Accelerated computational discovery of high-performance materials for organic photovoltaics by means of cheminformatics

Energy and Environmental Science

Volumn 4, Issue 12, 2011, Pages 4849-4861

  Olivares Amaya, Roberto ^a   Amador Bedolla, Carlos ^a,b   Hachmann, Johannes ^a   Atahan Evrenk, Sule ^a   Sánchez Carrera, Roel S ^a   Vogt, Leslie ^a   Aspuru Guzik, Alán ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOTHIADIAZOLES; CHEMINFORMATICS; CLEAN ENERGY; COMPUTATIONAL MATERIALS SCIENCE; CURRENT VOLTAGE; DESCRIPTORS; DRUG DISCOVERY; EFFICIENCY CHARACTERISTIC; EMPIRICAL MODEL; EXPERIMENTAL DATA; HARVARD; HIGH PERFORMANCE MATERIAL; MOLECULAR DESCRIPTORS; MOLECULAR LIBRARIES; ORGANIC PHOTOVOLTAICS; TRAINING SETS;

INFORMATION SCIENCE; MOLECULES; PATTERN RECOGNITION; PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

CURRENT VOLTAGE CHARACTERISTICS;

DRUG DEVELOPMENT; EMPIRICAL ANALYSIS; ENERGY RESOURCE; MOLECULAR ANALYSIS; NUMERICAL MODEL; ORGANIC COMPOUND; PARAMETERIZATION; PATTERN RECOGNITION; PERFORMANCE ASSESSMENT; PHOTOVOLTAIC SYSTEM;

EID: 80052346613     PISSN: 17545692     EISSN: 17545706     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1ee02056k     Document Type: Review

References (128)

