Gewald reaction: Synthesis, properties and applications of substituted 2-aminothiophenes

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 1, 2010, Pages 209-246

  Puterová, Zita ^a   Krutošíková, Alžbeta ^b   Véghc, Daniel ^c  

^a Faculty of Natural Sciences   (Slovakia)

^b UNIVERSITY OF SS CYRIL AND METHODIUS   (Slovakia)

^c SLOVAK UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Slovakia)

Author keywords

Drug design; Dyes; Gewald reaction; Optoelectronics; Substituted 2 aminothiophenes

Indexed keywords

EID: 79959423550     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.105     Document Type: Review

References (190)

1. Heyde, C.; Zug, I.; Hartmann, H. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3273.
2. Noack, A.; Hartmann, H. Tetrahedron 2002, 58, 2137.
3. Jagodzinski, T. S. Chem. Rev. 2003, 103, 197.
4. Zeika, O.; Hartmann, H. Synthesis 2004, 377.
5. Zeika, O.; Hartmann, H. Tetrahedron 2004, 60, 8213.
6. Yen, M. S.; Wang, I. J. Dyes Pigm. 2004, 61, 243.
7. Wu, C.; Decker, E. R.; Blok, N.; Bui, H.; You, T. J.; Wang, J.; Bourgoyne, A. R.; Knowles, V.; Berens, K. L.; Holland, G.W.; Brock, T. A.; Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 2004, 47, 1969.
8. Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H. A.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240.
9. Rost, C.; Karg, S.; Riess, W.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Muccini, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613.
10. Vriezema, D. M.; Hoogboom, J.; Velonia, K.; Takazawa, K.; Christianen, P. C. M.; Maan, J. C.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 772.
11. Yu, H.; Pullen, A. E.; Büschel, M. G.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3700.
12. Tranberg, C. E.; Zickgraf, A.; Giunta, B. N.; Lütjens, H.; Figler, H.; Murphee, L. J.; Falke, R.; Fleisher, H.; Linden, J.; Scammels, P. J.; Olsson, R. A. J. Med. Chem. 2002, 45, 382.
13. Kourounakis, A. P.; van der Klein, P. A. M.; Ijzerman, A. P. Drug Dev. Res. 2000, 49, 227.
14. Duffy, J. L.; Campbell, E. L.; Liang, R.; Konteatis, Z. International Patent No WO 024065, 2004.;
15. Chem. Abstr. 2004, 140, 287368.
16. Gewald, K. Angew. Chem. 1961, 73, 114.
17. Gewald, K. Chem. Ber. 1965, 98, 3571.
18. Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Chem. Ber. 1966, 99, 94.
19. Gewald, K.; Hoffmann, I. J. Prakt. Chem. 1969, 311, 402.
20. Gewald, K.; Kleinert, M.; Thiele, B.; Hentschel, M. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 303.
21. Gewald, K. Gruner, M.; Hain, U.; Sueptity, G. Monatsh. Chem. 1988, 119, 985.
22. Frutos Hoener, A. P.; Henkel B.; Gauvin, J.-C. Synlett, 2003, 63.
23. Huang, W.; Li, J.; Tang, J.; Liu, H., Shen, J.; Jiang, H. Synth. Commun. 2005, 35, 1351.
24. Treu, M.; Karner, T.; Kousek, R.; Berger, H.; Mayer, M.; McConnell, D. B.; Stadler, A. J. Comb. Chem. 2008, 10, 863.
25. Hesse, S.; Perspicace, E.; Kirsch, G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5261.
26. Norris, R. K. In Chemistry of Heterocyclic Compounds; Editor, Gronowitz, S.; Interscience, Part 2, 1986, pp 631-799.
27. Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 333.
28. Benary, E. Chem. Ber. 1910, 43, 1943.
