Isolation, biological activity and synthesis of benzannulated spiroketal natural products

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 8, 2010, Pages 1117-1137

  Sperry, Jonathan ^a   Wilson, Zoe E ^a   Rathwell, Dominea C K ^a   Brimble, Margaret A ^a  

^a UNIVERSITY OF AUCKLAND   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; BIOLOGICAL PRODUCT; FURAN DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND; SPIROKETAL;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SYNTHESIS;

BENZENE DERIVATIVES; BIOLOGICAL PRODUCTS; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS;

EID: 77954768606     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911514p     Document Type: Review

References (117)

1. B. R. Raju A. K. Saikia Molecules 2008 13 1942 2038
2. K. T. Mead B. N. Brewer Curr. Org. Chem. 2003 7 227 256
3. M. A. Brimble D. P. Furkert Curr. Org. Chem. 2003 7 1461 1484
4. M. F. Jacobs W. Kitching Curr. Org. Chem. 1998 2 395 436
5. F. Perron K. F. Albizati Chem. Rev. 1989 89 1617 1661
6. D. A. Elsley D. MacLeod J. A. Miller P. Quayle G. M. Davies Tetrahedron Lett. 1992 33 409 412
7. F. E. McDonald H. Y. H. Zhu C. R. Holmquist J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6605 6606
8. T. Kumazawa N. Asahi S. Matsuba S. Sato K. Furuhata J. Onodera Carbohydr. Res. 1998 308 213 216
9. J. C. Carretero J. E. de Diego C. Hamdouchi Tetrahedron 1999 55 15159 15166
10. P. J. Choi D. C. K. Rathwell M. A. Brimble Tetrahedron Lett. 2009 50 3245 3248
11. P. A. V. van Hooft P. F. van Swieten G. A. van der Marel C. A. A. van Boeckel J. H. van Boom Synlett 2001 269 271
12. G. L. Zhou D. P. Zheng S. J. Da Z. X. Xie Y. Li Tetrahedron Lett. 2006 47 3349 3352
13. C. D. Bray Synlett 2008 2500 2502
14. C. D. Bray Org. Biomol. Chem. 2008 6 2815 2819
15. C. C. Lindsey K. L. Wu T. R. R. Pettus Org. Lett. 2006 8 2365 2367
16. K. L. Wu S. Wilkinson N. O. Reich T. R. R. Pettus Org. Lett. 2007 9 5537 5540
17. B. A. Messerle K. Q. Vuong Organometallics 2007 26 3031 3040
18. Y. Zhang J. J. Xue Z. J. Xin Z. X. Xie Y. Li Synlett 2008 940 944
19. Y. C. Liu J. Sperry D. C. K. Rathwell M. A. Brimble Synlett 2009 793 797
20. C. A. Main S. S. Rahman R. C. Hartley Tetrahedron Lett. 2008 49 4771 4774
21. J. Barluenga A. Mendoza F. Rodriguez F. J. Fananas Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1644 1647
22. C. Brand G. Rauch M. Zanoni B. Dittrich D. B. Werz J. Org. Chem. 2009 74 8779 8786
23. G. D. Liu J. M. Wurst D. S. Tan Org. Lett. 2009 11 3670 3673
24. K. Yoshioka I. Takaishi K. Shiozawa Y. Fukushi S. Tahara Biosci., Biotechnol., Biochem. 2008 72 2632 2639
25. P. C. Zhang S. X. Xu Phytochemistry 2001 57 1249 1253
26. B. Blas J. Zapp H. Becker Phytochemistry 2004 65 127 137
27. J. Qi J. J. Lu J. H. Liu B. Y. Yu Chem. Pharm. Bull. 2009 57 134 137
28. Y. C. Hu X. F. Wu S. Gao S. S. Yu Y. Liu J. Qu J. Liu Y. B. Liu Org. Lett. 2006 8 2269 2272
29. D. Kong X. Liu M. Teng Z. Rao Acta Pharm. Sin. 1985 20 747 751
30. H. W. Luo S. X. Chen J. N. Lee J. K. Snyder Phytochemistry 1988 27 290 292
31. F. Asari T. Kusumi G. Z. Zheng Y. Z. Cen H. Kakisawa Chem. Lett. 1990 1885 1888
32. M. H. Al Yousuf A. K. Bashir G. Blunden T. A. Crabb A. V. Patel Phytochemistry 2002 61 361 365
33. US Pat., 6 297 043, 2001
34. L. Vertesy M. Kurz E. F. Paulus D. Schummer P. Hammann J. Antibiot. 2001 54 354 363
35. http://www.mbmg.mtech.edu/env/env-berkeley.asp (accessed December 2009)
36. Z. E. Wilson M. A. Brimble Nat. Prod. Rep. 2009 26 44 71
37. A. A. Stierle D. B. Stierle K. Kelly J. Org. Chem. 2006 71 5357 5360
