Synthesis and screening of a small glycomimetic library for inhibitory activity on medically relevant galactoside-specific lectins in assays of increasing biorelevance

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 10, 2010, Pages 2229-2240

  André, Sabine ^a   Giguère, Denis ^b   Dam, Tarun K ^c   Brewer, Fred ^c   Gabius, Hans Joachim ^a   Roy, René ^b  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À MONTRÉAL   (Canada)

^c ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGLYCONE; GALACTOSE; GALACTOSIDE; GALECTIN; GLYCOSIDE; LACTOSE; LECTIN; PLANT TOXIN;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BINDING ASSAY; BIOASSAY; BIOCHEMISTRY; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; ENTHALPY; HUMAN; HUMAN CELL; LECTIN BINDING; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE ANALYSIS; SCREENING; SOLID; SUBSTITUTION REACTION; SYNTHESIS; TUMOR CELL;

EID: 77957776922     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00277a     Document Type: Article

References (70)

1. R. A. Laine, in Glycosciences: Status and Perspectives, ed., H.-J. Gabius, and, S. Gabius, Chapman & Hall, Weinheim, 1997, pp. 1-14
2. The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius, Wiley-VCH, Weinheim, 2009
3. S. André H. Sanchez-Ruderisch H. Nakagawa M. Buchholz J. Kopitz P. Forberich W. Kemmner C. Böck K. Deguchi K. M. Detjen B. Wiedenmann M. von Knebel Doeberitz T. M. Gress S.-I. Nishimura S. Rosewicz H.-J. Gabius FEBS J. 2007 274 3233 3256
4. R. Schwartz-Albiez, in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 447-467
5. H. M. I. Osborn and A. Turkson, in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 469-483
6. Y. M. Chabre and R. Roy, in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 53-70
7. Y. M. Chabre R. Ray Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010 63 165 393
8. Y. Wada T. Saito N. Matsuda H. Ohmoto K. Yoshino M. Ohashi H. Kondo H. Ishida M. Kiso A. Hasegawa J. Med. Chem. 1996 39 2055 2059
9. H. Tsujishita Y. Hiramatsu N. Kondo H. Ohmoto H. Kondo M. Kiso A. Hasegawa J. Med. Chem. 1997 40 362 369
10. J. C. Pickens D. D. Mitchell J. Liu X. Tan Z. Zhang C. L. M. J. Verlinde W. G. J. Hol E. Fan Chem. Biol. 2004 11 1205 1215
11. J. Liu D. Begley D. D. Mitchell C. L. M. J. Verlinde G. Varani E. Fan Chem. Biol. Drug Des. 2008 71 408 419
12. S. Olsnes F. Stirpe K. Sandvig A. Pihl J. Biol. Chem. 1982 257 13263 13279
13. S. H. Barondes Science 1984 223 1259 1264
14. Y. M. Endo Adv. Lectin Res. 1989 2 60 73
15. M. Caron D. Bladier R. Joubert Int. J. Biochem. 1990 22 1379 1385
16. Trends Glycosci. Glycotechnol., ed., J. Hirabayashi, 1997, vol. 9, pp. 1-180
17. H. Kaltner B. Stierstorfer Acta Anat. 1998 161 162 179
18. H.-J. Gabius Biochimie 2001 83 659 666
19. D. N. W. Cooper Biochim. Biophys. Acta 2002 1572 209 231
20. F. Stirpe M. G. Batelli Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 1850 1866
21. Galectins., ed., A. E. Klyosov, Z. J. Witczak, and, D. Platt, Wiley, Hoboken, 2008
22. L. V. Norling M. Perretti D. Cooper J. Endocrinol. 2009 201 169 184
23. A. M. Wu E. Lisowska M. Duck Z. Yang Glycoconjugate J. 2009 26 899 913
24. A. DeWaard S. Hickman S. Kornfeld J. Biol. Chem. 1976 251 7581 7587
25. P. Luther H. Theise B. Chatterjee D. Karduck G. Uhlenbruck Int. J. Biochem. 1980 11 429 435
26. H. Debray J. Montreuil H. Franz Glycoconjugate J. 1994 11 550 557
27. O. E. Galanina H. Kaltner L. S. Khraltsova N. V. Bovin H.-J. Gabius J. Mol. Recognit. 1997 10 139 147
28. J. Hirabayashi T. Hashidate Y. Arata N. Nishi T. Nakamura M. Hirashima T. Urashima T. Oka M. Futai W. E. G. Müller F. Yagi K.-i. Kasai Biochim. Biophys. Acta 2002 1572 232 254
29. A. M. Wu T. Singh J. H. Wu M. Lensch S. André H.-J. Gabius Glycobiology 2006 16 524 537
30. M. Nagae N. Nishi S. Nakamura-Tsuruta J. Hirabaysahi S. Wakatsuki R. Kato J. Mol. Biol. 2008 375 119 135
31. S. R. Stowell C. M. Arthur P. Mehta K. A. Slanina O. Blixt H. Leffler D. F. Smith R. D. Cummings J. Biol. Chem. 2008 283 10109 10123