29. Gompper, R.; Kutter, E. Angew. Chem. 1962, 74, 251.
30. Gewald, K.; Schinke, E. Chem. Ber. 1966, 99, 2712.
31. Gewald, K.; Neumann, G. Chem. Ber. 1968, 101, 1933.
32. Gronowitz, S.; Fortea-Laguna, J. Ross, S.; Sjöberg, B.; Stjernström, N. E. Acta Pharm. Suecica 1968, 5, 563.
33. Cope, C. A.; Hofmann, C. M.; Wyckoff, C.; Hardenbergh, E. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3452.
34. Milart, P.; Wilamowski, J.; Sepiol, J. J. Tetrahedron 1998, 54, 15643.
35. Schatz, J. Thiophenes, Thiophene 1,1-dioxides, and Thiophene 1-oxides. In Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, Volume 9, Georg Thieme Verlag Eds.; Stuttgart, Germany, 2004, pp. 24.
36. Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1.
37. Adachi, I.; Yamamori, T.; Hiramatsu, Y.; Sakai, K.; Mihara, S.-I.; Kawakami, M.; Masui, M.; Uno, O.; Ueda, M. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4389.
38. Naumann, B.; Böhm, R.; Fülöp, F.; Bernáth, G. Pharmazie 1996, 51, 4.
39. Hallas, G.; Choi, J.-H. Dyes Pigm. 1999, 42, 249.
40. Shvedov,V. I.; Ryzhkova, B. K.; Grinev, A. N. Khim. Geterotsikl. Soed. 1967, 6, 1010.
41. Eck, D. L.; Stacy, G. W. J. Tetrahedron Lett.. 1967, 8, 5201.
42. Gewald, K.; Kleinert, M.; Thiele, B.; Hentschel, M. J. Prakt. Chem. 1972, 314, 303.
43. Hromátka, O.; Binder, D.; Stanetty, P.; Marischler, Monatsh. Chem. 1976, 107, 233.
44. Gronowitz, S. Thiophene and its derivatives. In Heterocyclic Compouds, John Wiley & sons Eds.; New York, US, 1985, Part 1, 1-213.
45. Gewald, K.; Gruner, M.; Hain, U; Süptitz, G. Monatsh. Chem. 1988, 119, 985.
46. Schäfer, H.; Gewald, K. Monatsh. Chem. 1989, 120, 315.
47. Rehwald, M.; Gewald, K.; Bötcher, G. Heterocycles 1997, 45, 493.
48. McKibben, B. P.; Cartwright, C. H.; Castelhano, A. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5471-5474.
49. Pinto, I. L.; Jarvest, R. L.; Serafinowska, H. T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1597.
50. Robin, A.; Meslin, J. C.; Deniaud, D. Synthesis 2004, 1633.
51. Tormyshev, V. M.; Trukhin, D. V.; Rogozhnikova, O. Yu.; Mikhalina, T. V.; Troitskaya, T. I.; Flinn, A. Synlett 2006, 2559.
52. Özbek, H.; Veljkovics, I. S.; Reissig, H.-U. Synlett 2008, 3145.
53. Hoffman, R. A.; Gronowitz, S. Ark. Kemi 1960, 16, 515.
54. Stacy, G. W.; Eck, D. L. Tetrahedron Lett. 1967, 5201.
55. Eck, D. L.; Stacy, G.W. J. Heterocycl. Chem. 1969, 147.
56. Elguero, J.; Marzin, C.; Katritzky, A. R.; Linda, P. The Tautomerism of Heterocyclic Compounds, Academic Press, New York, 1976.
57. Brandsma, L.; Vvedensky,V. Y.; Nedolya, N. A.; Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2433.
58. Gudriniece, E.; Pālītis, Ē.; Barkane, V. Latvijas. A. V. Izv. AN Lat. SSR 1983, 5, 614.
59. Barnes, D. M.; Haight, A. R.; Hameury, T.; McLaughlin, M. A.; Mei, J.; Tedrow, J. S.; Riva Toma, J. D. Tetrahedron 2006, 62, 11311.
60. Puterová, Z.; Andicsová, A.; Végh, D. Tetrahedron 2008, 64, 11262.
61. Le Guillanton, G.; Do, Q. T.; Simonet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1989, 126, 433.
62. Le Guillanton, G.; Do, Q. T.; Simonet, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1990, 127, 427.
63. Feroci, M.; Chiarotto, I.; Rossi, L.; Inesi, A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2740.
