Ab initio study of substituent effects in the interactions of dimethyl ether with aromatic rings

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 10, Issue 19, 2008, Pages 2695-2705

  Amicangelo, Jay C ^a   Gung, Benjamin W ^b   Irwin, Daniel G ^a   Romano, Natalie C ^a  

^a BEHREND COLLEGE   (United States)

^b MIAMI UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION;

CYCLIZATION; ETHERS; MODELS, MOLECULAR;

EID: 43449132374     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b718722j     Document Type: Article

References (44)

1. K. Muller-Dethlefs P. Hobza Chem. Rev. 2000 100 143 168
2. M. Egli S. Sarkhel Acc. Chem. Res. 2007 40 197 205
3. M. Egli R. V. Gessner Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 180 184
4. S. Sarkhel A. Rich M. Egli J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8998 8999
5. A. Jain C. S. Purohit S. Verma R. Sankararamakrishnan J. Phys. Chem. B 2007 111 8680 8683
6. J. P. Gallivan D. A. Dougherty Org. Lett. 1999 1 103 106
7. Y. Danten T. Tassaing M. Besnard J. Phys. Chem. A 1999 103 3530 3534
8. S. Scheiner T. Kar J. Pattanayak J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13257 13264
9. D. Quinonero C. Garau C. Rotger A. Frontera P. Ballester A. Costa P. M. Deya Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3389 3392
10. M. Mascal A. Armstrong M. D. Bartberger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6274 6276
11. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Org. Chem. 1997 62 4687 4691
12. M. Raimondi G. Calderoni A. Famulari L. Raimondi F. Cozzi J. Phys. Chem. A 2003 107 772 774
13. S. Kawahara S. Tsuzuki T. Uchimaru Chem.-Eur. J. 2005 11 4458 4464
14. H. J. Schneider F. Werner T. Blatter J. Phys. Org. Chem. 1993 6 590 594
15. F. Hettche R. W. Hoffmann New J. Chem. 2003 27 172 177
16. Y. S. Rosokha S. V. Lindeman S. V. Rosokha J. K. Kochi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4650 4652
17. O. B. Berryman F. Hof M. J. Hynes D. W. Johnson Chem. Commun. 2006 506 508
18. T. Korenaga H. Tanaka T. Ema T. Sakai J. Fluorine Chem. 2003 122 201 205
19. B. W. Gung J. C. Amicangelo J. Org. Chem. 2006 71 9261 9270
20. B. W. Gung X. Xue H. J. Reich J. Org. Chem. 2005 70 7232 7237
21. B. W. Gung Y. Zou Z. Xu J. C. Amicangelo D. G. Irwin S. Ma H.-C. Zhou J. Org. Chem. 2008 73 689 693
22. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
23. T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1989 90 1007 1023
24. R. A. Kendall T. H. Dunning R. J. Harrison J. Chem. Phys. 1992 96 6796 6806
25. D. E. Woon T. H. Dunning J. Chem. Phys. 1993 98 1358 1371
26. C. Moller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
27. M. Head-Gordon J. A. Pople M. J. Frisch Chem. Phys. Lett. 1988 153 503 506
28. S. F. Boys R. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
29. F. B. van Duijneveldt J. G. C. M. van Duijneveldt-van de Rijdt J. H. van Lenthe Chem. Rev. 1994 94 1873 1885
30. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11450 11458
31. R. Dennington II, T. Keith, J. Millam, K. Eppinnett, W. L. Hovell and R. Gilliland, GaussView (Version 3.09), Semichem, Inc., Shawnee Mission, KS, 2003
32. S. Mecozzi A. P. West D. A. Dougherty Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 10566 10571
33. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2003 107 8377 8379
34. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7690 7697
35. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami J. Phys. Chem. A 2006 110 2027 2033
36. S. Tsuzuki K. Honda T. Uchimaru M. Mikami J. Chem. Phys. 2005 122 144323
37. M. O. Sinnokrot E. F. Valeev C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10887 10893
38. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2004 108 10200 10207
39. Y. C. Park J. S. Lee J. Phys. Chem. A 2006 110 5091 5095
40. E. C. Lee B. H. Hong J. Y. Lee J. C. Kim D. Kim Y. Kim P. Tarakeshwar K. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4530 4537
41. CRC Handbook of Chemistry and Physics, ed., D. R. Lide,, CRC Press, Boca Raton, FL, 86th edn, 2005, pp. 10, 192, 110, 201
42. B. W. Gung M. Patel X. Xue J. Org. Chem. 2005 70 10532 10537
43. B. W. Gung X. Xue H. J. Reich J. Org. Chem. 2005 70 3641 3644
44. B. W. Gung X. Xue Y. Zou J. Org. Chem. 2007 72 2469 2475