(E)-alkene and ethylene isosteres substantially alter the hydrogen-bonding network in class II MHC A q/glycopeptide complexes and affect T-cell recognition

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 36, 2011, Pages 14368-14378

  Andersson, Ida E ^a   Batsalova, Tsvetelina ^b   Haag, Sabrina ^b   Dzhambazov, Balik ^b   Holmdahl, Rikard ^b   Kihlberg, Jan ^a,c   Linusson, Anna ^a  

^a UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

^b KAROLINSKA INSTITUTE   (Sweden)

^c ASTRAZENECA R AND D   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIGEN PRESENTATION; AUTOIMMUNE DISEASE; BINDING DATA; CLASS II; CLASS II MHC; COMPLEX CONFORMATION; DYNAMIC VARIATIONS; GLYCOPEPTIDES; HYDROGEN BONDING NETWORK; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN-BOND INTERACTIONS; ISOSTERIC; MAJOR HISTOCOMPATIBILITY COMPLEX; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; N-TERMINALS; SIGNALING SYSTEMS; STRUCTURAL BASIS; T CELL RECOGNITION; T CELLS; T-CELL RECEPTORS;

AMIDES; CELL MEMBRANES; ETHYLENE; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEINS; STRUCTURAL DYNAMICS;

COMPLEXATION;

ALKENE; ETHYLENE; GLYCOPEPTIDE; HYDROGEN; MAJOR HISTOCOMPATIBILITY ANTIGEN CLASS 2; T LYMPHOCYTE RECEPTOR;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ANIMAL CELL; ARTHRITIS; ARTICLE; CD4+ T LYMPHOCYTE; CHEMICAL INTERACTION; CONTROLLED STUDY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR RECOGNITION; MOUSE; NONHUMAN; PROTEIN BINDING; PROTEIN CONFORMATION; SIGNAL TRANSDUCTION; SIMULATION; T LYMPHOCYTE;

ALKENES; ANIMALS; ANTIGEN PRESENTATION; CD4-POSITIVE T-LYMPHOCYTES; CELL LINE; ETHYLENES; GLYCOPEPTIDES; HISTOCOMPATIBILITY ANTIGENS CLASS II; HYBRIDOMAS; HYDROGEN BONDING; MICE; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY;

EID: 80052563312     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2038722     Document Type: Article

References (71)