64. Kanbara, T.; Kawai, Y.; Hasegawa, K.; Morita, H.; Yamamoto, T. J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2003, 39, 3739.
65. Zavarzin, I. V.; Yarovenko, V. N.; Shirokov, A. V.; Smirnova, N. G.; Es'kov, A. A.; Krayushkin, M. M. Arkivoc 2005, 13, 205.
66. Cohen, M. P.; D'Sidocky, R. M. US Patent No 4873291, October 1989.
67. Litvinov, V. P. Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 39.
68. Gewald, K.; Schill, W. J. J. Prakt. Chem. 1971, 313, 678.
69. Milart, P.; Wilamowski, J.; Sepioł, J. J. Tetrahedron 1998, 54, 15643.
70. Katano, K.; Shitara, E.; Shimizu, M.; Sasaki, K.; Miura, T.; Isomura, Y.; Kawaguchi, M.; Shokichi, O.; Tsuruoka, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2601.
71. Noravyan, A. S.; Mkrtchyan, A. P.; Dzagatspanyan, I. A.; Nazaryan, I. M.; Akopyan, N. E.; Vartanyan, S. A. Pharm. Chem. J. 1977, 11, 1038.
72. Elslager, E. F.; Jacob, P.; Werbel, L. M. J. Heterocycl. Chem. 1972, 9, 775.
73. Arya, V. P.; Shenoy, S. V. Indian J. Pharm. 1976, 14B, 766.
74. Arya, V. P. Indian J. Pharm. 1972, 10, 1141.
75. Arya, V. P.; Ghate, S. P. Indian J. Pharm. 1971, 9, 904.
76. Sharanin, Yu. A.; Promonenkov, V. K. Khim. Geterotsikl. Soed. 1980, 10, 1564.
77. Mitsui Toatsu Chemicals: Japan Kokai 6001, 180, 8501; Chem. Abstr. 1985, 103, 53950m.
78. Pavlovičová, R.; Mináriková, J.; Hudecová, D.; Végh, D. Chem. Pap. 1997, 51, 437.
79. Zhang, H.; Yang, G.; Chen, J.; Chen, Z. Synthesis 2004, 3055.
80. Matloubi-Moghaddam, F.; Zali-Boinee, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6253.
81. Matloubi-Moghaddam, F.; Zali-Boinee, H. Tetrahedron Lett. 2004, 60, 6085.
82. Matloubi-Moghaddam, F.; Ghaffarzadeh, M. Synth. Commun. 2001, 31, 317
83. Michell, R. H; Iyer, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 722.
84. Hu, Y.; Chen, Z.- C.; Le, Z. - G.; Zheng, Q. - G. Synth Commun. 2004, 34, 3801.
85. Wang, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1378.
86. Castanedo, G. M.; Sutherlin, D. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7181.
87. Loupy, A. Microwaves in Organic Synthesis; Wiley-VCh, Weinheim, 2002.
88. Tierney, J.; Lindstrom, P. Microwave Assisted Organic Synthesis; Blackwell, London, 2005.
89. Robba, M.; Lecomte, J. M.; Sevricourt, M. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1974, 2864.
90. Sridhar, M.; Rao, R. M.; Baba, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171.
91. Blass, B. E. Tetrahedron 2002, 58, 9301.
92. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Namboodiri, V.; Pagni, R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5151.
93. Yadav, V.; Babu, K. G.; Mittal, M. Tetrahedron 2001, 57, 7047.
94. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, R. M. Synlett 2001, 108.
95. Blass, B. E.; Harris, C. L.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1611.
96. Rissafi, B.; El Louzi, A.; Loupy, A.; Petit, A.; Soufiaou, M.; Tétouani, S. F. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2518.
97. Basu, B.; Das, P.; Bhuiyan, M. D. H.; Jha, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3817.
98. Chhibber, M. Synlett 2004, 197.
99. Yang, L.; Xu, L.-W.; Xia, C.-G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3279.
