Semiconductor-gold nanocomposite catalysts for the efficient three-component coupling of aldehyde, amine and alkyne in water

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 17, 2009, Pages 2887-2896

  Chng, Leng Leng ^a   Yang, Jun ^a   Wei, Yifeng ^a   Ying, Jackie Y ^a  

^a INSTITUTE OF BIOENGINEERING AND NANOTECHNOLOGY   (Singapore)

Author keywords

Alkynes; Gold; Heterogeneous catalysis; Multicomponent reactions; Nanocomposite catalysts

Indexed keywords

EID: 72149089288     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900518     Document Type: Article

References (92)

1. a) D. Astruc, in: Nanoparticles and Catalysis, (Ed.: D. Astruc), Wiley, 2008, Chap. 1, p 1;
2. b) J. M. Campelo, D. Luna, R. Luque, J. M. Marinas, A. A. Romero, ChemSusChem 2009, 2, 18.
3. a) C. González-Arellano, J. M. Campelo, D. J. Macquarrie, J. M. Marinas, A. A. Romero, R. Luque, ChemSusChem 2008, 1, 746;
4. b) Y. Zhang, S. N. Riduan, J. Y. Ying, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1077.
5. a) A. Roucoux, A. Nowicki, K. Philippot, in: Nanoparticles and Catalysis, (Ed.: D. Astruc), Wiley, 2008, Chap. 11, p 349;
6. b) F. Shi, M. K. Tse, S. Zhou, M.-M. Pohl, J. Radnik, S. Hübner, K. Jähnisch, A. Brückner, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775;
7. c) C.-M. Ho, W.-Y. Yu, C.-M. Che, Angew. Chem. 2004, 116, 3365;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3303;
9. d) A. Gual, M. R. Axet, K. Philippot, B. Chaudret, A. Denicourt-Nowicki, A. Roucoux, S. Castillon, C. Claver, Chem. Commun. 2008, 2759.
10. a) J. A. Cabello, J. M. Campelo, A. Garcia, D. Luna, J. M. Marinas, J. Mol. Catal. 1993, 78, 249;
11. b) T. Harada, S. Ikeda, Y. H. Ng, T. Sakata, H. Mori, T. Torimoto, M. Matsumura, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2190;
12. c) I. Nakamula, Y. Yamanoi, T. Yonezawa, T. Imaoka, K. Yamamoto, H. Nishihara, Chem. Commun. 2008, 5716.
13. a) L. Djakovitch, K. Köhler, J. G. de Vries, in: Nanoparticles and Catalysis, (Ed.: D. Astruc), Wiley, 2008, Chap. 10, p 303;
14. b) N. Erathodiyil, S. Ooi, A. M. Seayad, Y. Han, S. S. Lee, J. Y. Ying, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3118;
15. c) K. Sawai, R. Tatumi, T. Nakahodo, H. Fujihara, Angew. Chem. 2008, 120, 7023;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6917;
17. d) J. Durand, E. Teuma, M. Gómez, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3577;
18. e) C. P. Mehnert, J. Y. Ying, Chem. Commun. 1997, 2215;
19. f) C. P. Mehnert, D. W. Weaver, J. Y. Ying, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12289.
20. a) M. Takasaki, Y. Motoyama, K. Higashi, S.-H. Yoon, I. Mochida, H. Nagashima, Org. Lett. 2008, 10, 1601;
21. b) J. Chen, B. Lim, E. P. Lee, Y. Xia, Nano Today 2009, 4, 81;
22. c) H. Song, R. M. Rioux, J. D. Hoefelmeyer, R. Komor, K. Niesz, M. Grass, P. Yang, G. A. Somorjai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3027;
23. d) J. M. Campelo, A. F. Lee, R. Luque, D. Luna, J. M. Marinas, A. A. Romero, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5988;
24. e) J. N. Kuhn, W. Huang, C.-K. Tsung, Y. Zhang, G. A. Somorjai, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14026.
25. a) M. L. Kantum, V. S. Jaya, M. J. Lakshmi, B. R. Reddy, B. M. Choudary, S. K. Bhargava, Catal. Commun. 2007, 8, 1963;
26. b) H. Sharghi, R. Kahlifeh, M. M. Doroodmand, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 207;
27. c) T. Mitsudome, Y. Mikami, K. Ebata, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Commun. 2008, 4804;
28. d) J. Zhang, Z. Zhang, Y. Wang, X. Zheng, Z. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5112;
29. e) S. Bhadra, A. Saha, B. C. Ranu, Green Chem. 2008, 10, 1224.
30. a) J. M. Campelo, T. D. Conesa, M. J. Gracia, M. J. Juardo, R. Luque, J. M. Marinas, A. A. Romero, Green Chem. 2008, 10, 853;
31. b) T. Mitsudome, S. Arita, H. Mori, T. Mizugaki, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Angew. Chem. 2008, 120, 8056;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7938;
33. c) P. Christopher, S. Linie, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11264.
34. a) A. Corma, H. Garcia, in: Nanoparticles and Catalysis, (Ed.: D. Astruc), Wiley, 2008, Chap. 12, p389;
35. b) C. D. Pina, E. Falletta, M. Rossi, in: Nanoparticles and Catalysis, (Ed.: D. Astruc), Wiley, 2008, Chap. 13, p 427;
36. c) A. Corma, H. Garcia, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2096;
37. d) M. Chen, D. W. Goodman, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1860;
38. e) C. D. Pina, E. Falletta, L. Prati, M. Rossi, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2077;