32. H. Tateno, A. Kuno and J. Hirabayashi, in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 247-259
33. Y. Kashio K. Nakamura M. J. Abedin M. Seki N. Nishi N. Yoshida T. Nakamura M. Hirashima J. Immunol. 2003 170 3631 3636
34. C. Zhu A. C. Anderson A. Schubart H. Xiong J. Imitola S. J. Khoury X. X. Zheng T. B. Strom V. K. Kuchroo Nat. Immunol. 2005 6 1245 1252
35. O. B. Garner L. G. Baum Biochem. Soc. Trans. 2008 36 1472 1477
36. D. K. Hsu H.-Y. Chen F.-T. Liu Immunol. Rev. 2009 230 114 127
37. H. Ahmed H. J. Allen A. Sharma K. L. Matta Biochemistry 1990 29 5315 5319
38. R. T. Lee Y. Ichikawa H. J. Allen Y. C. Lee J. Biol. Chem. 1990 265 7864 7871
39. R. T. Lee H.-J. Gabius Y. C. Lee J. Biol. Chem. 1992 267 23722 23727
40. J. Tejler F. Skogman H. Leffler U. J. Nilson Carbohydr. Res. 2007 342 1869 1875
41. L. Moni G. Pourceau J. Zhang A. Meyer S. Vidal E. Souteyrand A. Dondoni F. Morvan Y. Chevolot J.-J. Vasseur A. Marra ChemBioChem 2009 10 1369 1378
42. M. F. López-Lucendo D. Solís S. André J. Hirabayashi K.-i. Kasai H. Kaltner H.-J. Gabius A. Romero J. Mol. Biol. 2004 343 957 970
43. M. Jiménez S. André C. Barillari A. Romero D. Rognan H.-J. Gabius D. Solís FEBS Lett. 2008 582 2309 2312
44. L. He S. André H.-C. Siebert H. Helmholz B. Niemeyer H.-J. Gabius Biophys. J. 2003 85 511 524
45. L. He S. André V. M. Garamus H.-C. Siebert C. Chi B. Niemeyer H.-J. Gabius Glycoconjugate J. 2009 26 111 116
46. T. K. Dam H.-J. Gabius S. André H. Kaltner M. Lensch C. F. Brewer Biochemistry 2005 44 12564 12571
47. M. Jiménez S. André H.-C. Siebert H.-J. Gabius D. Solís Glycobiology 2006 16 926 937
48. J. L. Asensio J. F. Espinosa H. Dietrich F. J. Cañada R. R. Schmidt M. Martín-Lomas S. André H.-J. Gabius J. Jiménez-Barbero J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8995 9000
49. D. Solís, A. Romero, M. Menéndez and J. Jiménez-Barbero, in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 233-245
50. N. Ahmad H.-J. Gabius S. André H. Kaltner S. Sabesan R. Roy B. Liu F. Macaluso C. F. Brewer J. Biol. Chem. 2004 279 10841 10847
51. S. André C. E. P. Maljaars K. M. Halkes H.-J. Gabius J. P. Kamerling Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 793 798
52. J. Kopitz, in The Sugar Code. Fundamentals of glycosciences, ed., H.-J. Gabius, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 177-198
53. J. Wang Z.-H. Lu H.-J. Gabius C. Rohowsky-Kochan R. W. Ledeen G. Wu J. Immunol. 2009 182 4036 4045
54. R. Roy F. D. Tropper S. Cao J. M. Kim ACS Symp. Ser. 1997 569 163 180
55. D. Carrière S. J. Meunier F. D. Tropper S. Cao R. Roy J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 154 9 22
56. S. Cao S. J. Meunier F. O. Andersson M. Letellier R. Roy Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2303 2312
57. Y. Yde C. K. De Bruyne Carbohydr. Res. 1973 26 227 229
58. A. I. Khodair N. A. Al-Masoudi J.-P. Gesson Nucleosides Nucleotides Nucleic Acid 2003 22 2061 2076
59. S. Mehta M. Gilbert W. W. Wakarchuk D. M. Whitfield Org. Lett. 2000 2 751 753
60. Z. Gan R. Roy Tetrahedron Lett. 2000 41 1155 1158
61. N. Khiar I. Alonso N. Rodriguez A. Fernandez-Mayoralas J. Jiménez-Barbero O. Nieto F. Cano C. Foces-Foces M. Martín-Lomas Tetrahedron Lett. 1997 38 8267 8270
62. J. English E. Leffler J. Am. Chem. Soc. 1950 72 4324 4325
63. K. Micskei Z. Juhasz Z. R. Ratkovic L. Somsak Tetrahedron Lett. 2006 47 6117 6120
64. D. Giguère S. Sato C. St-Pierre S. Sato S. Sirois R. Roy Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 1668 1672
65. T. Kuribayashi N. Ohkawa S. Satoh Tetrahedron Lett. 1998 39 4537
66. A. Trincone G. Perugino M. Rossi M. Moracci Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 365 368
67. S. Béha D. Giguère R. Patnam R. Roy Synlett 2006 1739 1743
68. M. Lensch M. Lohr R. Russwurm M. Vidal H. Kaltner S. André H.-J. Gabius Int. J. Biochem. Cell Biol. 2006 38 1741 1758
69. H.-J. Gabius R. Engelhardt F. Cramer R. Bätge G. A. Nagel Cancer Res. 1985 45 253 257
70. H.-J. Gabius B. Wosgien M. Hendrys A. Bardosi Histochemistry 1991 95 269 277