Synthesis and coordination chemistry of 4-azabenzimidazole derivatives

Heteroatom Chemistry

Volumn 22, Issue 3-4, 2011, Pages 476-490

  Jahnke, Mareike C ^a   Brackemeyer, Dirk ^a   Pape, Tania ^a   Hahn, F Ekkehardt ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79959593362     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20711     Document Type: Article

References (100)

1. Selected reviews on NHC complexes:, Hahn, F. E.; Jahnke, M. C., Angew Chem, Int Ed 2008, 47, 3122-3172; themed issues dedicated to NHC chemistry
2. (b), Arduengo, A. J., III; Bertrand, G., (Eds.); Chem Rev 2009, 109, 3209-3884
3. (c), Hahn, F. E., (Ed.); Dalton Trans 2009, 6893-7313.
4. Normand, A. T.; Cavell, K. J., Eur J Inorg Chem 2008, 2781-2800
5. (b), Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E., Chem Rev 2009, 109, 3677-3707
6. (c), Coberán, R.; Mas-Marzá, E.; Peris, E., Eur J Inorg Chem 2009, 1700-1716.
7. (a), Hahn, F. E.; Radloff, C.; Pape, T.; Hepp, A., Organometallics 2008, 27, 6408-6410
8. (b), Radloff, C.; Hahn, F. E.; Pape, T.; Fröhlich, R., Dalton Trans 2009, 7215-7222
9. (c), Radloff, C.; Weigand, J. J.; Hahn, F. E., Dalton Trans 2009, 9392-9394
10. (d), Rit, A.; Pape, T.; Hahn, F. E., J Am Soc Chem 2010, 132, 4572-4573
11. (e), Rit, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Hahn, F. E., Organometallics 2011, 30, 334-347.
12. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Le Van, D.; Fröhlich, R., Angew Chem, Int Ed 2000, 39, 541-544
13. (b), Hahn, F. E.; von Fehren, T.; Lügger, T., Inorg Chim Acta 2005, 358, 4137-4144
14. (c), Boesveld, W. M.; Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; von Ragué Schleyer, P., Chem Commun 1999, 755-756
15. (d), Çetinkaya, E.; Hitchcock, P. B.; Küçükbay, H.; Lappert, M. F.; Al-Juaid, S., J Organomet Chem 1994, 481, 89-95.
16. Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Bläser, D., Chem Eur J 1999, 5, 1931-1935
17. (b), Korotkikh, N. I.; Raenko, G. F.; Pekhtereva, T. M.; Shvaika, O. P.; Cowley, A. H.; Jones, J. N., Russ J Org Chem 2006, 42, 1822-1833.
18. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Gomez Benitez, V.; Morales-Morales, D.; Pape, T., Organometallics 2005, 24, 6458-6463
19. (b), Jahnke, M. C.; Pape, T.; Hahn, F. E., Z Naturforsch 2007, 62b, 357-361
20. (c), Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T., Organometallics 2007, 26, 150-154
21. (d), Huynh, H. V.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Koh, L. L.; Hahn, F. E., Organometallics 2006, 25, 245-249
22. (e), Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T., Organometallics 2006, 25, 5927-5936
23. (f), Jahnke, M. C.; Pape, T.; Hahn, F. E., Eur J Inorg Chem 2009, 1960-1969
24. (g), Huynh, H. V.; Ho, J. H. H.; Neo, T. C.; Koh, L. L., J Organomet Chem 2005, 690, 3854-3860
25. (h), Jothibasu, R.; Huang, K. -W.; Huynh, H. V., Organometallics 2010, 29, 3746-3752
26. (i), Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang J. A., Organometallics 2009, 28, 5395-5404.
27. Saravanakumar, S.; Oprea, A. I.; Kindermann, M. K.; Jones, P. G.; Heinicke, J., Chem Eur J 2006, 12, 3143-3154.
28. Ullah, F.; Bajor, G.; Veszprémi, T.; Jones, P. G.; Heinicke, J. W., Angew Chem, Int Ed 2007, 46, 2697-2700.
29. Liu, C. -Y.; Chen, D. -Y.; Lee, G. -H.; Peng, S. -M.; Liu, S. -T., Organometallics 1996, 15, 1055-1061
30. (b), Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Pape, T., Chem Commun 2005, 5390-5392.
31. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Meier, N.; Lügger, T.; Fehlhammer, W. P., Chem Eur J 2003, 9, 704-712
32. (b), Hahn, F. E.; García Plumed, C.; Münder, M.; Lügger, T., Chem Eur J 2004, 10, 6285-6293
33. (c), Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Lügger, T.; Pape, T.; Le Van, D., Angew Chem, Int Ed 2005, 44, 3759-3763.
34. Hahn, F. E.; Klusmann, D.; Pape, T., Eur J Inorg Chem 2008, 4420-4424
35. (b), Hahn, F. E.; Hein, P.; Lügger, T., Z Anorg Allg Chem 2003, 629, 1316-1321
36. (c), Kernbach, U.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer W. P., J Organomet Chem 1997, 541, 51-55
37. (d), Hahn, F. E.; Tamm, M., J Organomet Chem 1993, 456, C11-C14
38. (e), Hahn, F. E.; Tamm, M., J Chem Soc, Chem Commun 1993, 842-844
39. (f), Hahn, F. E.; Tamm, M.; Lügger, T., Angew Chem, Int Ed Engl 1994, 33, 1356-1359
40. (g), Hahn, F. E.; Tamm, M., J Chem Soc, Chem Commun 1995, 569-570
41. (h), Hahn, F. E.; Tamm, M., Organometallics 1995, 14, 2597-2600.
42. Selected reviews:, Tamm, M.; Hahn, F. E., Coord Chem Rev 1999, 182, 175-209
43. (b), Michelin, R. A.; Pombeiro, A. J. L.; Guedes da Silva, M. F. C., Coord Chem Rev 2001, 218, 75-112
44. (c), Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Le Van, D.; Tamm, M.; Wittenbecher, L.; Lügger, T., Heteroatom Chem 2002, 13, 540-549.
45. Raubenheimer, H. G.; Scott, F.; Kruger, G. J.; Toerien, J. G.; Otte, R.; van Zyl, W.; Taljaard, I.; Olivier, P.; Linford, L., J Chem Soc, Dalton Trans 1994, 2091-2097
46. (b), Raubenheimer, H. G.; Scott, F.; Cronje, S.; Van Rooyen, P. H.; Psotta, K., J Chem Soc, Dalton Trans 1992, 1009-1014.
47. Kaufhold, O.; Stasch, A.; Edwards, P. G.; Hahn, F. E., Chem Commun 2007, 1822-1824
48. (b), Kaufhold, O.; Stasch, A.; Pape, T.; Hepp, A.; Edwards, P. G.; Newman, P. D.; Hahn, F. E., J Am Chem Soc 2009, 131, 306-317
49. (c), Kaufhold, O.; Flores-Figueroa, A.; Pape, T.; Hahn, F. E., Organometallics 2009, 28, 896-901
50. (d), Flores-Figueroa, A.; Kaufhold, O.; Feldmann, K.-O.; Hahn, F. E., Dalton Trans 2009, 9334-9342
51. (e), Flores-Figueroa, A.; Kaufhold, O.; Hepp, A.; Fröhlich, R.; Hahn, F. E., Organometallics 2009, 28, 6362-6369
52. (f), Flores-Figueroa, A.; Pape, T.; Weigand, J. J.; Hahn, F. E., Eur J Inorg Chem 2010, 2907-2910.
53. Flores-Figueroa, A.; Pape, T.; Feldmann, K.-O.; Hahn, F. E., Chem Commun 2010, 46, 324-326.
54. Meier, N.; Hahn, F. E.; Pape, T.; Siering, C.; Waldvogel, S. R., Eur J Inorg Chem 2007, 1210-1214.
55. Ruiz, J.; Berros, Ú.; Perandones, B. F.; Vivanco, M., Dalton Trans 2009, 6999-7007
56. (b), Ruiz, J.; Perandones, B. F., J Am Chem Soc 2007, 129, 9298-9299.
57. Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A., J Am Chem Soc 2002, 124, 3202-3203
58. (b), Hahn, F. E.; Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T., Organometallics 2010, 29, 5283-5288
59. (c), Lewis, J. C.; Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A., Org Lett 2004, 6, 35-38
60. (d), Araki, K.; Kuwata, S.; Ikariya, T., Organometallics 2008, 27, 2176-2178
61. (e), Chantson, J. T.; Lotz, S., J Organomet Chem 2004, 689, 1315-1324
62. (f), Gribble, M. W., Jr.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G., Organometallics 2008, 27, 2152-2155
63. (g), Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A., Acc Chem Res 2008, 41, 1013-1025.
64. Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A., J Chem Soc, Dalton Trans 1974, 102-105