1. Janeway, C. A., Travers, P., Walport, M., and Shlomchik, M. J. Immunobiology; 6th ed.; Garland Science Publishing: Oxford, U.K., 2005.
2. McFarland, B. J.; Beeson, C. Med. Res. Rev. 2002, 22, 168-203
3. Stern, L. J.; Brown, J. H.; Jardetzky, T. S.; Gorga, J. C.; Urban, R. G.; Strominger, J. L.; Wiley, D. C. Nature 1994, 368, 215-221
4. Yaneva, R.; Springer, S.; Zacharias, M. Biopolymers 2009, 91, 14-27
5. Weber, P.; Raynaud, I.; Ettouati, L.; Trescol-Biemont, M. C.; Carrupt, P. A.; Paris, J.; Rabourdin-Combe, C.; Gerlier, D.; Testa, B. Int. Immunol. 1998, 10, 1753-1764
6. Knapp, B.; Omasits, U.; Bohle, B.; Maillere, B.; Ebner, C.; Schreiner, W.; Jahn-Schmid, B. Mol. Immunol. 2009, 46, 1839-1844
7. Knapp, B.; Omasits, U.; Schreiner, W.; Epstein, M. M. PLoS One 2010, 5, e11653
8. Toh, H.; Kamikawaji, N.; Tana, T.; Muta, S.; Sasazuki, T.; Kuhara, S. Protein Eng. 2000, 13, 423-429
9. Toh, H.; Kamikawaji, N.; Tana, T.; Sasazuki, T.; Kuhara, S. Protein Eng. 1998, 11, 1027-1032
10. Wan, S.; Flower, D. R.; Coveney, P. V. Mol. Immunol. 2008, 45, 1221-1230
11. Andersson, I. E.; Andersson, C. D.; Batsalova, T.; Dzhambazov, B.; Holmdahl, R.; Kihlberg, J.; Linusson, L. PLoS One 2011, 6, e17881
12. De Rosa, M. C.; Giardina, B.; Bianchi, C.; Alinovi, C. C.; Pirolli, D.; Ferraccioli, G.; De Santis, M.; Di Sante, G.; Ria, F. PLoS One 2010, 5, e11550
13. Smilek, D. E.; Wraith, D. C.; Hodgkinson, S.; Dwivedy, S.; Steinman, L.; McDevitt, H. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 9633-9637
14. Gautam, A. M.; Lock, C. B.; Smilek, D. E.; Pearson, C. I.; Steinman, L.; McDevitt, H. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 767-771
15. Ettouati, L.; Salvi, J. P.; Trescol-Biémont, M. C.; Walchshofer, N.; Gerlier, D.; Rabourdin-Combe, C.; Paris, J. Pept. Res. 1996, 9, 248-253
16. Mézière, C.; Viguier, M.; Dumortier, H.; Lo-Man, R.; Leclerc, C.; Guillet, J. G.; Briand, J. P.; Muller, S. J. Immunol. 1997, 159, 3230-3237
17. Cotton, J.; Hervé, M.; Pouvelle, S.; Maillère, B.; Ménez, A. Int. Immunol. 1998, 10, 159-166
18. Ettouati, L.; Casimir, J. R.; Raynaud, I.; Trescol-Biémont, M. C.; Carrupt, P. A.; Gerlier, D.; Rabourdin-Combe, C.; Testa, B.; Paris, J. Protein Pept. Lett. 1998, 5, 221-229
19. Smith, A. B., III; Benowitz, A. B.; Sprengeler, P. A.; Barbosa, J.; Guzman, M. C.; Hirschmann, R.; Schweiger, E. J.; Bolin, D. R.; Nagy, Z.; Campbell, R. M.; Cox, D. C.; Olson, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9286-9298
20. Bolin, D. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 2135-2148
21. Hart, M.; Beeson, C. J. Med. Chem. 2001, 44, 3700-3709
22. Koehler, N. K. U.; Yang, C. Y.; Varady, J.; Lu, Y.; Wu, X.; Liu, M.; Yin, D.; Bartels, M.; Xu, B.; Roller, P. P.; Long, Y.; Li, P.; Kattah, M.; Cohn, M. L.; Moran, K.; Tilley, E.; Richert, J. R.; Wang, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 4989-4997
23. Rosloniec, E. F.; Brandstetter, T.; Leyer, S.; Schwaiger, F. W.; Nagy, Z. A. J. Autoimmunity 2006, 27, 182-195
24. Boots, A. M. H.; Hubers, H.; Kouwijzer, M.; Zandbrink, L. D.; Westrek-Esselink, B. M.; van Doorn, C.; Stenger, R.; Bos, E. S.; van Lierop, M. J. C.; Verheijden, G. F.; Timmers, C. M.; van Staveren, C. J. Arthritis Res. Ther. 2007, 9, R71
25. Andersson, I. E.; Batsalova, T.; Dzhambazov, B.; Edvinsson, L.; Holmdahl, R.; Kihlberg, J.; Linusson, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2931-2940
26. Andersson, I. E.; Dzhambazov, B.; Holmdahl, R.; Linusson, A.; Kihlberg, J. J. Med. Chem. 2007, 50, 5627-5643
27. Holm, L.; Bockermann, R.; Wellner, E.; Bäcklund, J.; Holmdahl, R.; Kihlberg, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5921-5932
28. Bäcklund, J.; Treschow, A.; Bockermann, R.; Holm, B.; Holm, L.; Issazadeh-Navikas, S.; Kihlberg, J.; Holmdahl, R. Eur. J. Immunol. 2002, 32, 3776-3784
29. Dzhambazov, B.; Nandakumar, K. S.; Kihlberg, J.; Fugger, L.; Holmdahl, R.; Vestberg, M. J. Immunol. 2006, 176, 1525-1533
30. Bäcklund, J.; Carlsen, S.; Höger, T.; Holm, B.; Fugger, L.; Kihlberg, J.; Burkhardt, H.; Holmdahl, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 9960-9965
31. Broddefalk, J.; Forsgren, M.; Sethson, I.; Kihlberg, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 8948-8953
32. Holm, B.; Bäcklund, J.; Recio, M. A. F.; Holmdahl, R.; Kihlberg, J. ChemBioChem 2002, 3, 1209-1222
33. Kjellén, P.; Brunsberg, U.; Broddefalk, J.; Hansen, B.; Vestberg, M.; Ivarsson, I.; Engström, Å.; Svejgaard, A.; Kihlberg, J.; Fugger, L.; Holmdahl, R. Eur. J. Immunol. 1998, 28, 755-767
