C-S cross-coupling of thiols with aryl iodides under ligand-free conditions using nano copper oxide as a recyclable catalyst in ionic liquid

Catalysis Science and Technology

Volumn 1, Issue 4, 2011, Pages 569-573

  Schwab, Ricardo S ^a   Singh, Devender ^a   Alberto, Eduardo E ^a   Piquini, Paulo ^a   Rodrigues, Oscar E D ^a   Braga, Antonio L ^a,b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL IODIDES; CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; LIGAND-FREE; NANO POWDERS; RECYCLABLE CATALYST;

CATALYSTS; IONIC LIQUIDS; LIGANDS; ORGANIC SOLVENTS;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 79959499353     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cy00091h     Document Type: Article

References (107)

1. A. R. Muci S. L. Buchwald Top. Curr. Chem. 2002 219 131
2. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, A. de Meijere,, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
3. J. F. Hartwig Synlett 2006 1283
4. S. W. Kaldor V. J. Kalish J. F. Davies II B. V. Shetty J. E. Fritz K. Appelt J. A. Burgess K. M. Campanale N. Y. Chirgadze D. K. Clawson B. A. Dressman S. D. Hatch D. A. Khalil M. B. Kosa P. P. Lubbehusen M. A. Muesing A. K. Patick S. H. Reich K. S. Su J. H. Tatlock J. Med. Chem. 1997 40 3979
5. L. Liu J. E. Stelmach S. R. Natarajan M.-H. Chen S. B. Singh C. D. Schwartz C. E. Fitzgerald S. J. O'Keefe D. M. Zaller D. M. Schmatz J. B. Doherty Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3979
6. S. F. Nielsen E. Ø. Nielsen G. M. Olsen T. Liljefors D. Peters J. Med. Chem. 2000 43 2217
7. G. Liu J. R. Huth E. T. Olejniczak F. Mendoza S. W. Fesik T. W. von Geldern J. Med. Chem. 2001 44 1202
8. G. De Martino M. C. Edler G. La Regina A. Cosuccia M. C. Barbera D. Barrow R. I. Nicholson G. Chiosis A. Brancale E. Hamel M. Artico R. Silvestri J. Med. Chem. 2006 49 947
9. F. Y. Kwong S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 3517
10. A. K. Verma J. Singh R. Chaudhary Tetrahedron Lett. 2007 48 7199
11. M. Carril R. SanMartin E. Domínguez I. Tellitu Chem.-Eur. J. 2007 13 5100
12. Y. Zhang K. C. Ngeow J. Y. Ying Org. Lett. 2007 9 3495
13. L. Rout T. Sen T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5583
14. B. C. Ranu A. Saha R. Jana Adv. Synth. Catal. 2007 349 2690
15. E. Sperotto G. P. M. van Klink J. G. de Vries G. van Koten J. Org. Chem. 2008 73 5625
16. Z. Jiang J. She X. Lin Adv. Synth. Catal. 2009 351 2558
17. J. She Z. Jiang Y. Wang Tetrahedron Lett. 2009 50 593
18. Y. Jiang Y. Qin S. Xie X. Zhang J. Dong D. Ma Org. Lett. 2009 11 5250
19. S. Bhadra B. Sreedhar B. Ranu Adv. Synth. Catal. 2009 351 2369
20. S. N. Murthy B. Madhav V. P. Reddy Y. V. D. Nageswar Eur. J. Org. Chem. 2009 5902
21. C.-K. Chen Y.-W. Chen C.-H. Lin H.-P. Lin C.-F. Lee Chem. Commun. 2010 46 282
22. T. Kondo T. Mitsudo Chem. Rev. 2000 100 3205
23. T. Ishiyama M. Mori A. Suzuki N. Miyaura J. Organomet. Chem. 1996 525 225
24. G. Y. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1513
25. M. Murata S. L. Buchwald Tetrahedron 2004 60 7397
26. T. Itoh T. Mase Org. Lett. 2004 6 4587
27. M. A. Fernández-Rodríguez Q. Shen J. F. Hartwig Chem.-Eur. J. 2006 12 7782
