Chemical ‘Jekyll and Hyde’s: Small-molecule inhibitors of developmental signaling pathways

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 8, 2011, Pages 4318-4331

  Sakata, Tomoyo ^a   Chen, James K ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960474805     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15019g     Document Type: Article

References (82)

1. A. L. Speirs, Lancet 1962, 1, 303-305
2. W. Binns, E. J. Thacker, L. F. James, W. T. Huffman, J. Am. Vet. Med. Assoc. 1959, 134, 180-183
3. W. Binns, L. F. James, J. L. Shupe, G. Everett, Am. J. Vet. Res. 1963, 24, 1164-1175
4. R. F. Keeler, W. Binns, Can. J. Biochem. 1966, 44, 819-828
5. R. F. Keeler, W. Binns, Can. J. Biochem. 1966, 44, 829-838
6. R. F. Keeler, W. Binns, Teratology 1968, 1, 5-10
7. R. F. Keeler, Steroids 1969, 13, 579-588
8. C. Nüsslein-Volhard, E. Wieschaus, Nature 1980, 287, 795-801
9. C. Wicking, B. Williamson, Trends Genet. 1991, 7, 288-293
10. J. Jiang, C.-c. Hui, Dev. Cell 2008, 15, 801-812
11. C. Chiang, Y. Litingtung, E. Lee, K. E. Young, J. L. Corden, H. Westphal, P. A. Beachy, Nature 1996, 383, 407-413
12. M. K. Cooper, J. A. Porter, K. E. Young, P. A. Beachy, Science 1998, 280, 1603-1607
13. E. W. Humke, K. V. Dorn, L. Milenkovic, M. P. Scott, R. Rohatgi, Genes Dev. 2010, 24, 670-682
14. S. Y. Cheng, J. M. Bishop, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 5442-5447
15. S. C. Goetz, K. V. Anderson, Nat. Rev. Genet. 2010, 11, 331-344
16. J. Taipale, J. K. Chen, M. K. Cooper, B. Wang, R. K. Mann, L. Milenkovic, M. P. Scott, P. A. Beachy, Nature 2000, 406, 1005-1009
17. J. K. Chen, J. Taipale, M. K. Cooper, P. A. Beachy, Genes Dev. 2002, 16, 2743-2748
18. M. Evangelista, T. Y. Lim, J. Lee, L. Parker, A. Ashique, A. S. Peterson, W. Ye, D. P. Davis, F. J. de Sauvage, Sci. Signaling 2008, 1, ra7
19. R. Rohatgi, L. Milenkovic, R. B. Corcoran, M. P. Scott, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 3196-3201
20. P. J. Scherz, E. McGlinn, S. Nissim, C. J. Tabin, Dev. Biol. 2007, 308, 343-354
21. R. L. Johnson, A. L. Rothman, J. Xie, L. V. Goodrich, J. W. Bare, J. M. Bonifas, A. G. Quinn, R. M. Myers, D. R. Cox, E. H. Epstein, Jr. M. P. Scott, Science 1996, 272, 1668-1671
22. A. B. Unden, E. Holmberg, B. Lundh-Rozell, M. Stahle-Backdahl, P. G. Zaphiropoulos, R. Toftgard, I. Vorechovsky, Cancer Res. 1996, 56, 4562-4565
23. D. M. Berman, S. S. Karhadkar, A. R. Hallahan, J. I. Pritchard, C. G. Eberhart, D. N. Watkins, J. K. Chen, M. K. Cooper, J. Taipale, J. M. Olson, P. A. Beachy, Science 2002, 297, 1559-1561
24. S. Teglund, R. Toftgard, Biochim. Biophys. Acta 2010, 1805, 181-208
