Rigid hydrophilic structures for improved properties of conjugated polymers and nitrotyrosine sensing in water

Organic Letters

Volumn 12, Issue 6, 2010, Pages 1292-1295

  Vanveller, Brett ^a   Miki, Koji ^a   Swager, Timothy M ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 NITROTYROSINE; 3-NITROTYROSINE; ALKYNE; DRUG DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; PHENYLENEETHYNYLENE; TYROSINE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKYNES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ETHERS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; TYROSINE; WATER;

EID: 77949855682     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol1001768     Document Type: Article

References (50)

1. (a) Thomas, S. W.; Joly, G. D.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2007, 107, 1339.
2. (b) Satrijo, A.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16020.
3. (c) Wosnick, J. H.; Mello, C. M.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3400.
4. (d) Gaylord, B. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10954.
5. (e) Wang, D.; Gong, X.; Heeger, P. S.; Rininsland, F.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 49.
6. (f) Wang, S.; Gaylord, B. S.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5446.
7. (g) Kumaraswamy, S.; Bergstedt, T.; Shi, X.; Rininsland, F.; Kushon, S.; Xia, W.; Ley, K.; Achyuthan, K.; McBranch, D.; Whitten, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7511.
8. (h) Phillips, R. L.; Miranda, O. R.; You, C. C.; Rotello, V. M.; Bunz, U. H. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2590.
9. (i) You, C. C.; Miranda, O. R.; Gider, B.; Ghosh, P. S.; Kim, I. B.; Erdogan, B.; Krovi, S. A.; Bunz, U. H. F.; Rotello, V. M. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 318.
10. (j) Yang, C. J.; Pinto, M.; Schanze, K.; Tan, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2572.
11. (k) Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 7505.
12. (l) Xu, H.; Wu, H.; Huang, F.; Song, S.; Li, W.; Cao, Y.; Fan, C. Nucleic Acids Res. 2005, 33, e83.
13. (m) Ho, H. A.; Najari, A.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 168.
14. (n) Ho, H. A.; Boissinot, M.; Bergeron, M. G.; Corbeil, G.; Doré, K.; Boudreau, D.; Leclerc, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1548.
15. (o) Nilsson, K. P. R.; Inganäs, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419.
16. (p) Sigurdson, C. J.; Nilsson, K. P. R.; Hornemann, S.; Manco, G.; Polymenidou, M.; Schwarz, P.; Leclerc, M.; Hammarström, P.; Wüthrich, K.; Aguzzi, A. Nat. Methods 2007, 4, 1023.
17. (q) Li, C.; Numata, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6371.
18. (r) Feng, F.; Wang, H.; Han, L.; Wang, S. J. Am. Chem. 2008, 130, 11338.
19. (s) Feng, F.; Tang, Y.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7882.
20. (t) Tang, Y.; Feng, F.; He, F.; Wang, S.; Li, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. 2006, 128, 14972.
21. (u) An, L.; Liu, L.; Wang, S.; Bazan, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4372.
22. Swager, T. M. Acc. Chem.. Res. 1998, 31, 201.
23. (a) Tan, C.; Pinto, M. R.; Schanze, K. S. Chem. Commun. 2002, 446.
24. (b) Tan, C.; Atas, E.; Müller, J. G.; Pinto, M. R.; Kleiman, V. D.; Schanze, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13685.
25. (c) Chen, L.; McBranch, D. W.; Wang, H. L.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Whitten, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 12287.
26. For a review, see: Frampton, M. J.; Anderson, H. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028.
27. (a) Lee, K.; Cho, J. C.; DeHeck. J.; Kim, J. Chem. Commun. 2006, 1983.
28. (b) Khan, A.; Müller, S.; Hecht, S. Chem. Commun. 2005, 584.
29. (c) Jiang, D. L.; Choi, C. K.; Honda, K.; Li, W. S.; Yuzawa, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12084.
30. (d) Kuroda, K.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2003, 26.
31. (e) Terao, J.; Tsuda, S.; Tanaka, Y.; Okoshi, K.; Fujihara, T.; Tsuji, Y.; Kambe, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16004.
32. (f) Terao, J.; Tanaka, Y.; Tsuda, S.; Kambe, N.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Saeki, A.; Seki, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18046.
33. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1181.
34. Bowles, D. M.; Palmer, G. J.; Landis, C. A.; Scott, J. L.; Anthony, J. E. Tetrahedron 2001, 57, 3753.
35. (a) Hart, H.; Lai, C.; Nwokogu, G. C.; Shamouilian, S. Tetrahedron 1987, 43, 5203.
36. (b) Chen, C. L.; Sparks, S. M.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc.. 2006, 128, 13696.
37. (a) Baran, A.; Seçen, H.; Balci, M. Synthesis 2003, 1500.
38. (b) Yang, N. C. C.; Chen, M. J.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 7310.
39. VanRheenen, V.; Kelly, R. C.; Cha, D. Y. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1973.
40. Dupau, P.; Epple, R.; Thomas, A. A.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 421.
41. (a) Phillips, F. L.; Skapski, A. C. J. Chem. Dalton Trans. 1975, 2586.
42. (b) Casey, C. P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 126.
43. (c) Cartwright, B. A.; Griffith, W. P.; Schröder, M.; Skapski, A. C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 853.
44. (d) Cleare, M. J. Hydes, P. C.; Griffith, W. P.; Wright, M. J. J. Chem. Dalton Trans. 1977, 941.
45. (e) Marzilli, L. G.; Hanson, B. E.; Kistenmacher, T. J.; Epps, L. A.; Stewart, R. C. Inorg. Chem. 1976, 15, 1661.
46. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
47. Williams, V. E.; Swager, T. M. J. Polym. Sci. Part. A: Polym. Chem. 2000, 38. 4669.
48. Chen, W.; Joly, A. G.; Malm, J. O.; Bovin, J. O.; Wang, S. J. Phys. Chem. B. 2003, 107, 6544.
49. CPE copolymers with 2 are not readily soluble in water; see: Zheng, J.; Swager, T. M. Chem. Commun. 2004, 2798.
50. Neumann, H.; Hazen, J. L.; Weinstein, J.; Mehl, R. A.; Chin, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4028, and references therein.