100. Frutos-Hoener, A. P.; Henkel, B.; Gauvin, J.-Ch. Synlett 2003, 63.
101. Lütjens, H.; Zickgraf, A.; Figler, H.; Linden, J.; Olsson, R. A.; Scammells, P. J. J. Med. Chem. 2003, 46, 1870.
102. Aurelio, L.; Figler, H.; Linden, J.; Scammells, P. J. Bioorg. Med. Chemistry 2008, 16, 1319.
103. Lehnert, W. Tetrahedron 1973, 29, 635.
104. Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. Five-Membered Heterocycles, Chapter 5, Section 5.6: Thiophene. In The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, New York, US, 2003.
105. King, W. J.; Nord, F. F. J. Org. Chem. 1949, 14, 638.
106. Wu, C.; Decker, E. R.; Blok, N.; Bui, H.; You, T. J.; Wang, J.; Bourgoyone, A. R.; Knowles, V.; Berens, K. L.; Holland,G. W.; Brock, T. A.; Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 2004, 47, 1696.
107. Doré, K.; Dubus, S.; Ho, H.; Lévesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boissinot, M.; Boivin, G.; Bergeron, M. G.; Boudreau, D.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240.
108. Rost, C.; Carg, S.; Reiss, W.; Loi, M. A.; Murgia, M.; Muccini, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1613.
109. Vriezema, D. M.; Hoogboom, J.; Velonia, K.; Takazawa, K.; Christianen, P. C. M.; Maan, J. C.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 772.
110. Yu, H.; Pullen, A. E.; Büschel, M. G.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3700.
111. Puterová, Z.; Végh, D.; Gottasová, R.; Végh, D. Arkivoc 2005, XII, 36.
112. Pal, R.; Murty, K. V. N. S. ; Mal, D. Synth. Commun. 1993, 23, 1555.
113. Végh, D.; Morel, J.; Decroix, B.; Zálupský, P. Synth. Commun. 1992, 22, 2057.
114. Amaresh, R.; Lakshmikantham, M. V.; Baldwin, J. W.; Cava, M. P.; Metzger, R. M.; Rogers, R. D. J. Org. Chem. 2002, 67, 2453.
115. Krutošíková, A. In Comprehensive in Heterocyclic Chemistry II; Editors Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; Elsevier: Oxford, UK, 1996; Vol. 7, pp 1-47.
116. Krutošíková, A.; Gracza, T. In Comprehensive in Heterocyclic Chemistry III; Editors Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K. Elsevier: Oxford, UK, 2008; Vol. 10, pp 1-64.
117. Sommen, G.; Comel, A.; Kirsch, G. Tertahedron Lett. 2002, 43, 257.
118. Wang, Y.; Dong, D.; Yang, Y.; Huang, J.; Ouyang, Y.; Liu, Q. Tetrahedron 2007, 63, 2724.
119. Rosowsky, A.; Mota, E. C.; Wright, J. E.; Freisheim, J. H.; Heusner, J. J.; McCormack, J. J.; Queener, S. F. J. Med. Chem. 1993, 36, 3102.
120. Santagati, A.; Modica, M.; Santagati, M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1141.
121. Sasaki, S.; Cho, N.; Nara, Y.; Harada, M.; Endo, S.; Suzuki, N.; Furuya, Sh.; Fujino, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 113.
122. Santagati, M.; Modica, M.; Santagati, A.; Spampinato, S. Pharmazie 1996, 51, 7.
123. Temple, D. L.; Yevich, J. P.; Covington, R. R.; Hanning, C. A.; Seidehamel, R. J.; Mackey, H. K.; Bartek, M. J. J. Med. Chem. 1979, 22, 505.
124. Rosowsky, A.; Chen, K. N. N.; Lin, M. J. Med. Chem. 1973, 16, 2073.
125. Kapustina, M. V.; Omelkin, Yu.; Kharizomenova, I. A.; Shvedov, V. I.; Felitis, L. Pharm. Chem. J. 1991, 25, 475.
126. Hirotsune, I.; Takashi, K.; Eisuke, N.; Hidetaka, K.; Masamichi, O.; Takashi, T.; Atsushi, N. PTC Int. Appl. WO 0262803, 2002.