25. K. P. Olive, M. A. Jacobetz, C. J. Davidson, A. Gopinathan, D. McIntyre, D. Honess, B. Madhu, M. A. Goldgraben, M. E. Caldwell, D. Allard, K. K. Frese, G. Denicola, C. Feig, C. Combs, S. P. Winter, H. Ireland-Zecchini, S. Reichelt, W. J. Howat, A. Chang, M. Dhara, L. Wang, F. Ruckert, R. Grutzmann, C. Pilarsky, K. Izeradjene, S. R. Hingorani, P. Huang, S. E. Davies, W. Plunkett, M. Egorin, R. H. Hruban, N. Whitebread, K. McGovern, J. Adams, C. Iacobuzio-Donahue, J. Griffiths, D. A. Tuveson, Science 2009, 324, 1457-1461
26. J. K. Chen, J. Taipale, K. E. Young, T. Maiti, P. A. Beachy, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 14071-14076
27. H. Yang, J. Xiang, N. Wang, Y. Zhao, J. Hyman, S. Li, J. Jiang, J. K. Chen, Z. Yang, S. Lin, J. Biol. Chem. 2009, 284, 20876-20884
28. D. D. Von Hoff, P. M. LoRusso, C. M. Rudin, J. C. Reddy, R. L. Yauch, R. Tibes, G. J. Weiss, M. J. Borad, C. L. Hann, J. R. Brahmer, H. M. Mackey, B. L. Lum, W. C. Darbonne, J. C. Marsters, Jr. F. J. de Sauvage, J. A. Low, N. Engl. J. Med. 2009, 361, 1164-1172
29. C. M. Rudin, C. L. Hann, J. Laterra, R. L. Yauch, C. A. Callahan, L. Fu, T. Holcomb, J. Stinson, S. E. Gould, B. Coleman, P. M. LoRusso, D. D. Von Hoff, F. J. de Sauvage, J. A. Low, N. Engl. J. Med. 2009, 361, 1173-1178
30. R. L. Yauch, G. J. Dijkgraaf, B. Alicke, T. Januario, C. P. Ahn, T. Holcomb, K. Pujara, J. Stinson, C. A. Callahan, T. Tang, J. F. Bazan, Z. Kan, S. Seshagiri, C. L. Hann, S. E. Gould, J. A. Low, C. M. Rudin, F. J. de Sauvage, Science 2009, 326, 572-574
31. G. J. Dijkgraaf, B. Alicke, L. Weinmann, T. Januario, K. West, Z. Modrusan, B. Dan, R. Goldsmith, K. Robarge, D. Sutherlin, S. J. Scales, S. E. Gould, R. L. Yauch, F. J. de Sauvage, Cancer Res. 2010, 71, 435-444
32. S. Buonamici, J. Williams, M. Morrissey, A. Wang, R. Guo, A. Vattay, K. Hsiao, J. Yuan, J. Green, B. Ospina, Q. Yu, L. Ostrom, P. Fordjour, D. L. Anderson, J. E. Monahan, J. F. Kelleher, S. Peukert, S. Pan, X. Wu, S. M. Maira, C. Garcia-Echeverria, K. J. Briggs, D. N. Watkins, Y. M. Yao, C. Lengauer, M. Warmuth, W. R. Sellers, M. Dorsch, Sci. Transl. Med. 2010, 2, 51ra70
33. B. T. MacDonald, K. Tamai, X. He, Dev. Cell 2009, 17, 9-26
34. C. Y. Logan, R. Nusse, Annu. Rev. Cell Dev. Biol. 2004, 20, 781-810
35. A. Klaus, W. Birchmeier, Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 387-398
36. B. Chen, M. E. Dodge, W. Tang, J. Lu, Z. Ma, C. W. Fan, S. Wei, W. Hao, J. Kilgore, N. S. Williams, M. G. Roth, J. F. Amatruda, C. Chen, L. Lum, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 100-107
37. S.-M. A. Huang, Y. M. Mishina, S. Liu, A. Cheung, F. Stegmeier, G. A. Michaud, O. Charlat, E. Wiellette, Y. Zhang, S. Wiessner, M. Hild, X. Shi, C. J. Wilson, C. Mickanin, V. Myer, A. Fazal, R. Tomlinson, F. Serluca, W. Shao, H. Cheng, M. Shultz, C. Rau, M. Schirle, J. Schlegl, S. Ghidelli, S. Fawell, C. Lu, D. Curtis, M. W. Kirschner, C. Lengauer, P. M. Finan, J. A. Tallarico, T. Bouwmeester, J. A. Porter, A. Bauer, F. Cong, Nature 2009, 461, 614-620
38. T. Karlberg, N. Markova, I. Johansson, M. Hammarstrom, P. Schutz, J. Weigelt, H. Schuler, J. Med. Chem. 2010, 53, 5352-5355