38. P. Buchgraber T. N. Snaddon C. Wirtz R. Mynott R. Goddard A. Furstner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8450 8454
39. X. X. Wu J. Y. Zhou B. B. Snider Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1283 1286
40. J. Y. Zhou B. B. Snider Org. Lett. 2007 9 2071 2074
41. X. X. Wu J. Y. Zhou B. B. Snider J. Org. Chem. 2009 74 6245 6252
42. C. F. Bender F. K. Yoshimoto C. L. Paradise J. K. De Brabander J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11350 11352
43. G. R. Pettit Y. Kamano C. Dufresne M. Inoue N. Christie J. M. Schmidt D. L. Doubek Can. J. Chem. 1989 67 1509 1513
44. S. Lee T. G. LaCour P. L. Fuchs Chem. Rev. 2009 109 2275 2314
45. US Pat., 5 047 532, 1991
46. A. Rudy N. Lopez-Anton V. M. Dirsch A. M. Vollmar J. Nat. Prod. 2008 71 482 486
47. B. R. Moser J. Nat. Prod. 2008 71 487 491
48. F. C. Macedo A. L. M. Porto A. J. Marsaioli Tetrahedron Lett. 2004 45 53 55
49. F. C. Macedo A. J. Marsaioli Magn. Reson. Chem. 2005 43 251 255
50. S. H. Wu Y. W. Chen S. Qin R. Huang J. Basic Microbiol. 2008 48 140 142
51. W. G. Wei Y. X. Zhang Z. J. Yao Tetrahedron 2005 61 11882 11886
52. M. Namikoshi H. Kobayashi T. Yoshimoto S. Meguro Chem. Lett. 2000 308 309
53. M. Namikoshi H. Kobayashi T. Yoshimoto S. Meguro K. Akano Chem. Pharm. Bull. 2000 48 1452 1457
54. P. Traxler J. Gruner J. A. L. Auden J. Antibiot. 1977 30 289 296
55. P. Traxler H. Fritz W. J. Richter Helv. Chim. Acta 1977 60 578 584
56. P. Traxler H. Fritz H. Fuhrer W. J. Richter J. Antibiot. 1980 33 967 978
57. F. VanMiddlesworth M. N. Omstead D. Schmatz K. Bartizal R. Fromtling G. Bills K. Nollstadt S. Honeycutt M. Zweerink G. Garrity K. Wilson J. Antibiot. 1991 44 45 51
58. F. VanMiddlesworth C. Dufresne J. Smith K. E. Wilson Tetrahedron 1991 47 7563 7568
59. R. Kaneto H. Chiba H. Agematu N. Shibamoto T. Yoshioka H. Nishida R. Okamoto J. Antibiot. 1993 46 247 250
60. H. Chiba R. Kaneto H. Agematu N. Shibamoto T. Yoshioka H. Nishida R. Okamoto J. Antibiot. 1993 46 356 358
61. H. Okada M. Nagashima H. Suzuki S. Nakajima K. Kojiri H. Suda J. Antibiot. 1996 49 103 106
62. B. C. Baguley G. Rommele J. Gruner W. Wehrli Eur. J. Biochem. 1979 97 345 351
63. P. Perez R. Varona I. Garciaacha A. Duran FEBS Lett. 1981 129 249 252
64. P. Perez I. Garciaacha A. Duran J. Gen. Microbiol. 1983 129 245 250
65. M. S. Kang P. J. Szaniszlo V. Notario E. Cabib Carbohydr. Res. 1986 149 13 21
66. A. Murgui M. V. Elorza R. Sentandreu Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 1986 884 550 558
67. M. V. Elorza A. Murgui H. Rico F. Miragall R. Sentandreu J. Gen. Microbiol. 1987 133 2315 2325
68. G. Romelle P. Traxler W. Wehrli J. Antibiot. 1983 36 1539 1542
69. R. Varona P. Perez A. Duran FEMS Microbiol. Lett. 1983 20 243 247
70. P. Traxler W. Tosch O. Zak J. Antibiot. 1987 40 1146 1164
71. A. G. M. Barrett M. Pena J. A. Willardsen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1145 1146
72. S. E. Denmark C. S. Regens T. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2774 2776
73. H. Brockmann K. H. Renneberg Naturwissenschaften 1953 40 59 60
74. H. Brockmann W. Lenk G. Schwantje A. Zeeck Tetrahedron Lett. 1966 7 3525 3530
75. H. Brockmann W. Lenk G. Schwantj A. Zeeck Chem. Ber. 1969 102 126 151
76. G. Bringmann J. Kraus U. Schmitt C. Puder A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2000 2729 2734
77. C. Puder S. Loya A. Hizi A. Zeeck Eur. J. Org. Chem. 2000 729 735
78. C. Coronell H. Pagani M. R. Bardone G. C. Lancini J. Antibiot. 1974 27 161 168
79. M. R. Bardone E. Martinel L. F. Zerilli C. Coronell Tetrahedron 1974 30 2747 2754
80. S. P. Waters M. W. Fennie M. C. Kozlowski Tetrahedron Lett. 2006 47 5409 5413
