Theoretical characterization of the air-stable, high-mobility dinaphtho[2,3-b:2'3'-f]thieno[3,2-b]-thiophene organic semiconductor

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 114, Issue 5, 2010, Pages 2334-2340

  Sánchez Carrera, Roel S ^a   Atahan, Sule ^a   Schrier, Joshua ^b   Aspuru Guzik, Alán ^a  

^a HARVARD UNIVERSITY   (United States)

^b HAVERFORD COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR-STABLE; CHARGE TRANSPORT; ELECTRONIC COUPLING; HIGH MOBILITY; HOPPING MODELS; IN-PLANE; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR REORGANIZATION ENERGIES; MICROSCOPIC CHARGE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NEIGHBORING MOLECULES; ORGANIC SEMICONDUCTOR; PENTACENE SINGLE CRYSTALS; QUANTUM CHEMISTRY CALCULATIONS; THEORETICAL STUDY; THERMAL MODULATION; TRANSFER INTEGRAL;

FIELD EFFECT TRANSISTORS; HOLE MOBILITY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; THIOPHENE;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 77249145493     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp910102f     Document Type: Article

References (74)

1. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
2. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945.
3. Fichou, D.; Bachet, B.; Demanze, F.; Billy, I.; Horowitz, G.; Garnier, F. Adv. Mater. 1996, 8, 500-504.
4. Garnier, F.; Horowitz, G.; Peng, X. H.; Fichou, D. Adv. Mater. 1990, 2, 592-594.
5. Jurchescu, O. D.; Baas, J.; Palstra, T. T. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 3061-3063.
6. Podzorov, V.; Menard, E.; Borissov, A.; Kiryukhin, V.; Rogers, J. A.; Gershenson, M. E. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 086602.
7. Reese, C.; Chung, W. J.; Ling, M. M.; Roberts, M.; Bao, Z. N. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 202108.
8. Sundar, V. C.; Zaumseil, J.; Podzorov, V.; Menard, E.; Willett, R. L.; Someya, T.; Gershenson, M. E.; Rogers, J. A. Science 2004, 303, 1644-1646.
9. Lee, S.; Koo, B.; Shin, J.; Lee, E.; Park, H.; Kim, H. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 162109.
10. Anthony, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 452-483.
11. Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang, Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029-1036.
12. Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064-6065.
13. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224-2225.
14. Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Photopolym. Sci. Technol. 2007, 20, 57-59.
15. Haas, S.; Takahashi, Y.; Takimiya, K.; Hasegawa, T. Appl. Phys. Lett. 2009, 95.
16. Uno, M.; Tominari, Y.; Yamagishi, M.; Doi, I.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Takeya, J. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 223308.
17. Coropceanu, V.; Sánchez-Carrera, R. S.; Paramonov, P.; Day, G. M.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4679-4686.
18. da Silva Filho, D. A.; Coropceanu, V.; Fichou, D.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Gierschner, J.; Cornil, J.; Brédas, J. L. Philos. Trans. R. Soc. a 2007, 365, 1435-1452.
19. Grozema, F. C.; van Duijnen, P. T.; Berlin, Y. A.; Ratner, M. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7791-7795.
20. Hannewald, K.; Stojanovic, V. M.; Schellekens, J. M. T.; Bobbert, P. A.; Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 2004, 69, 075211.
21. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
22. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
23. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
24. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
25. Hehre, W. J.; Ditchfie, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
26. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; ONeill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., 3rd; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., 3rd; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
27. Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9103-9109.
28. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
29. Kresse, G.; Furthmuller, J. Comput. Mater. Sci. 1996, 6, 15-50.
30. Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 1993, 47, 558.
31. Kresse, G.; Hafner, J. Phys. Rev. B 1994, 49, 14251.
32. Blochl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953-17979.
33. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758-1775.
34. Andersen, H. C. J. Comput. Phys. 1983, 52, 24-34.
35. Dudek, M. J.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 1995, 16, 791-816.
36. Kundrot, C. E.; Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1991, 12, 402-409.
37. Ponder, J. W.; Richards, F. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 1016-1024.
38. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronic processes in organic crystals and polymers, 2nd ed.; Oxford University Press: New York, 1999.
39. Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719-1724.
40. Huang, J. S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 234707.
41. Valeev, E. F.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Salman, S.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9882-9886.
42. Norton, J. E.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 034701.
43. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Bickelhaupt, F. M.; Siebbeles, L. D. A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809-9817.
44. Berlinsk, A. J.; Carolan, J. F.; Weiler, L. Solid State Commun. 1974, 15, 795-801.
45. de Wijs, G. A.; Mattheus, C. C.; de Groot, R. A.; Palstra, T. T. M. Synth. Met. 2003, 139, 109-114.
46. Seeger, K. Semiconductor physics: an introduction, 9th ed.; Springer: Berlin; New York, 2004.
47. Kitamura, M.; Arakawa, Y. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 184011.
48. Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1849-1856.
49. Yoshida, H.; Sato, N. Phys. Rev. B 2008, 77, 235205.
50. Sze, S. M. Semiconductor deVices, physics and technology, 2nd ed.; Wiley: New York, 2002.
51. Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5003.
52. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 2165-2165
53. Norton, J. E.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12377-12384.
54. Coropceanu, V.; Malagoli, M.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Bill, T. G.; Brédas, J. L. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503.
55. Malagoli, M.; Coropceanu, V.; da Silva Filho, D. A.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 120, 7490-7496.
56. Bersuker, I. B. The Jahn-Teller effect; Cambridge University Press: Cambridge, United Kingdom, 2006.
57. Kato, T.; Yamabe, T. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024301.
58. Kim, E.-G.; Coropceanu, V.; Gruhn, N. E.; Sánchez-Carrera, R. S.; Snoeberger, R.; Matzger, A. J.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13072-13081.
59. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672.
60. Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Schroeder, R.; Majewski, L. A.; Burckel, P.; Grell, M.; Neckers, D. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1121-1124.
61. Gosar, P.; Choi, S. I. Phys. Rev. 1966, 150, 529-538.
62. Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4065-4070.
63. Troisi, A.; Orlandi, G. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 086601.
64. Martinelli, N. G.; Olivier, Y.; Athanasopoulos, S.; Ruiz-Delgado, M. C.; Pigg, K. R.; da Silva, D. A.; Sánchez-Carrera, R. S.; Venuti, E.; Della Valle, R. G.; Brédas, J. L.; Beljonne, D.; Cornil, J. Chemphyschem 2009, 10, 2265-2273.
65. Ruiz-Delgado, M. C.; Pigg, K. R.; da Silva Filho, D. A.; Gruhn, N. E.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Osuna, R. M.; Casado, J.; Hernández, V.; Navarrete, J. T. L.; Martinelli, N. G.; Cornil, J.; Sánchez-Carrera, R. S.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1502-1512.
66. Troisi, A. Adv. Mater. 2007, 19, 2000-2004.
67. Sleigh, J. P.; McMahon, D. P.; Troisi, A. Appl. Phys. A 2009, 95, 147-152.
68. Hannewald, K.; Bobbert, P. A. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1535-1537.
69. Munn, R. W.; Silbey, R. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1843-1853.
70. Munn, R. W.; Silbey, R. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1854-1864.
71. Holstein, T. Ann. Phys. 1959, 8, 325-342.
72. Holstein, T. Ann. Phys. 1959, 8, 343-389.
73. Kwiatkowski, J. J.; Frost, J. M.; Kirkpatrick, J.; Nelson, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9113-9117.
74. Wang, L. J.; Peng, Q.; Li, Q. K.; Shuai, Z. J. Chem. Phys. 2007, 127, 044506.