39. R. E. Harris, Inflammopharmacology 2009, 17, 55-67
40. W. Goessling, T. E. North, S. Loewer, A. M. Lord, S. Lee, C. L. Stoick-Cooper, G. Weidinger, M. Puder, G. Q. Daley, R. T. Moon, L. I. Zon, Cell (Cambridge, Mass.) 2009, 136, 1136-1147
41. L. I. Zon, R. T. Peterson, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 35-44
42. P. B. Yu, C. C. Hong, C. Sachidanandan, J. L. Babitt, D. Y. Deng, S. A. Hoyng, H. Y. Lin, K. D. Bloch, R. T. Peterson, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 33-41
43. M. Y. Wu, C. S. Hill, Dev. Cell 2009, 16, 329-343
44. J. M. Wozney, V. Rosen, A. J. Celeste, L. M. Mitsock, M. J. Whitters, R. W. Kriz, R. M. Hewick, E. A. Wang, Science 1988, 242, 1528-1534
45. S. Piccolo, Y. Sasai, B. Lu, E. M. De Robertis, Cell (Cambridge, Mass.) 1996, 86, 589-598
46. Y. Ganan, D. Macias, M. Duterque-Coquillaud, M. A. Ros, J. M. Hurle, Development 1996, 122, 2349-2357
47. E. M. Shore, F. S. Kaplan, Bone 2008, 43, 427-433
48. E. M. Shore, M. Xu, G. J. Feldman, D. A. Fenstermacher, T. J. Cho, I. H. Choi, J. M. Connor, P. Delai, D. L. Glaser, M. LeMerrer, R. Morhart, J. G. Rogers, R. Smith, J. T. Triffitt, J. A. Urtizberea, M. Zasloff, M. A. Brown, F. S. Kaplan, Nat. Genet. 2006, 38, 525-527
49. A. Chaikuad, I. Alfano, B. Shrestha, J. R. C. Muniz, K. Petrie, O. Fedorov, C. Phillips, S. Bishop, P. Mahajan, A. C. W. Pike, F. von Delft, C. H. Arrowsmith, A. M. Edwards, J. Weigelt, C. Bountra, S. Knapp, A. Bullock, and SGC, 2009 http://www.rcsb.org/pdb/explore/explore.do?structureId=3H9R
50. G. Zhou, R. Myers, Y. Li, Y. Chen, X. Shen, J. Fenyk-Melody, M. Wu, J. Ventre, T. Doebber, N. Fujii, N. Musi, M. F. Hirshman, L. J. Goodyear, D. E. Moller, J. Clin. Invest. 2001, 108, 1167-1174
51. G. D. Cuny, P. B. Yu, J. K. Laha, X. Xing, J. F. Liu, C. S. Lai, D. Y. Deng, C. Sachidanandan, K. D. Bloch, R. T. Peterson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4388-4392
52. J. Hao, J. N. Ho, J. A. Lewis, K. A. Karim, R. N. Daniels, P. R. Gentry, C. R. Hopkins, C. W. Lindsley, C. C. Hong, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 245-253
53. R. H. Wang, C. Li, X. Xu, Y. Zheng, C. Xiao, P. Zerfas, S. Cooperman, M. Eckhaus, T. Rouault, L. Mishra, C. X. Deng, Cell Metab. 2005, 2, 399-409
54. L. Wang, L. Harrington, E. Trebicka, H. N. Shi, J. C. Kagan, C. C. Hong, H. Y. Lin, J. L. Babitt, B. J. Cherayil, J. Clin. Invest. 2009, 119, 3322-3328
55. P. B. Yu, D. Y. Deng, C. S. Lai, C. C. Hong, G. D. Cuny, M. L. Bouxsein, D. W. Hong, P. M. McManus, T. Katagiri, C. Sachidanandan, N. Kamiya, T. Fukuda, Y. Mishina, R. T. Peterson, K. D. Bloch, Nat. Med. (N. Y.) 2008, 14, 1363-1369
56. F. S. Kaplan, M. Xu, P. Seemann, J. M. Connor, D. L. Glaser, L. Carroll, P. Delai, E. Fastnacht-Urban, S. J. Forman, G. Gillessen-Kaesbach, J. Hoover-Fong, B. Koster, R. M. Pauli, W. Reardon, S. A. Zaidi, M. Zasloff, R. Morhart, S. Mundlos, J. Groppe, E. M. Shore, Hum. Mutat. 2009, 30, 379-390