1. J. J. Conti, P. D. Holtberg, J. A. Beamon, A. M. Schaal, G. E. Sweetnam and A. S. Kydes, Annual Energy Outlook 2010, National Energy Information Center, U.S. Energy Information Administration, 2010
2. British Petroleum, BP Statistical Review of World Energy, http://bp.com/statisticalreview, 2011
3. R. Gaudiana J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1288 1289
4. A. Slaoui R. T. Collins MRS Bull. 2007 32 211 218
5. B. O'Regan M. Grätzel Nature 1991 353 737 740
6. J. Zhao A. Wang M. A. Green F. Ferrazza Appl. Phys. Lett. 1998 73 1991 1993
7. A. J. Heeger Chem. Soc. Rev. 2010 39 2354 2371
8. C. W. Tang Appl. Phys. Lett. 1986 48 183 185
9. R. F. Service Science 2011 332 293
10. N. Blouin A. Michaud D. Gendron S. Wakim E. Blair R. Neagu-Plesu M. Belletête G. Durocher Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2008 130 732 742
11. R. S. Sánchez-Carrera S. Atahan J. Schrier A. Aspuru-Guzik J. Phys. Chem. C 2010 114 2334 2340
12. N. M. O. Boyle C. M. Campbell G. R. Hutchison J. Phys. Chem. C 2011 115 16200 16210
13. A. N. Sokolov S. Atahan-Evrenk R. Mondal H. B. Akkerman R. S. Sánchez-Carrera S. Granados-Focil J. Schrier S. C. Mannsfeld A. P. Zoombelt Z. Bao A. Aspuru-Guzik Nat. Commun. 2011 2 437 444
14. J. Hachmann R. Olivares-Amaya S. Atahan-Evrenk C. Amador-Bedolla A. Gold-Parker R. S. Sánchez-Carrera L. Vogt A. M. Brockway A. Aspuru-Guzik J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 2241 2251
15. http://cleanenergy.harvard.edu
16. G. Yu J. Gao J. Hummelen F. Wudl A. Heeger Science 1995 270 1789 1791
17. J.-L. Bredas J. E. Norton J. Cornil V. Coropceanu Acc. Chem. Res. 2009 42 1691 1699
18. B. Kippelen J.-L. Brédas Energy Environ. Sci. 2009 2 251 261
19. H. Borchert Energy Environ. Sci. 2010 3 1682 1694
20. B. C. Thompson J. M. J. Frechet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58 77
21. Organic Photovoltaics, ed., C. Brabec, V. Dyakonov, and, U. Scherf, Wiley-VCH, 2008
22. Organic Photovoltaics: Mechanisms, Materials, and Devices, ed., S. Sun, and, N. Sariciftci, CRC, Boca Raton, 2005
23. J. Nelson, The Physics of Solar Cells (Properties of Semiconductor Materials), Imperial College Press, 2003
24. M.-S. Kim B.-G. Kim J. Kim ACS Appl. Mater. Interfaces 2009 1 1264 1269
25. C. Brabec A. Cravino D. Meissner N. Sariciftci T. Fromherz M. Rispens L. Sanchez J. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 374 380
26. M. C. Scharber D. Mühlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. J. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789 794
27. L. J. A. Koster V. D. Mihailetchi P. W. M. Blom Appl. Phys. Lett. 2006 88 093511
28. K. M. Coakley M. D. McGehee Chem. Mater. 2004 16 4533 4542
29. G. Yu A. J. Heeger J. Appl. Phys. 1995 78 4510 4515
30. J. Halls C. Walsh N. Greenham E. Marseglia R. Friend S. Moratti A. Holmes Nature 1995 376 498 500
31. J. Peet J. Y. Kim N. E. Coates W. L. Ma D. Moses A. J. Heeger G. C. Bazan Nat. Mater. 2007 6 497 500
32. K. Nalwa J. Park K. Ho S. Chaudhary Adv. Mater. 2011 23 112 116
33. J. Kim S. Kim H.-H. Lee K. Lee W. Ma X. Gong A. J. Heeger Adv. Mater. 2006 18 572 576
34. S. Park A. Roy S. Beaupré S. Cho N. Coates J. Moon D. Moses M. Leclerc K. Lee A. Heeger Nat. Photonics 2009 3 297 302
35. H. A. Atwater A. Polman Nat. Mater. 2010 9 205 213
36. J. Hummelen B. Knight F. LePeq F. Wudl J. Yao C. Wilkins J. Org. Chem. 1995 60 532 538
37. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323 1338
38. C. J. Brabec S. E. Shaheen C. Winder N. S. Sariciftci P. Denk Appl. Phys. Lett. 2002 80 1288 1290
39. E. Havinga W. Hoeve H. Wynberg Polym. Bull. 1992 29 119 126
40. Q. Zhang M. James J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5355 5362