81. Eur. Pat., 389 924, 1992
82. A. Trani C. Dallanoce G. Panzone F. Ripamonti B. P. Goldstein R. Ciabatti J. Med. Chem. 1997 40 967 971
83. P. Landini E. Corti B. P. Goldstein M. Denaro Biochem. J. 1992 284 47 52
84. S. Kirillov L. A. Vitali B. P. Goldstein F. Monti Y. Semenkov V. Makhno S. Ripa C. L. Pon C. O. Gualerzi RNA 1997 3 905 913
85. W. Treibs K. Eckardt Naturwissenschaften 1961 48 430
86. K. Eckardt D. Tresselt W. Ihn J. Antibiot. 1978 31 970 973
87. R. M. Stroshane J. A. Chan E. A. Rubalcaba A. L. Garretson A. A. Aszalos P. P. Roller J. Antibiot. 1979 32 197 204
88. Z. Yunt K. Reinhardt A. Li M. Engeser H.-M. Dahse M. Gutschow T. Bruhn G. Bringmann J. Piel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2297 2305
89. K. Suetsuna Y. Osajima Agric. Biol. Chem. 1989 53 241 242
90. J. X. Yang S. X. Fan H. S. Pei B. Q. Zhu W. S. Xu H. Naganawa M. Hamada T. Takeuchi J. Antibiot. 1991 44 1277 1279
91. G. Panzone A. Trani P. Ferrari L. Gastaldo L. Colombo J. Antibiot. 1997 50 665 670
92. T. Ueno H. Takahashi M. Oda M. Mizunuma A. Yokoyama Y. Goto Y. Mizushina K. Sakaguchi H. Hayashi Biochemistry 2000 39 5995 6002
93. C. Asche Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 449 467
94. M. E. Goldman G. S. Salituro J. A. Bowen J. M. Williamson D. L. Zink W. A. Schleif E. A. Emini Mol Pharmacol 1990 38 20 25
95. Jap. Pat., 57 032 286, 1982
96. M. Chino K. Nishikawa M. Umekita C. Hayashi T. Yamazaki T. Tsuchida T. Sawa M. Hamada T. Takeuchi J. Antibiot. 1996 49 752 757
97. M. Chino K. Nishikawa T. Tsuchida R. Sawa H. Nakamura K. T. Nakamura Y. Muraoka D. Ikeda H. Naganawa T. Sawa T. Takeuchi J. Antibiot. 1997 50 143 146
98. M. Chino K. Nishikawa A. Yamada M. Ohsono T. Sawa F. Hanaoka M. Ishizuka T. Takeuchi J. Antibiot. 1998 51 480 486
99. A. Y. Li J. Piel Chem. Biol. 2002 9 1017 1026
100. C. Hertweck A. Luzhetskyy Y. Rebets A. Bechthold Nat. Prod. Rep. 2007 24 162 190
101. R. Martin O. Sterner M. A. Alvarez E. de Clercq J. E. Bailey W. Minas J. Antibiot. 2001 54 239 249
102. M. Chino K. Nishikawa R. Sawa M. Hamada H. Naganawa T. Sawa T. Takeuchi J. Antibiot. 1997 50 781 784
103. D. H. Qin R. X. Ren T. Siu C. S. Zheng S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4709 4713
104. T. Siu D. H. Qin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4713 4716
105. S. Akai K. Kakiguchi Y. Nakamura I. Kuriwaki T. Dohi S. Harada O. Kubo N. Morita Y. Kita Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7458 7461
106. D. C. K. Rathwell S. H. Yang K. Y. Tsang M. A. Brimble Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7996 8000
107. M. Brasholz S. Sorgel C. Azap H. U. ReiBig Eur. J. Org. Chem. 2007 3801 3814
108. H. Fujimoto M. Nozawa E. Okuyama M. Ishibashi Chem. Pharm. Bull. 2002 50 330 336
109. H. Fujimoto M. Nozawa E. Okuyama M. Ishibashi Chem. Pharm. Bull. 2003 51 247 251
110. Y. Shizuri H. Shigemori R. Sato S. Yamamura K. Kawai H. Furukawa Chem. Lett. 1988 1419 1422
111. P. L. Huang C. M. Lu M. H. Yen R. R. Wu C. N. Lin Phytochemistry 1995 40 537 541
112. P. L. Huang C. M. Lu M. H. Yen R. R. Wu C. N. Lin Phytochemistry 1996 41 293 295
113. C. N. Lin P. L. Huang C. M. Lu M. H. Yen R. R. Wu Phytochemistry 1997 44 1359 1363
114. C. N. Lin P. L. Huang J. J. Wang S. H. Day H. C. Lin J. P. Wang Y. L. Ko C. M. Teng Biochim. Biophys. Acta. 1998 1380 115 122
115. P. L. Huang S. J. Won S. H. Day C. N. Lin Helv. Chim. Acta 1999 82 1716 1720
116. X. Zhang L. Shan H. Huang X. W. Yang X. Liang A. T. Xing H. Q. Huang X. R. Liu J. Su W. D. Zhang J. Pharm. Biomed. Anal. 2009 49 715 725
117. L. M. Tewierik C. D. Donner J. M. White M. Gill Aust. J. Chem. 2007 60 89 92