissy, V. J. Hearing, R. A. King, J.-P. Ortonne), Oxford University Press, New York, 1998, chap. 32, pp. 451 -459.
76. A. Lydén, B. S. Larsson, N. G. Lindquist, Acta Pharmacol. Toxicol. 1984, 55, 133-138.
77. Y. Liu, L. Hong, V. R. Kempf, K. Wakamatsu, S. Ito, J. D. Simon, Pigm. Cell Res. 2004, 17, 262-269.
78. P. Meredith, S. Subianto, G. Will, PCT Int. Appl. 2005, 22.
79. P. Diaz, Y. Gimeno, P. Carro, S. Gonzalez, P. L. Schilardi, G. Benitez, R. C. Salvarezza, A. H. Creus, Langmuir 2005, 21, 5924 -5930.
80. J. E. deAlbuquerque, C. Giacomantonio, A. G. White, P. Meredith, Eur. Biophys. J. 2006, 35, 190-195.
81. M. I. N. Da Silva, S. N. Deziderio, J. C. Gonzalez, C. F. O. Graeff, M. A. Cotta, J. Appl. Phys. 2004, 96, 5803 -5807.
82. K. J. Lawrie, P. Meredith, R. P. McGeary, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 632 -638.
83. J. P. Bothma, J. de Boor, U. Divakar, P. E. Schwenn, P. Meredith, Adv. Mater. 2008, DOI: 10.1002/adma.200703141.
84. A. Pezzella, A. Palma, A. Iadonisi, A. Napolitano, M. d'Ischia, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3883 -3886.
85. H. Lee, S. M. Dellatore, W. M. Miller, P. B. Messersmith, Science 2007, 318, 426-430.
86. M. E. Cano, R. Castañeda-Priego, A. Gil-Villegas, M. A. Sosa, P. Schio, A. J. A. de Oliveira, F. Chen, O. Baffa, C. F. O. Graeff, Photochem. Photobiol. 2008, 84, 627-631.