28. M. A. Fernández-Rodríguez Q. Shen J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2180
29. Y. Zhang K. N. Ngeow J. Y. Ying Org. Lett. 2007 9 3495
30. S. Jammi P. Barua L. Rout P. Saha T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2008 49 1484
31. Y. Q. Cao Z. Zhang Y. X. Guo G. Q. Wu Synth. Commun. 2008 38 9 1325
32. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
33. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337
34. Y. C. Wong T. T. Jayanth C. H. Cheng Org. Lett. 2006 8 5613
35. A. Correa M. Carril C. Bolm Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2880
36. W. Y. Wu J. C. Wang F. Y. Tsai Green Chem. 2009 11 326
37. V. P. Reddy K. Swapna A. V. Kumar K. R. Rao J. Org. Chem. 2009 74 3189
38. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 1697
39. C. Palomo M. Oiarbide R. Lopez E. Gomez-Bengoa Tetrahedron Lett. 2000 41 1283
40. F. Y. Kwong S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 3517
41. C. Enguehard- Gueiffier I. Thery A. Gueiffier S. L. Buchwald Tetrahedron 2006 62 6042
42. C. G. Bates R. K. Gujadhur D. Venkataraman Org. Lett. 2002 4 2803
43. W. Deng Y. Zou Y. F. Wang L. Liu Q. X. Guo Synlett 2004 1254
44. D. Zhu L. Xu F. Wu B. Wan Tetrahedron Lett. 2006 47 5781
45. Y.-J. Chen H.-H. Chen Org. Lett. 2006 8 5609
46. A. K. Verma J. Singh R. Chaudhary Tetrahedron Lett. 2007 48 7199
47. M. Carril R. SanMartin E. Dominguez I. Tellitu Chem.-Eur. J. 2007 13 5100
48. M. T. Herrero R. SanMartin E. Dominguez Tetrahedron 2009 65 1500
49. X. Lv W. Bao J. Org. Chem. 2007 72 3863
50. H. Xu X. Zhao J. Deng Y. Fu Y. Feng Tetrahedron Lett. 2009 50 434
51. H. Zhang W. Cao D. Ma Synth. Commun. 2007 37 25
52. D. J. C. Prasad A. B. Naidu G. Sekar Tetrahedron Lett. 2009 50 1411
53. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853
54. M. Meldal C. W. Tornøe Chem. Rev. 2008 108 2952
55. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 951
56. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Chem. Commun. 2009 1837
57. V. Polshettiwar B. Baruwati R. S. Varma Green Chem. 2009 11 127
58. A. Saha D. Saha B. C. Ranu Org. Biomol. Chem. 2009 7 1652
59. S. Jammi S. Sakthivel L. Rout T. Mukherjee S. Mandal R. Mitra P. Saha T. Punniyamurthy J. Org. Chem. 2009 74 1971
60. Y. Li X. M. Hong D. M. Collard M. A. El-Sayed Org. Lett. 2000 2 2385
61. H. Bönnemann R. M. Richards Eur. J. Inorg. Chem. 2001 2455
62. M. Tamura H. Fujihara J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15742
63. Y. Uozumi R. Nakao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 194
64. M.-K. Chung M. Schlaf J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7386
65. C. C. Cassol A. P. Umpierre G. Machado S. I. Wolke J. Dupont J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3298
66. L. D. Pachón M. B. Thathagar F. Hartl G. Rothenberg Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 151
67. Y. Zhu S. C. Peng A. Emi S. Zhenshun Monalisa R. A. Kemp Adv. Synth. Catal. 2007 349 1917
68. B.-X. Tang F. Wang J.-H. Li Y.-X. Xie M.-B. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 6294
69. F.-Z. Su Y.-M. Liu L.-C. Wang Y. Cao H.-Y. He K.-N. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 334