127. Hafez, H. N.; El-Gazzar, A. B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5222.
128. Zhang, M.; Harper, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1629.
129. Harris, N. V.; Smith, C.; Bowden, K. J. Med. Chem. 1990, 33, 434.
130. Wu, B.; Boschelli, D. H.; Lee, J.; Yang, X.; Chaudhary, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 766.
131. Tumey, L. N.; Boschelli, D. H.; Lee, J.; Chaudhary, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4420.
132. Tumey, L. N.; Bhagirath, N.; Wu, B.; Boschelli, D. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6850.
133. th ed., ed. by Dukes, M. N. G.; Elsevier Science Publishers, New York, US, 1988.
134. Jarvest, R. L.; Pinto, I. L.; Ashman, S. M.; Dabrowski, C. E.; Fernandez, A. V.; Jennings, L. J.; Lavery, P.; Tew, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 443.
135. Hawskey, D.; Griffin, D. A.; Leeper, F. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2001, 144.
136. Gütschow, M.; Neumann, U. J. Med. Chem. 1998, 41, 1729.
137. Gütschow, M.; Kuerschner, L.; Neumann, U.; Pietsch, M.; Löser, R.; Koglin, N.; Eger, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 5437.
138. Jacobson, K. A.; Gao, Z.-G. Nat. Rev. Drug. Disc. 2006, 5, 247.
139. Bruns, R. F.; Fergus, J. H. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 939.
140. Bruns, R. F.; Fergus, J. H.; Coughenour, L. L.; Courtland, G. E.; Pugsley, T. A.; Dodd, J. H.; Tiney, F. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 950.
141. Linden, J. Allosteric enhacement of adenosine receptor. In Purinergic Approaches in Experimental Therapeutics, ed. by Jacobson, K. A.; Jarvis, M. F., Eds. Wiley-Liss, New York, US, 1997; pp 85-97.
142. Lerman, B. B.; Belardinelli, L. Circulation 1991, 83, 1499.
143. Sorbera, L. A.; Castaner, J.; Martin, L.; Bayes, M. Drugs Future 2002, 27, 846.
144. Smits, G. J.; McVey, M.; Cox, B. F.; Perrone, M. H.; Clark, K. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 286, 611.
145. Nikolakopoulos, G.; Figler, H.; Linden, J.; Scammells, P. J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2358.
146. Fergusson, G. N.; Valant, C.; Horne, J.; Figler, M.; Flynn, B. L.; Linden, J.; Chalmers, D. K.; Sexton, P. M.; Christopoulos, A.; Scammels, P. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 6165.
147. Koebel, R. F.; Needham, L. L.; DeWitt Blanton, C. J. Med. Chem. 1975, 18, 192.
148. Jarvest, R. L.; Connor, S. C.; Gorniak, J. G.; Jennings, L. J.; Serafinowska, H. T.; West, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1733.
149. Jarvest, R. L.; Pinto, I. L.; Ashman, S. M.; Dabrowski, Ch. E.; Fernandez, A. V.; Jenning, J. L.; Lavery, P.; Tew, D. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 443.
150. Duval, E.; Case, A.; Stein, R.; Cuny, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 15, 1885.
151. Arhin, F.; Bélanger, O.; Ciblat, S.; Dehbi, M.; Delorme, D.; Dietrich, E.; Dixit, D.; Lafontaine, Y.; Lehoux, D.; Liu, J.; McKay, G. A.; Moeck, G.; Reddy, R.; Rose, Y.; Srikumar, R.; Tanaka, K. S. E.; Williams, D. M.; Gros, P.; Pelletier, J.; Parr, T. R.; Rafai Far, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 14, 5812.
