Supramolecular lone pair-π/π-π/π-anion assembly in a Mg(II)-malonate-2-aminopyridine-nitrate ternary system

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 113, Issue 8, 2009, Pages 1623-1627

  Choudhury, Somnath Ray ^a   Dey, Biswajit ^a   Das, Suranjana ^a   Gamez, Patrick ^b   Robertazzi, Arturo ^c   Chan, Kai Ting ^d   Lee, Hon Man ^d   Mukhopadhyay, Subrata ^a  

^a JADAVPUR UNIVERSITY   (India)

^b LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF CAGLIARI   (Italy)

^d NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOPYRIDINE; ALKALINE-EARTH METALS; DENSITY FUNCTIONAL; LONE PAIRS; MALONATE; SOLID-STATE STRUCTURES; SUPRAMOLECULAR FRAMEWORKS;

FUNCTIONAL POLYMERS; METAL COMPLEXES; NEGATIVE IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TERNARY SYSTEMS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 63849337585     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp810191t     Document Type: Article

References (79)

1. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
2. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
3. Egli, M.; Sarkhel, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197.
4. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
5. Quinoñero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
6. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
7. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 1417.
8. Quinonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486.
9. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 399, 220.
10. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423.
11. Quinonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632.
12. Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deya, P. M.; Quinonero, D.; Garau, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6560.
13. Maheswari, P. U.; Modec, B.; Pevec, A.; Kozlevcar, B.; Massera, C.; Gamez, P.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6637.
14. Gotz, R. J.; Robertazzi, A.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Gamez, P.; Reedijk, J. Chem. Commun. 2008, 3384.
15. Han, B.; Lu, J. J.; Kochi, J. K. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1327.
16. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
17. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650.
18. Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250.
19. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
20. Berryman, O. B.; Hof, F.; Hynes, M. J.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2006, 506.
21. Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
22. Casellas, H.; Massera, C.; Gamez, P.; Lanfredi, A. M. M.; Reedijk, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2902.
23. de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, H.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
24. Mooibroek, T. J.; Black, C. A.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1082.
25. Gil-Ramirez, G.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Ballester, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4114.
26. Garcia-Raso, A.; Albertl, F. M.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; Barcelo-Oliver, M.; Molins, E.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deya, P. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5821.
27. Gautrot, J. E.; Hodge, P.; Cupertino, D.; Helliwell, M. New J. Chem. 2006, 30, 1801.
28. Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Massera, C.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1569.
29. Mooibroek, T. J.; Gamez, P.; Reedijk, J. CrystEngComm 2008, 10, 1501.
30. Thomas, K. A.; Smith, G. M.; Thomas, T. B.; Feldmann, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 4843.
31. Kim, C. Y.; Chandra, P. P.; Jain, A.; Christianson, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9620.
32. Gambaro, A.; Ganis, P.; Manoli, F.; Polimeno, A.; Santi, S.; Venzo, A. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 126.
33. Ihara, H.; Uemura, S.; Okazaki, S.; Hirayama, C. Polym. J. (Tokyo) 1998, 30, 394.
34. Addadi, L.; Lahav, M. Pure Appl. Chem. 1979, 51, 1269.
35. Bernstein, J.; Cohen, M. D.; Leiserowitz, L. The Chemistry of Quinonoid Compounds; J. Wiley & Sons: London, 1974.
36. Ueno, K.; Nakanishi, H.; Hasegawa, M.; Sasada, Y. Acta Crystallogr. B 1978, 34, 2034.
37. Santos-Contreras, R. J.; Martinez-Martinez, F. J.; Garcia-Baez, E. V.; Padilla-Martinez, I. I.; Peraza, A. L.; Hopfl, H. Acta Crystallogr. C 2007, 63, O239.
38. Lu, Z. L.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1669.
39. Wan, C. Q.; Chen, X. D.; Mak, T. C. W. CrystEngComm 2008, 10, 475.
40. Sheldrick, G. M. SHELXL97: Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1997.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.01; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
43. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
44. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4687.
45. Van de Vondele, J.; Lynden-Bell, R.; Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3614.
46. Cerny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1624.
47. Swart, M.; van der Wijst, T.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. J. Mol. Model. 2007, 13, 1245.
48. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247.
49. Jensen, F. Introduction to Computational Chemistry; Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1999.
50. Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35.
51. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802.
52. Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608.
53. Waller, P.; Robertazzi, A.; Platts, J. A.; Hibbs, D. E.; Williams, P. A. J. Comput. Chem. 2006, 27, 491.
54. Wang, W. Z.; Pitonak, M.; Hobza, P. ChemPhysChem 2007, 8, 2107.
55. Magistrato, A.; Robertazzi, A.; Carloni, P. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 1708.
56. Overgaard, J.; Waller, M. P.; Piltz, R.; Platts, J. A.; Emseis, P.; Leverett, P.; Williams, P. A.; Hibbs, D. E. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10123.
57. Dong, X. L.; Zhou, Z. Y.; Tian, L. J.; Zhao, G. Int. J. Quantum Chem. 2005, 102, 461.
58. Meyer, M.; Steinke, T.; Suhnel, J. J. Mol. Model. 2007, 13, 335.
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 289.
60. Choudhury, S. R.; Gamez, P.; Robertazzi, A.; Chen, C. Y.; Lee, H. M.; Mukhopadhyay, S. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3773.
61. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 563.
62. Robertazzi, A.; Platts, J. A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5747.
63. Hibbs, D. E.; Overgaard, J.; Platts, J. A.; Waller, M. P.; Hursthouse, M. B. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3663.
64. Mignon, P.; Loverix, S.; Steyaert, J.; Geerlings, P. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1779.
65. Dabkowska, I.; Gonzalez, H. V.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1131.
66. Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
67. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules-A Quantum Theory; University Press: Oxford, U.K., 1990.
68. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 62.
69. Rybarczyk-Pirek, A. J.; Dubis, A. T.; Grabowski, S. J.; Nawrot-Modranka, J. Chem. Phys. 2006, 320, 247.
70. Howard, S. T.; Lamarche, O. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 133.
71. Drevensek, P.; Kosmrlj, J.; Giester, G.; Skauge, T.; Sletten, E.; Sepcic, K.; Turel, I. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1755.
72. Gentile, P. S.; White, J. G.; Dinstein, M. P.; Bray, D. D. Inorg. Chim. Acta 1977, 21, 141.
73. Morosin, B. Acta Crystallogr. 1967, 22, 315.
74. Schmidt, M.; Schier, A.; Schmidbaur, H. Z Naturforsch. B 1998, 53, 1098.
75. Wagner, C. C.; Baran, E. J.; Piro, O. E. J. Inorg. Biochem. 1999, 73, 259.
76. Wang, L. H.; Yin, J.; Tai, X. S. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct Rep. Online 2007, 63, M1665.
77. Chen, X. A.; Song, F. P.; Chang, X. A.; Zang, H. G.; Xiao, W. Q. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct Rep. Online 2008, 64, M863.
78. Pasan, J.; Sanchiz, J.; Lloret, F.; Julve, M.; Ruiz-Perez, C. CrystEngComm 2007, 9, 478.
79. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.