Efficient synthesis of chromones with alkenyl functionalities by the heck reaction

Australian Journal of Chemistry

Volumn 63, Issue 11, 2010, Pages 1582-1593

  Patonay, Tams ^a   Vasas, Attila ^a   Kiss Szikszai, Attila ^a   Silva, Artur M S ^b   Cavaleiro, Joś A S ^b  

^a UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENYL; BROMINE ATOMS; CHROMONES; EFFICIENT SYNTHESIS; HALOGEN ATOMS; HECK REACTIONS; HIGHER YIELD; PHASE-TRANSFER CATALYSTS; PHOSPHINE-FREE; REACTION PERIOD; TERMINAL ALKENES; TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE;

BROMINE; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSTS; OLEFINS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 78649729597     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH10295     Document Type: Article

References (46)

1. (a) R. F. Heck, in Comprehensive Organic Synthesis (Eds B. M. Trost, I. Fleming) 1991, Vol. 4, p. 883 (Pergamon: Oxford, UK)
2. M. Shibasaki, F. Miyazaki, in Handbook of Organo-Palladium Chemistry for Organic Synthesis (Ed. E.Negishi)2002, Vol. 1, p. 1283 (Wiley-Interscience: New York).
3. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009. doi:10.1021/CR9903048
4. N. J. Whitcombe, K. K. Hii, S. E. Gibson, Tetrahedron 2001, 57, 7449. doi:10.1016/S0040-4020(01)00665-2
5. S. Bräse, A. de Meijere, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds A. de Meijere, F. Diederich) 2004, p. 217 (Wiley-VCH: Weinheim).
6. (a) S. G. Davies, B. E. Mobbs, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 2597. doi:10.1039/P19870002597
7. (b) K. M. Dawood, Tetrahedron 2007, 63, 9642. doi:10.1016/J.TET. 2007.07.029
8. (a) A. S. Klymchenko, Y. Mély, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8391. doi:10.1016/J.TETLET.2004.09.032
9. (b) A. S. Klymchenko, H. Stoeckel, K. Takeda, Y. Mély, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13624. doi:10.1021/JP062385Z
10. C. M. M. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2005, 20, 3095
11. C. M. M. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2007, 20, 3113
12. K. Dahlén, M. Grotli, K. Luthman, Synlett 2006, 897
13. (b) K. Dahlén, E. A. A. Wallén, M. Grotli, K. Luthman, J. Org. Chem. 2006, 71, 6863. doi:10.1021/JO061008F
14. K. Tatsuta, S. Kasai, Y. Amano,T. Yamaguchi, M. Seki, S. Hosokawa, Chem. Lett. 2007, 36, 10. doi:10.1246/CL.2007.10
15. R. Sarges, J. Bordner, B. W. Dominy, M. J. Peterson, E. B. Whipple, J. Med. Chem. 1985, 28, 1716. doi:10.1021/JM00149A030
16. T. Patonay, J. A. S. Cavaleiro, A. Lévai, A. M. S. Silva, Heterocycl. Commun. 1997, 3, 223.
17. R. B. Gammill, Synthesis 1979, 901. doi:10.1055/S-1979-28869
18. J. Chen, Y. Zhang, L. Yang, X. Zhang, J. Liu, L. Li, H. Zhang, Tetrahedron 2007, 63, 4266. doi:10.1016/J.TET.2007.03.061
19. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Org. Lett. 2003, 5, 777. doi:10.1021/OL034071P
20. (a) T. Jeffery, J. Chem. Soc. Chem. Commun.1984, 1287. doi:10.1039/ C39840001287
21. T. Jeffery, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2667. doi:10.1016/S0040-4039(00) 98131-0
22. T. Jeffery, Tetrahedron 1996, 52, 10113. doi:10.1016/0040-4020 (96)00547-9
23. A. S. Kelkar, R. M. Letcher, K.-K. Cheung, K.-F. Chiu, G. D. Brown, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3732. doi:10.1039/B004422I
24. A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, A. Lévai, T. Patonay, Arkivoc 2004, vii, 106.
25. C. K. Ghosh, S. Bhattacharyya, C. Ghosh, A. Patra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3005. doi:10.1039/A903145F
26. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. R. Carrillo, A. D?́az-Ortiz, A. de la Hoz, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2003, 1415
27. (b) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, C. M. Brito, A. Sandulache, J. R. Carrillo, A. D́?az-Ortiz, A. de la Hoz, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2973. doi:10.1002/EJOC.200500073
28. J. Heredia-Moya, K. Krohn, U. Flörke, H. Pessoa-Mahana, B. Weiss-López, A. Estévez-Braun, R. Araya-Maturana, Heterocycles 2007, 71, 1327. doi:10.3987/COM-07-11026
29. V. E. Kataev, Zh. Obsch. Khim 1988, 58, 1348.
30. R. H. Hall, J. Chem. Soc. 1949, 2035. doi:10.1039/JR9490002035
31. G. Canalini, Ann. Chim. 1967, 57, 1045.
32. P. F. Wiley, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4205. doi:10.1021/ JA01153A048
33. G. P. Ellis, I. L. Thomas, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973, 2781. doi:10.1039/P19730002781
34. M. Ferrali, D. Donati, S. Bambagioni, M. Fontani, G. Giorgi, A. Pietrangelo, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 3041. doi:10.1016/S0968-0896(01)00207-3
35. A. Nishinaga, H. Ando, K. Marayama, T. Mashino, Synthesis 1992, 839. doi:10.1055/S-1992-26241
36. I. Hirao, M. Yamaguchi, M. Hamada, Synthesis 1984, 1076. doi:10.1055/S-1984-31089
37. C. W. Winter, C. S. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3999. doi:10.1021/JA01136A008
38. M. Yamauchi, S. Katayama, Y. Nakashita, T. Watanabe, Synthesis 1981, 33. doi:10.1055/S-1981-29321
39. C. M. M. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2642. doi:10.1002/EJOC.200900026
40. A.-T. Dang, D. O. Miller, L. N. Dawe, G. J. Bodwell, Org. Lett. 2008, 10, 233. doi:10.1021/OL702614B
41. G. J. Bodwell, K. M. Hawco, R. P. da Silva, Synlett 2003, 179. doi:10.1055/S-2003-36800
42. F. Silva, M. Reiter, R. Mills-Webb, M. Sawicki, D. Klär, N. Bensel, A. Wagner, V. Gouverneur, J. Org. Chem. 2006, 71, 8390. doi:10.1021/JO061292A
43. A. Nohara, H. Kuriki, T. Saijo, H. Sugihara, M. Kanno, Y. Sanno, J. Med. Chem. 1977, 20, 141. doi:10.1021/JM00211A030
44. A. P. Shkumat, Zh. Obsch. Khim. 1989, 59, 1116.
45. R. H. F. Manske, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4797. doi:10.1021/ JA01166A128
46. ttp://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct-frame-top.cgi [verified 11 October 2010], SDBD No. 1191-HSP-41-130, 1191-CDS- 03-200