Efficient ruthenium and copper cocatalzyed five-component coupling to form dipropargyl amines under mild conditions in water

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 3, 2007, Pages 435-437

  Bonfield, E Ryan ^a   Li, Chao Jun ^a  

^a MCGILL UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNYLATION; COUPLING REACTIONS; DIPROPARGYL AMINES;

CATALYSIS; COPPER; REACTION KINETICS; RUTHENIUM;

AMINES;

ALKYNE; COPPER; DRUG DERIVATIVE; IMINE; PARGYLINE; PROPARGYLAMINE; PROPYLAMINE; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; COPPER; IMINES; MODELS, CHEMICAL; PARGYLINE; PROPYLAMINES; RUTHENIUM; WATER;

EID: 33846522323     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b613596j     Document Type: Article

References (54)

1. G. S. Kauffman G. D. Harris R. L. Dorow B. R. P. Stone R. L. Parsons, Jr. J. A. Pesti N. A. Magnus J. M. Fortunak P. N. Confalone W. A. Nugent Org. Lett. 2000 2 3119 3121
2. M. A. Huffman N. Yasuda A. E. DeCamp E. J. J. Grabowski J. Org. Chem. 1995 60 1590 1594
3. M. Konishi H. Ohkuma T. Tsuno T. Oki G. D. VanDuyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3715 3716
4. Y. Mori H. Hayashi Tetrahedron 2002 58 1789 1797
5. C. V. Galliford M. A. Beenen S. T. Nguyen K. A. Scheidt Org. Lett. 2003 5 3487 3490
6. C. I. Garcia A. Tillack C. G. Hartung M. Beller Tetrahedron Lett. 2003 44 3217 3221
7. M. A. Youngman S. L. Dax J. Comb. Chem. 2001 3 469 472
8. S. L. Dax M. A. Youngman P. Kocis M. North Solid-Phase Org. Synth. 2001 1 45 53
9. A. B. Dyatkin R. A. Rivero Tetrahedron Lett. 1998 39 3647 3650
10. J. J. McNally M. A. Youngman S. L. Dax Tetrahedron Lett. 1998 39 967 970
11. M. A. Youngman S. L. Dax Tetrahedron Lett. 1997 38 6347 6350
12. G. W. Kabalka L. Wang R. M. Pagni Synlett 2001 5 676 678
13. A. Sharifi H. Farhangian F. Mohsenzadeh M. R. Naimijamal Monatsh. Chem. 2002 133 199 204
14. L. Wang P.-H. Li Chin. J. Chem. 2003 21 710 713
15. C. Wei J. T. Mague C.-J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5749 5754
16. C. Wei C.-J. Li Chem. Commun. 2002 268 269
17. C. Wei Z. Li C.-J. Li Synlett 2004 1472 1483
18. Y. Ju C.-J. Li R. S. Varma QSAR Comb. Sci. 2004 23 891 894
19. C. Wei C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9584 9585
20. C. Wei Z. Li C.-J. Li Org. Lett. 2003 5 4473 4475
21. Z. Li C. Wei L. Chen R. S. Varma C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2004 45 2443 2446
22. S. Satoshi K. Takashi Y. Ishii Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2534 2536
23. C. Wei C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5638 5639
24. N. Gommermann C. Koradin K. Polborn P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5763 5766
25. P. Aschwander C. R. J. Stephenson E. M. Carreira Org. Lett. 2006 8 2437 2440
26. M. Benaglia D. Negri G. Dell'Anna Tetrahedron Lett. 2004 45 8705 8708
27. A. Bisai V. K. Singh Org. Lett. 2006 8 2405 2408
28. H. Dube N. Gommermann P. Knochel Synthesis 2004 2015
29. N. Gommermann P. Knochel Chem. Commun. 2005 4175
30. N. Gommermann P. Knochel Tetrahedron 2005 61 11418
31. V. G. Devries J. D. Bloom M. D. Dutia A. S. Katocs, Jr. E. E. Largis J. Med. Chem. 1989 32 2318 2325
32. T. S. Rao G. B. Baker R. T. Coutts Brain Res. Bull. 1987 19 47 55
33. M. A. Cruces C. Elorriaga E. Femandez-Alvarez Eur. J. Med. Chem. 1991 26 33 41
34. Y. Yamamoto K. Kinpara T. Saigoku H. Takagishi S. Okuda H. Nishiyama K. Itoh J. Am. Chem. Soc. 2005 127 605 613
35. M. M. McGormick H. A. Duong G. Zuo J. Louie J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5030 5031
36. T. Shibata K. Tsuchikama Chem. Commun. 2005 6017 6019
37. A. Torrent I. Gonzalez A. Pla-Quintana A. Roglans J. Org. Chem. 2005 70 2033 2041
38. K. Tanaka A. Wada K. Noguchi Org. Lett. 2005 7 4737 4739
39. B. Bennacer M. Fujiwara I. Ojima Org. Lett. 2004 6 3589 3591
40. H. A. Duong M. J. Cross J. Louie J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11438 11439
41. T. Shibata T. Fujimoto K. Yokota K. Takagi J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8382 8383
42. B. Witulski C. Alayrac Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3281 3284
43. B. M. Trost M. T. Rudd J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4763 4766
44. B. M. Trost M. T. Rudd M. G. Costa P. I. Lee A. E. Pomerantz Org. Lett. 2004 6 4235 4238
45. B. M. Trost X. Huang Org. Lett. 2005 7 2097 2099
46. B. M. Trost M. T. Rudd J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11516 11517
47. H.-Y. Jang M. J. Krische J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7875 7880
48. T. Tomoyasu K. Tomooka Synlett 2004 11 1925 1928
49. A. Pla-Quintana A. Roglans A. Torrent Organometallics 2004 23 2762 2767
50. M. Nishida H. Shiga M. Mori J. Org. Chem. 1998 63 8606 8608
51. A. R. Katritzky K. Yannakopoulou P. Lue D. Rasala L. Urogdi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 225 233
52. A. R. Katritzky M. S. C. Rao J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1989 2297 2303
53. R. Gleiter J. Ritter H. Irngartinger J. Lichtenthaler Tetrahedron Lett. 1991 32 2883 2886
54. S. Sakaguchi T. Mizuta M. Furuwan T. Kubo Y. Ishii Chem. Commun. 2004 1638 1639