57. R. W. Smithells, C. G. Newman, J. Med. Genet. 1992, 29, 716-723
58. S. K. Teo, D. I. Stirling, J. B. Zeldis, Drug Discovery Today 2005, 10, 107-114
59. M. E. Franks, G. R. Macpherson, W. D. Figg, Lancet 2004, 363, 1802-1811
60. S. V. Rajkumar, S. R. Hayman, M. Q. Lacy, A. Dispenzieri, S. M. Geyer, B. Kabat, S. R. Zeldenrust, S. Kumar, P. R. Greipp, R. Fonseca, J. A. Lust, S. J. Russell, R. A. Kyle, T. E. Witzig, M. A. Gertz, Blood 2005, 106, 4050-4053
61. T. Eriksson, S. Bjorkman, B. Roth, A. Fyge, P. Hoglund, Chirality 1995, 7, 44-52
62. W. J. Hamilton, D. E. Poswillo, J. Anat. 1972, 111, 505-506
63. J. B. Boylen, H. H. Horne, W. J. Johnson, Lancet 1963, 1, 552
64. I. D. Fratta, E. B. Sigg, K. Maiorana, Toxicol. Appl. Pharmacol. 1965, 7, 268-286
65. J. M. Hansen, Birth Defects Res. Part C 2006, 78, 293-307
66. R. Neubert, N. Hinz, R. Thiel, D. Neubert, Life Sci. 1996, 58, 295-316
67. J. McCredie, K. North, R. de Iongh, J. Anat. 1984, 139, Part 3, 397-410
68. N. A. Jonsson, Acta Pharm. Suec. 1972, 9, 543-562
69. E. P. Sampaio, E. N. Sarno, R. Galilly, Z. A. Cohn, G. Kaplan, J. Exp. Med. 1991, 173, 699-703
70. R. J. D’Amato, M. S. Loughnan, E. Flynn, J. Folkman, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 4082-4085
71. K. Dredge, J. B. Marriott, C. D. Macdonald, H. W. Man, R. Chen, G. W. Muller, D. Stirling, A. G. Dalgleish, Br. J. Cancer 2002, 87, 1166-1172
72. T. Ito, H. Ando, T. Suzuki, T. Ogura, K. Hotta, Y. Imamura, Y. Yamaguchi, H. Handa, Science 2010, 327, 1345-1350
73. S. Sakamoto, Y. Kabe, M. Hatakeyama, Y. Yamaguchi, H. Handa, Chem. Rec. 2009, 9, 66-85
74. J. Hu, C. M. McCall, T. Ohta, Y. Xiong, Nat. Cell Biol. 2004, 6, 1003-1009
75. H. Ohuchi, T. Nakagawa, A. Yamamoto, A. Araga, T. Ohata, Y. Ishimaru, H. Yoshioka, T. Kuwana, T. Nohno, M. Yamasaki, N. Itoh, S. Noji, Development 1997, 124, 2235-2244
76. J. Knobloch, J. D. Shaughnessy Jr, U. Ruther, FASEB J. 2007, 21, 1410-1421
77. S. Pajni-Underwood, C. P. Wilson, C. Elder, Y. Mishina, M. Lewandoski, Development 2007, 134, 2359-2368
78. P. G. Richardson, B. Barlogie, J. Berenson, S. Singhal, S. Jagannath, D. Irwin, S. V. Rajkumar, G. Srkalovic, M. Alsina, R. Alexanian, D. Siegel, R. Z. Orlowski, D. Kuter, S. A. Limentani, S. Lee, T. Hideshima, D. L. Esseltine, M. Kauffman, J. Adams, D. P. Schenkein, K. C. Anderson, N. Engl. J. Med. 2003, 348, 2609-2617
79. Y. Maeda, E. Nakamura, M. T. Nguyen, L. J. Suva, F. L. Swain, M. S. Razzaque, S. Mackem, B. Lanske, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 6382-6387
80. N. Sato, P. L. Leopold, R. G. Crystal, J. Clin. Invest. 1999, 104, 855-864
81. D. Pinto, A. Gregorieff, H. Begthel, H. Clevers, Genes Dev. 2003, 17, 1709-1713
82. H. Kimura, J. M. Ng, T. Curran, Cancer Cell 2008, 13, 249-260