41. H. Van Mullekom J. Vekemans E. Havinga E. Meijer Mater. Sci. Eng., R 2001 32 1 40
42. G. Brocks A. Tol J. Phys. Chem. 1996 100 1838 1846
43. J. Roncali Chem. Rev. 1997 97 173 206
44. S. A. Jenekhe L. Lu M. M. Alam Macromolecules 2001 34 7315 7324
45. J. Roncali Macromol. Rapid Commun. 2007 28 1761 1775
46. D. Mühlbacher M. Scharber M. Morana Z. Zhu D. Waller R. Gaudiana C. Brabec Adv. Mater. 2006 18 2884 2889
47. M. Svensson F. Zhang S. Veenstra W. Verhees J. Hummelen J. Kroon O. Inganäs M. Andersson Adv. Mater. 2003 15 988 991
48. O. Inganäs M. Svensson A. Gadisa F. Zhang N. Persson X. Wang M. Andersson Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2004 79 31 35
49. N. Blouin A. Michaud M. Leclerc Adv. Mater. 2007 19 2295 2300
50. E. Wang L. Wang L. Lan C. Luo W. Zhuang J. Peng Y. Cao Appl. Phys. Lett. 2008 92 033307
51. J. Chen Y. Cao Acc. Chem. Res. 2009 42 1709 1718
52. L. Yang H. Zhou W. You J. Phys. Chem. C 2010 114 16793 16800
53. H. Zhou L. Yang S. Stoneking W. You ACS Appl. Mater. Interfaces 2010 2 1377 1383
54. H. Zhou L. Yang S. C. Price K. J. Knight W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7992 7995
55. H. Zhou L. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2995 2998
56. S. C. Price A. C. Stuart W. You Macromolecules 2010 43 4609 4612
57. S. C. Price A. C. Stuart L. Yang H. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625 4631
58. Y. Liang D. Feng Y. Wu S.-T. Tsai G. Li C. Ray L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 7792 7799
59. Y. Liang Y. Wu D. Feng S.-T. Tsai H.-J. Son G. Li L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 56 57
60. H. Chen J. Hou S. Zhang Y. Liang G. Yang Y. Yang L. Yu Y. Wu G. Li Nat. Photonics 2009 3 649 653
61. Y. Liang D. Feng J. Guo J. M. Szarko C. Ray L. X. Chen L. Yu Macromolecules 2009 42 1091 1098
62. N. Kleinhenz L. Yang H. Zhou S. C. Price W. You Macromolecules 2011 44 872 877
63. F. B. Kooistra J. Knol F. Kastenberg L. M. Popescu W. J. H. Verhees J. M. Kroon J. C. Hummelen Org. Lett. 2007 9 551 554
64. J. Anthony Chem. Mater. 2011 23 583 590
65. T. Xu Q. Qiao Energy Environ. Sci. 2011 4 2700 2720
66. D. Gendron M. Leclerc Energy Environ. Sci. 2011 4 1225 1237
67. G. R. Hutchison M. A. Ratner T. J. Marks J. Phys. Chem. A 2002 106 10596 10605
68. R. S. Sánchez-Carrera M. C. R. Delgado C. C. Ferrón R. M. Osuna V. Hernández J. T. L. Navarrete A. Aspuru-Guzik Org. Electron. 2010 11 1701 1712
69. http://www.worldcommunitygrid.org
70. F. Brown Curr. Opin. Drug Discov. Devel. 2005 8 298 302
71. F. K. Brown Annu. Rep. Med. Chem. 1998 33 375 384
72. X. Q. Lewell D. B. Judd S. P. Watson M. M. Hann J. Chem. Inf. Comput. Sci 1998 38 511 522
73. V. J. Gillet Methods Mol. Biol. 2004 275 335 354
74. D. Schnur B. R. Beno A. Good A. Tebben Methods Mol. Biol. 2004 275 355 378
75. U. Fechner G. Schneider J. Chem. Inf. Model. 2006 46 699 707
76. M. Wang X. Hu D. N. Beratan W. Yang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3228 3232
77. S. Keinan M. J. Therien D. N. Beratan W. Yang J. Phys. Chem. A 2008 112 12203 12207
78. P. S. Kutchukian D. Lou E. I. Shakhnovich J. Chem. Inf. Model. 2009 49 1630 1642
79. P. S. Kutchukian E. I. Shakhnovich Expert Opin. Drug Discovery 2010 5 789 812
80. G. Guntas C. Purbeck B. Kuhlman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 19296 19301
81. J. Bajorath J. Chem. Inf. Comput. Sci 2001 41 233 245
82. C. Hansch T. Fujita J. Am. Chem. Soc. 1964 178 1616 1626
83. L. Xue J. Bajorath Comb. Chem. High Throughput Screening 2000 3 363 372
84. A. R. Leach and V. Gillet, An Introduction to Chemoinformatics, Springer, 2003