34. Venkatesan, N.; Kim, B. H. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2243-2270
35. Wiktelius, D.; Luthman, K. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 603-605
36. Ley, S. V.; Anthony, N. J.; Armstrong, A.; Brasca, M. G.; Clarke, T.; Culshaw, D.; Greck, C.; Grice, P.; Jones, A. B.; Lygo, B.; Madin, A.; Sheppard, R. N.; Slawin, A. M. Z.; Williams, D. J. Tetrahedron 1989, 45, 7161-7194
37. Guan, Y. C.; Wu, J. L.; Sun, L.; Dai, W. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 4953-4960
38. He, J. F.; Wu, Y. L. Tetrahedron 1988, 44, 1933-1940
39. Platzek, J.; Snatzke, G. Tetrahedron 1987, 43, 4947-4968
40. Fu, Y.; Bieschke, J.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15366-15367
41. Odonnell, M. J.; Bennett, W. D.; Bruder, W. A.; Jacobsen, W. N.; Knuth, K.; Leclef, B.; Polt, R. L.; Bordwell, F. G.; Mrozack, S. R.; Cripe, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8520-8525
42. Ooi, T.; Kameda, M.; Taniguchi, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9685-9694
43. Maruoka, K.; Tayama, E.; Ooi, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5824-5829
44. Chandra, A.; Viswanathan, R.; Johnston, J. N. Org. Lett. 2007, 9, 5027-5029
45. Allan, R. D.; Dickenson, H. W.; Johnston, G. A. R.; Kazlauskas, R.; Tran, H. W. Aust. J. Chem. 1985, 38, 1651-1656
46. Atherton, E.; Sheppard, R. C. Solid phase peptide synthesis. IRL Press at Oxford University Press: Oxford, U.K., 1989.
47. Herve, M.; Maillere, B.; Mourier, G.; Texier, C.; Leroy, S.; Menez, A. Mol. Immunol. 1997, 34, 157-163
48. Cotton, J.; Herve, M.; Pouvelle, S.; Maillere, B.; Menez, A. Int. Immunol. 1998, 10, 159-166
49. de Haan, E. C.; Wauben, M. H. M.; Grosfeld-Stulemeyer, M. C.; Kruijtzer, J. A. W.; Liskamp, R. M. J.; Moret, E. E. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1939-1945
50. McFarland, B. J.; Katz, J. F.; Beeson, C.; Sant, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9231-9236
51. McFarland, B. J.; Katz, J. F.; Sant, A. J.; Beeson, C. J. Mol. Biol. 2005, 350, 170-183
52. McFarland, B. J.; Beeson, C.; Sant, A. J. J. Immunol. 1999, 163, 3567-3571
53. Cram, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1039-1134
54. Houk, K. N.; Leach, A. G.; Kim, S. P.; Zhang, X. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4872-4897
55. Diehl, C.; Engström, O.; Delaine, T.; Håkansson, M.; Genheden, S.; Modig, K.; Leffler, H.; Ryde, U.; Nilsson, U. J.; Akke, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14577-14589
56. DeLorbe, J. E.; Clements, J. H.; Teresk, M. G.; Benfield, A. P.; Plake, H. R.; Millspaugh, L. E.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16758-16770
57. Baum, B.; Muley, L.; Smolinski, M.; Heine, A.; Hangauer, D.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 2010, 397, 1042-1054
58. Ward, J. M.; Gorenstein, N. M.; Tian, J. H.; Martin, S. F.; Post, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11058-11070
59. Rosloniec, E. F.; Whittington, K. B.; Brand, D. D.; Myers, L. K.; Stuart, J. M. Cell. Immunol. 1996, 172, 21-28
60. Humphrey, W.; Dalke, A.; Schulten, K. J. Mol. Graphics 1996, 14, 33-38
61. Holm, L.; Kjellén, P.; Holmdahl, R.; Kihlberg, J. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 473-482
62. Rognan, D.; Krebs, S.; Kuonen, O.; Lamas, J. R.; deCastro, J. A. L.; Folkers, G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 463-478
63. Muley, L.; Baum, B.; Smolinski, M.; Freindorf, M.; Heine, A.; Klebe, G.; Hangauer, D. G. J. Med. Chem. 2010, 53, 2126-2135
64. Corthay, A.; Bäcklund, J.; Broddefalk, J.; Michaëlsson, E.; Goldschmidt, T. J.; Kihlberg, J.; Holmdahl, R. Eur. J. Immunol. 1998, 28, 2580-2590
65. Kersh, G. J.; Miley, M. J.; Nelson, C. A.; Grakoui, A.; Horvath, S.; Donermeyer, D. L.; Kappler, J.; Allen, P. M.; Fremont, D. H. J. Immunol. 2001, 166, 3345-3354
66. Kersh, G. J.; Kersh, E. N.; Fremont, D. H.; Allen, P. M. Immunity 1998, 9, 817-826
67. Lyons, D. S.; Lieberman, S. A.; Hampl, J.; Boniface, J. J.; Chien, Y. H.; Berg, L. J.; Davis, M. M. Immunity 1996, 5, 53-61
68. Matsui, K.; Boniface, J. J.; Steffner, P.; Reay, P. A.; Davis, M. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 12862-12866
69. McKeithan, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 5042-5046
70. Rabinowitz, J. D.; Beeson, C.; Lyons, D. S.; Davis, M. M.; McConnell, H. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1401-1405
71. High Performance Computing Center North (HPC2N); HPC2N: Umeå, Sweden; www.hpc2n.umu.se/ (accessed Apr 27, 2011).