152. Duffy, J. L.; Kirk, B. A.; Konteatis, Z.; Campbell, E. L.; Liang, R.; Brady, E. J.; Candelore, M. R.; Ding, V. D. H.; Jiang, G.; Liu, F.; Qureshi, S. A.; Saperstein, R.; Szalkowski, D.; Tong, S.; Tota, L. M.; Xie, D.; Yang, X.; Zafian, P.; Zheng, S.; Chapman, K. T.; Zhang, B. B.; Tata, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1401.
153. Müllen, K.; Wegner, G. Electronic materials, The Oligomers Approach, Wiley-VCH, Weineheim, 1998.
154. Shirakawa, H. Synth. Metals 2002, 125, 3.
155. MacDiarmid, A. G. Synth. Metals 2002, 125, 11.
156. Heeger, A. J. Synth. Metals 2002, 125, 23.
157. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Scenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
158. Constanzo, F.; Tonelli, D.; Scalmani, G.; Cornil, J. Polymer, 2006, 47, 6692.
159. Sonar, P.; Benmansour, H.; Geiger, T.; Schlüter, A. D. Polymer, 2007, 48, 4996.
160. Schueppel, R.; Schmidt, K.; Ulrich, C.; Schulze, K. Wynands, D.; Brédas, J. L.; Brier, E.; Reinold, E.; Bu, H. B.; Bauerle, P.; Maenning, B.; Pfeiffer, M.; Leo, K. Phys. Rev. B 2008, 77, 08531.
161. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684.
162. Videlot, C.; Fichou, D. Synth. Metals 1999, 102, 885.
163. Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweizer, H.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
164. Dufrense, S.; Skene, W. G. Org. Lett. 2004, 6, 2949-2952.
165. Pérez-Guarín, S. A.; Bourgeaux, M.; Dufrense, S.; Skene, W. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 2631.
166. Dufrense, S.; Bourgeaux, M.; Skene, W. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 11667.
167. Bourgeaux, M.; Skene, W. G. Macromolecules 2007, 40, 1792.
168. Bourgeaux, M.; Pérez-Guarín, S. A.; Skene, W. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 972.
169. Yen, M. S.; Wang, I. J. Dyes Pigm. 2004, 63, 1.
170. Yen, M. S.; Wang, I. J. Dyes Pigm. 2004, 61, 2430.
171. Yen, M. S.; Wang, I. J. Dyes Pigm. 2004, 62, 171.
172. Griffiths, J. Review of Progress in Coloration 1981, 11, 37.
173. Hallas, G.; Chio, J.-H. Dyes Pigm. 1999, 40, 119.
174. Towns, A. D. Dyes Pigm. 1997, 33, 215.
175. Hallas, G.; Towns, A. D. Dyes Pigm. 1997, 33, 215.
176. Hallas, G.; Towns, A. D. Dyes Pigm. 1997, 35, 45.
177. Abd-El-Aziz, A. S.; Afifi, T. H. Dyes Pigm. 2006, 70, 8.
178. Maradiya, H. R.; Patel, V. S. Chem. Heterocycl. Comp. 2002, 38, 1324.
179. Maradiya, H. R.; Patel, V. S. J. Serb. Chem. Soc. 2002, 67, 17.
180. Maradiya, H. R. Turk. J. Chem. 2001, 25, 441
181. Hallas, G.; Towns, A. D. 1996, 32, 135.
182. Hallas, G.; Towns, A. D. Dyes Pigm. 1996, 33, 319.
183. Hallas, G.; Choi, J.-H. Dyes Pigm. 1999, 42, 249.
184. Bhatti, H. S.; Seshadri, S. Dyes Pigm. 2004, 62, 83.
185. Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W. Dyes Pigm. 1989, 10, 295.
186. Afifi, T. H.; Sayed, A. Z. J. Soc. Dyers Colour. 1997, 113, 256.
187. Georgiadou, K. L.; Tsatsaroni, E. G. Dyes Pigm. 2002, 53, 73.
188. Afifi, T. H. Adv. Colour Sci. Technol. 2003, 6, 63.
189. Astrand, P. O.; Sommer-Larsen, P.; Hvilsted, S.; Ramanujan, P. S.; Bak, K. L.; Saver, S. P. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 325, 115.
190. Selim, S. R.; Afifi, T. H. Adv. Colour Sci. Technol. 2001, 4, 82.