70. L. Rout T. K. Sen T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5583
71. L. Rout S. Jammi T. Punniyamurthy Org. Lett. 2007 9 17 3397
72. D. Singh E. E. Alberto O. E. D. Rodrigues A. L. Braga Green Chem. 2009 11 1521
73. V. P. Reddy A. V. Kumar K. Swapna K. R. Rao Org. Lett. 2009 11 951
74. J. D. Holbrey K. R. Seddon Clean Prod. Processes 1999 1 233
75. K. R. Seddon J. Chem. Technol. Biotechnol. 1997 68 351
76. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071
77. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772
78. R. Sheldon Chem. Commun. 2001 2399
79. J. Dupont R. F. Souza P. A. Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667
80. C. C. Cassol G. Ebeling B. Ferrera J. Dupont Adv. Synth. Catal. 2006 348 243
81. J. Ranke S. Stolte R. Störmann J. Arning B. Jastorff Chem. Rev. 2007 107 2183
82. P. Hapiot C. Lagrost Chem. Rev. 2008 108 2238
83. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira N. Zanatta H. G. Bonacorso Chem. Rev. 2008 108 2015
84. C. M. Gordon Appl. Catal., A 2001 222 101
85. A. L. Braga D. S. Lüdtke M. W. Paixão O. E. D. Rodrigues Org. Lett. 2003 5 2635
86. A. L. Braga D. S. Lüdtke E. E. Alberto J. A. Sehnem Tetrahedron 2005 61 11664
87. A. L. Braga J. A. Sehnem F. Vargas R. C. Braga J. Org. Chem. 2005 70 9021
88. A. L. Braga D. S. Lüdtke M. W. Paixão E. E. Alberto H. A. Stefani L. Juliano Eur. J. Org. Chem. 2005 4260
89. A. L. Braga D. S. Lüdtke E. E. Alberto J. Braz. Chem. Soc. 2006 17 11
90. R. S. Schwab F. Z. Galetto J. B. Azeredo A. L. Braga D. S. Lüdtke M. W. Paixão Tetrahedron Lett. 2008 49 5094
91. A. L. Braga E. E. Alberto L. C. Soares J. B. T. Rocha J. H. Sudati D. H. Ross Org. Biomol. Chem. 2009 7 43
92. A. L. Braga W. A. S. Filho R. S. Schwab O. E. D. Rodrigues L. Dornelles H. C. Braga D. S. Lüdtke Tetrahedron Lett. 2009 50 3005
93. E. E. Alberto L. C. Soares J. H. Sudati A. C. A. Borges J. B. T. Rocha A. L. Braga Eur. J. Org. Chem. 2009 4211
94. D. B. Santos V. P. P. Schiar M. C. P. Ribeiro R. S. Schwab D. F. Meinerz J. Allebrandt J. B. T. Rocha C. W. Nogueira M. Aschner N. B. V. Barbosa Mutat. Res., Genet. Toxicol. Environ. Mutagen. 2009 676 21
95. R. S. Schwab L. C. Soares L. Dornelles O. E. D. Rodrigues M. W. Paixão M. Godoi A. L. Braga Eur. J. Org. Chem. 2010 3574
96. R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3533
97. R. G. Pearson Science 1966 151 172
98. R.G. Pearson, Chemical Hardness: Applications from Molecules to Solids, Wiley-VCH, Oxford, 1997
99. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
100. W. T. Yang R. G. Parr Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1985 82 6723
101. M. Berkowitz J. Chem. Phys. 1985 83 2976
102. R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
103. M. Torrent-Sucarrat F. De Proft P. W. Ayres P. Geerlings Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1072
104. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
105. C. T. Lee W. T. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
106. A. Schaefer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
107. F. Neese J. Chem. Phys. 2001 115 11080