85. W. L. Chen J. Chem. Inf. Model. 2006 46 2230 2255
86. J. Gasteiger Anal. Bioanal. Chem. 2006 384 57 64
87. B. O. Villoutreix R. Eudes M. A. Miteva Comb. Chem. High Throughput Screening 2009 12 1000 1016
88. C. Lipinski A. Hopkins Nature 2004 432 855 861
89. C. M. Dobson Nature 2004 432 824 828
90. D. Agrafiotis D. Bandyopadhyay J. Wegner H. Van Vlijmen J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1279 1293
91. A. Katritzky M. Kuanar S. Slavov C. Hall M. Karelson I. Kahn D. Dobchev Chem. Rev. 2010 110 5714 5789
92. C. C. Fischer K. J. Tibbetts D. Morgan G. Ceder Nat. Mater. 2006 5 641 646
93. K. Rajan Annu. Rev. Mater. Res. 2008 38 299 322
94. G. Hautier C. Fischer V. Ehrlacher A. Jain G. Ceder Inorg. Chem. 2011 50 656 663
95. P. V. Balachandran S. R. Broderick K. Rajan Proc. R. Soc. London, Ser. A 2011 467 2271 2290
96. M. Haranczyk J. Sethian J. Chem. Theory Comput. 2010 6 3472 3480
97. K. Theisen B. Smit M. Haranczyk J. Chem. Inf. Model. 2010 50 461 469
98. L. Terfloth J. Gasteiger Drug Discovery Today 2001 6 102 108
99. F. R. Burden J. Chem. Inf. Comput. Sci 2001 41 830 835
100. O. Obrezanova G. Csanyi J. M. R. Gola M. D. Segall J. Chem. Inf. Model. 2007 47 1847 1857
101. W. Dunn III D. Scott W. Glen Tetrahedron Comput. Methodol. 1989 2 349 376
102. C. Kingsford S. L. Salzberg Nat. Biotechnol. 2008 26 1011 1013
103. R. Todeschini and V. Consonni, Handbook of Molecular Descriptors, Wiley-VCH, 2002
104. C. A. Lipinski F. Lombardo B. W. Dominy P. J. Feeney Adv. Drug Delivery Rev. 2001 46 3 26
105. ChemAxon, http://www.chemaxon.com, 2011
106. Stardrop, http://www.optibrium.com/stardrop, 2011
107. DRAGON, http://www.talete.mi.it/index.htm, 2011
108. R. Mondal and A. Sokolow, Personal Communication
109. R. Olivares-Amaya, et al., In Preparation, 2011
110. N. Isaacs, Physical Organic Chemistry (2nd Edition), Prentice Hall, 1996
111. M. Reyes-Reyes K. Kim D. Carroll Appl. Phys. Lett. 2005 87 083506
112. L. H. Slooff S. C. Veenstra J. M. Kroon D. J. D. Moet J. Sweelssen M. M. Koetse Appl. Phys. Lett. 2007 90 143506
113. R. Mondal N. Miyaki H. A. Becerril J. E. Norton J. Parmer A. C. Mayer M. L. Tang J.-L. Bredas M. D. McGehee Z. Bao Chem. Mater. 2009 21 3618 3628
114. H. Meng F. Sun M. Goldfinger G. Jaycox Z. Li W. Marshall G. Blackman J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2406 2407
115. S. Ando J. Nishida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5336 5337
116. S. Ando R. Murakami J. Nishida H. Tada Y. Inoue S. Tokito Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14996 14997
117. T. Okamoto Z. Bao J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10308 10309
118. N. Blouin A. Michaud D. Gendron S. Wakim E. Blair R. Neagu-Plesu M. Belletete G. Durocher Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2008 130 732 742
119. H. Tian J. Wang J. Shi D. Yan L. Wang Y. Geng F. Wang J. Mater. Chem. 2005 15 3026 3033
120. M. Mamada J. Nishida D. Kumaki S. Tokito Y. Yamashita J. Mater. Chem. 2008 18 3442 3447
121. H. Ebata E. Miyazaki T. Yamamoto K. Takimiya Org. Lett. 2007 9 4499 4502
122. R Development Core Team, R: A Language and Environment for Statistical Computing, R Foundation for Statistical Computing, Vienna, Austria, 2008
123. G. Klopman J.-Y. Li S. Wang M. Dimayuga J. Chem. Inf. Comput. Sci 1994 34 752 781
124. P. T. van Duijnen M. Swart J. Phys. Chem. A 1998 102 2399 2407
125. K. J. Miller J. Savchik J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7206 7213
126. V. N. Viswanadhan A. K. Ghose G. R. Revankar R. K. Robins J. Chem. Inf. Comput. Sci 1989 29 163 172
127. B. G. Ramsey J. Am. Chem. Soc. 1965 87 2502 2503
128. S. L. Dixon P. C. Jurs J. Comput. Chem. 1992 13 492 504