메뉴 건너뛰기




Volumn 345, Issue 9-10, 2003, Pages 1133-1138

Influence of a β-Alkoxy Substituent on the C-H Activation Chemistry of Alkyl Ethers

Author keywords

Asymmetric catalysis; C H activation; C H insertion; Carbenoid; Diazo compounds; Homogeneous catalysis; Rhodium

Indexed keywords

ACETIC ACID DERIVATIVE; CARBON; ETHER DERIVATIVE; HYDROGEN; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; STYRYLDIAZOACETATE; TERT BUTYL ETHER; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0242439352     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200303089     Document Type: Article
Times cited : (32)

References (42)
  • 1
    • 0012233552 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews on other methods for C-H activation, see: a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879; b) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698; c) B. A. Arndsten, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970; d) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633; e) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002; 102, 1731.
    • (1997) Chem. Rev. , vol.97 , pp. 2879
    • Shilov, A.E.1    Shul'pin, G.B.2
  • 2
    • 0033553817 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews on other methods for C-H activation, see: a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879; b) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698; c) B. A. Arndsten, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970; d) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633; e) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002; 102, 1731.
    • (1999) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.38 , pp. 1698
    • Dyker, G.1
  • 3
    • 0038656521 scopus 로고
    • For reviews on other methods for C-H activation, see: a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879; b) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698; c) B. A. Arndsten, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970; d) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633; e) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002; 102, 1731.
    • (1995) Science , vol.270 , pp. 1970
    • Arndsten, B.A.1    Bergman, R.G.2
  • 4
    • 0034867872 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews on other methods for C-H activation, see: a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879; b) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698; c) B. A. Arndsten, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970; d) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633; e) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002; 102, 1731.
    • (2001) Acc. Chem. Res. , vol.34 , pp. 633
    • Jia, C.1    Kitamura, T.2    Fujiwara, Y.3
  • 5
    • 0036589261 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews on other methods for C-H activation, see: a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879; b) G. Dyker, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1698; c) B. A. Arndsten, R. G. Bergman, Science 1995, 270, 1970; d) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633; e) V. Ritleng, C. Sirlin, M. Pfeffer, Chem. Rev. 2002; 102, 1731.
    • (2002) Chem. Rev. , vol.102 , pp. 1731
    • Ritleng, V.1    Sirlin, C.2    Pfeffer, M.3
  • 6
    • 0034678111 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2000) Science , vol.287 , pp. 1995
    • Chen, H.1    Schlecht, S.2    Semple, T.C.3    Hartwig, J.F.4
  • 7
    • 0034703722 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 11358
    • Waltz, K.M.1    Hartwig, J.F.2
  • 8
    • 0037134813 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 6900
    • Johnson, J.A.1    Li, N.2    Sames, D.3
  • 9
    • 0037048663 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 11856
    • Dangel, B.D.1    Godula, K.2    Youn, S.W.3    Sezen, B.4    Sames, D.5
  • 10
    • 0001651123 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2002) Org. Lett. , vol.4 , pp. 3115
    • Karig, G.1    Moon, M.-T.2    Thasana, N.3    Gallagher, T.4
  • 11
    • 0037076998 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2002) J. Org. Chem. , vol.67 , pp. 4352
    • Saaby, S.1    Bayon, P.2    Aburel, P.S.3    Jorgensen, K.A.4
  • 12
    • 0037012428 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 3202
    • Tan, K.L.1    Bergman, R.G.2    Ellman, J.A.3
  • 13
    • 0037138676 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent representative examples of C-H activation, see: a) H. Chen, S. Schlecht, T. C. Semple, J. F. Hartwig, Science, 2000, 287, 1995; b) K. M. Waltz, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11358; c) J. A. Johnson, N. Li, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6900; d) B. D. Dangel, K. Godula, S. W. Youn, B. Sezen, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11856; e) G. Karig, M.-T. Moon, N. Thasana, T. Gallagher, Org. Lett. 2002, 4, 3115; f) S. Saaby, P. Bayon, P. S. Aburel, K. A. Jorgensen, J. Org. Chem. 2002, 67, 4352, g) K. L. Tan, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202; h) H. A. Zhong, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
    • (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 1378
    • Zhong, H.A.1    Labinger, J.A.2    Bercaw, J.E.3
  • 15
    • 0002427539 scopus 로고
    • Springer-Verlag, New York
    • b) G. Maas, in Topics in Current Chemistry, Springer-Verlag, New York, 1987, Vol. 137, pp. 75-254;
    • (1987) Topics in Current Chemistry , vol.137 , pp. 75-254
    • Maas, G.1
  • 28
    • 0037124920 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-H activation of methyl C-H bonds, see: a) H. M. L. Davies, C. Venkataramani, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2197; b) H. M. L. Davies, Q. Jin, Tetrahderon: Asymmetry 2003, 14, 941.
    • (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 2197
    • Davies, H.M.L.1    Venkataramani, C.2
  • 29
    • 0037418795 scopus 로고    scopus 로고
    • For recent examples of C-H activation of methyl C-H bonds, see: a) H. M. L. Davies, C. Venkataramani, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2197; b) H. M. L. Davies, Q. Jin, Tetrahderon: Asymmetry 2003, 14, 941.
    • (2003) Tetrahderon: Asymmetry , vol.14 , pp. 941
    • Davies, H.M.L.1    Jin, Q.2
  • 41
    • 0242654493 scopus 로고
    • T. Migita, W. Ando, Kenkyu Hokoku - Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai, 1972, 20, 317; Chem. Abstr. 1972, 78, 123954.
    • (1972) Chem. Abstr. , vol.78 , pp. 123954


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.