39. f) M. Haruta, Gold Bull. 2004, 37, 27;
40. g) J. C. Fierro-Gonzalez, B. C. Gates, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2127.
41. a) A. Corma, P. Sema, Science 2006, 373, 332;
42. b) P. Claus, Appl. Catal. A: Gen. 2005, 291, 222.
43. a) G. J. Hutchings, Chem. Commun. 2008, 1148;
44. b) M. D. Hughes, Y-J. Xu, J. Jenkins, P. McMorn, P. Landon, D. I. Enache, A. F. Carley, G. A. Attard, G. J. Hutchings, F. King, E. H. Stitt, P. Johnston, K. Griffin, C. J. Kiely, Nature 2005, 437, 1132;
45. c) P. Lignier, F. Morfin, S. Mangematin, L. Massin, J.-L. Rousset, V. Caps, Chem. Commun. 2007, 186;
46. d) F.-Z. Su, Y.-M. Liu, L.-C. Wang, Y. Cao, H.-Y. He, K.-N. Fan, Angew. Chem. 2008, 120, 340;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 334.
48. A. Corma, P. Concepción, I. Domínguez, V. Fornes, M. J. Sabater, J. Catal. 2007, 251, 39.
49. a) M. Kidwai, V. Bansal, A. Kumar, S. Mozumdar, Green Chem. 2007, 9, 742;
50. b) J. Zhang, A. Corma, Angew. Chem. 2008, 120, 4430;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4358;
52. c) N. G. Willis, J. Guzman, Appl. Catal. A: Gen. 2008, 339, 68;
53. d) M. L. Kantam, B. V. Prakash, C. R. V. Reddy, B. Sreedhar, Synlett 2005, 2329;
54. e) J. Han, Y. Liu, R. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2060.
55. a) T. Naota, H. Takaya, S.-I. Murahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2599;
56. b) N. Miyachi, F. Kanada, M. Shibasaki, J. Org. Chem. 1989, 54, 3511;
57. c) M. A. Huffman, N. Yasuda, A. E. Decamp, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1995, 60, 1590;
58. d) M. Miura, M. Enna, K. Okuro, M. Nomura, J. Org. Chem. 1995, 60, 4999;
59. e) J. J. Fleming, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3926.
60. L. Zani, C. Bolm, Chem. Commun. 2006, 4263.
61. P. Li, Y. Zhang, L. Wang, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2045.
62. a) L. Shi, Y.-Q. Tu, M. Wang, F.-M. Zhang, C.-A. Fan, Org. Lett. 2004, 6, 1001;
63. b) N. Gommermann, P. Knochel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4380.
64. a) C. Wei, Z. Li, C.-J. Li, Org. Lett. 2003, 5, 4473;
65. b) X. Yao, C.-J. Li, Org. Lett. 2005, 7, 4395;
66. c) K. M. Reddy, N. S. Babu, I. Suryanarayana, P. S. S. Prasad, N. Lingaiah, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7563;
67. d) Y. Zhang, A. M. Santos, E. Herdtweck, J. Mink, F. E. Kühn, New J. Chem. 2005, 29, 366.
68. a) C. Wei, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584;
69. b) B. Huang, X. Yao, C.-J. Li, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1528;
70. c) V. K.-Y. Lo, Y. Liu, M.-K. Wong, C.-M. Che, Org. Lett. 2006, 8, 1529;
71. d) V. K.-Y. Lo, K. K.-Y. Kung, M.-K. Wong, C.-M. Che, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 583.
72. C. Fischer, E. M. Carreira, Org. Lett. 2001, 3, 4319.
73. P.-H. Li, L. Wang, Chin. J. Chem. 2005, 23, 1076.
74. C.-J. Li, C. Wei, Chem. Commun. 2002, 268.
75. a) B. M. Choudary, C. Sridhar, M. L. Kantam, B. Sreedhar, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7319;
76. b) M. Wang, P. Li, L. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2255;
77. c) P. Li, L. Wang, Tetrahedron 2007, 63, 5455.
78. M. L. Kantam, S. Laha, J. Yadav, S. Bhargava, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3083.
79. Z. Li, C. Wei, L. Chen, R. S. Varma, C.-j. Li, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2443.
80. J. Yang, J. Y. Ying, Nature Mater. 2009, 8, 683.
81. J. Zeng, J. Yang, J. Y. Lee, W. Zhou, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24606.
82. C. D. Wagner, A. V. Naumkin, A. Kraut-Vass, J. W. Allison, C. J. Powell, J. R. Rumble, Jr., NIST Standard Reference Database 20, Version 3.2 (Web Version).
83. a) Z. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev. 2008, 108, 3239;
84. b) A. Arcadi, Chem. Rev. 2008, 108, 3266;
85. c) J. H. Teles, S. Brode, M. Chabanas, Angew. Chem. 1998, 110, 1475;
86. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1415;
87. d) Y. Fukuda, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1991, 56, 3729.
88. J. H. Warner, R. D. Tilley, Adv. Mater. 2005, 17, 2997.
89. S. Jun, E. Jang, J. E. Lim, Nanotechnology 2006, 17, 3892.
90. J. Joo, H. B. Na, T. Yu, J. H. Yu, Y. W Kim, F. Wu, J. Z. Zhang, T. Hyeon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11100.
91. M. Brust, M. Walker, D. Bethell, D. J. Schiffrin, R. Whyman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 801.
92. J. Yang, L. Levina, E. H. Sargent, S. O. Kelley, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4025.