65. (b), Fraser, P. J.; Roper, W. R.; Stone, F. G. A., J Organomet Chem 1973, 50, C54-C56
66. (c), Hahn, F. E.; Kösterke, T.; Pape, T., J Am Chem Soc 2011, 133, 2112-2115.
67. Hahn, F. E.; Imhof, L., Organometallics 1997, 16, 763-769.
68. Müller, J.; Polonius, F.-A.; Roitzsch, M., Inorg Chim Acta 2005, 358, 1225-1230
69. (b), Yoshizawa, H.; Itani, H.; Ishikura, K.; Irie, T.; Yokoo, K.; Kubota, T.; Minami, K.; Iwaki, T.; Miwa, H.; Nishitani, Y., J Antibiot 2002, 55, 975-992.
70. Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Lentz, K. T.; Swenton, L.; Lankin, D. C., J Org Chem 1995, 60, 960-965.
71. Fürstner, A.; Seidel, G.; Kremzow, D.; Lehmann, C. W., Organometallics 2003, 22, 907-909
72. (b), McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H., J Am Soc Chem 2001, 123, 8317-8328
73. (c), McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F., Chem Commun 2001, 355-356
74. (d), Graham, D. C.; Cavell, K. J.; Yates, B. F., Dalton Trans 2007, 4650-4658.
75. Satake, A.; Shoji, O.; Kobuke, Y., J Organomet Chem 2007, 692, 635-644.
76. Chamizo, J. A.; Lappert, M. F., J Org Chem 1989, 54, 4684-4686
77. (b), Holtgrewe, C.; Diedrich, C.; Pape, T.; Grimme, S.; Hahn, F. E., Eur J Org Chem 2006, 3116-3124
78. (c), Huynh, H. V.; Meier, N.; Pape, T.; Hahn, F. E., Organometallics 2006, 25, 3012-3018.
79. Piersanti, G.; Giorgi, L.; Bartoccini, F.; Tarzia, G.; Minetti, P.; Gallo, G.; Giorgi, F.; Castorina, M.; Ghirardi, O.; Carminati, P., Org Biomol Chem 2007, 5, 2567-2571.
80. Herebian, D.; Sheldrick, W. S., J Chem Soc, Dalton Trans 2002, 966-974
81. (b), Kennedy, D. F.; Messerle, B. A.; Smith, M. K., Eur J Inorg Chem 2007, 80-89
82. (c), Albrecht, M.; Scheiring, T.; Sixt, T.; Kaim, W., J Organomet Chem 2000, 596, 84-89
83. (d), Bruhn, C.; Küger, T.; Steinborn, D., Acta Cryst E 2008, 64, m455-m456.
84. Wang, X.; Chen, H.; Li, X., Organometallics 2007, 26, 4684-4687.
85. Dobereiner, G. E.; Chamberlin, C. A.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H., Organometallics 2010, 29, 5728-5731.
86. Özdemir, I.; Gürbüz, N.; Gök, Y.; Çetinkaya, B., Heteroatom Chem 2008, 19, 82-86
87. (b), Doan, Ö.; Gürbüz, N.; Özdemir, I.; Çetinkaya, B., Heteroatom Chem 2008, 19, 569-574
88. (c), Özdemir, I.; Yaar, S.; Demir, S.; Çetinkaya, B., Heteroatom Chem 2005, 16, 557-561.
89. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B., Organometallics 1998, 17, 972-975.
90. Recent reviews about NHC silver complexes:, Garrison, J. C.; Youngs, W. J., Chem Rev 2005, 105, 3978-4008
91. (b), Lin, I. J. B.; Vasam, C. S., Coord Chem Rev 2007, 251, 642-670
92. (c), Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B., Chem Rev 2009, 109, 3561-3598.
93. Jahnke, M. C.; Paley, J.; Hupka, F.; Weigand, J. J.; Hahn, F. E., Z Naturforsch 2009, 64b, 1458-1462
94. (b), Jahnke, M. C.; Pape, T.; Hahn, F. E., Z Anorg Allg Chem 2010, 636, 2309-2314
95. (c), Jothibasu, R.; Huynh, H. V.; Koh, L. L., J Organomet Chem 2008, 693, 374-380.
96. Wang, H. M. J.; Chen, C. Y. L.; Lin, I. J. B., Organometallics 1999, 19, 1216-1223.
97. Schmidbaur, H.; Schier, A., Chem Soc Rev 2008, 37, 1931-1951.
98. Uson, R.; Laguna, A.; Laguna, M.; Brigga, D. A.; Murray, H. H.; Fackler, J. P., Jr., Inorg Synth 1989, 26, 85-86.
99. Kang, J. W.; Moseley, K.; Maitlis, P. M., J Am Chem Soc 1969, 91, 5970-5977.
100. SHELXS-97, SHELXL-97, Sheldrick, G. M., Acta Crystallogr Sect A 2008, 64, 112-122.