Tunable spectroscopic and electrochemical properties of conjugated push-push, push-pull and pull-pull thiopheno azomethines

Journal of Materials Chemistry

Volumn 17, Issue 12, 2007, Pages 1166-1177

  Dufresne, Stéphane ^a   Bourgeaux, Marie ^a   Skene, W G ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; OXIDATION; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CONJUGATED COMPOUNDS; ELECTRONIC GROUPS; THIOPHENO AZOMETHINES;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 33947139735     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b616379c     Document Type: Article

References (86)

1. C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant Adv. Mater., 2002, 14, 99-117
2. L. Rupprecht, Conductive Polymers and Plastics in Industrial Applications, Society of Plastics Engineers/Plastics Design Library, Brookfield, CT, 1999
3. K. A. Hansford, S. A. P. Guarin, W. G. Skene, W. D. Lubell J. Org. Chem., 2005, 70, 7996-8000
4. J. Roncali, P. Blanchard, P. Frère J. Mater. Chem., 2005, 15, 1589-1610
5. S. J. Toal, D. Magde, W. C. Trogler Chem. Commun., 2005, 5465-5467
6. J. A. Rogers, Z. Bao, K. Baldwin, A. Dodabalapur, B. Crone, V. R. Raju, V. Kuck, H. Katz, K. Amundson, J. Ewing, P. Drzaic Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 4835-4840
7. T. W. Kelley, P. F. Baude, C. Gerlach, D. E. Ender, D. Muyres, M. A. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss Chem. Mater., 2004, 16, 4413-4422
8. I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, H. Meng, F. Wudl Adv. Mater., 2005, 17, 2281-2305
9. S. Beaupré, M. Leclerc Macromolecules, 2003, 36, 8986-8991
10. A. Drury, S. Maier, M. Rüther, W. J. Blau J. Mater. Chem., 2003, 13, 485-490
11. A. Lima, P. Schottland, S. Sadki, C. Chevrot Synth. Met., 1998, 93, 33-41
12. J. F. Lamère, P. G. Lacroix, N. F. J. M. Rivera, R. Santillan, K. Nakatani J. Mater. Chem., 2006, 16, 2913-2920
13. J. Casado, M. C. R. Delgado, M. C. R. Merchán, V. Hernández, J. T. L. Navarrete, T. M. Pappenfus, N. Williams, W. J. Stegner, J. C. Johnson, B. A. Edlund, D. E. Janzen, K. R. Mann, J. Orduna, B. Villacampa Chem.-Eur. J., 2006, 12, 5485-5470
14. M. M. C. Oliva, J. M. M. M. Raposo, A. M. C. Fonseca, H. Hartmann, V. Hernandez, J. T. Lopez Navarrete J. Org. Chem., 2006, 71, 7509-7520
15. O. Thomas, O. Inganäs, M. R. Andersson Macromolecules, 1998, 31, 2676-2678
16. S. C. Ng, H. S. O. Chan, P. M. L. Wong, K. L. Tan, B. T. G. Tan Polymer, 1998, 39, 4963-4968
17. C.-J. Yang, S. A. Jenekhe Macromolecules, 1995, 28, 1180-1196
18. W. G. Skene, S. Dufresne Org. Lett., 2004, 6, 2949-2952
19. F.-C. Tsai, C.-C. Chang, C.-L. Liu, W.-C. Chen, S. A. Jenekhe Macromolecules, 2005, 38, 1958-1966
20. C.-J. Yang, S. A. Jenekhe Macromolecules, 1995, 28, 1180-1196
21. N. Kiriy, V. Bocharova, A. Kiriy, M. Stamm, F. C. Krebs, H.-J. Adler Chem. Mater., 2004, 16, 4765-4771
22. W. G. Skene Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.), 2004, 45, 252-253
23. S. Dufresne, W. G. Skene Polym. Mater.: Sci. Eng., 2005, 92, 16-17
24. W. G. Skene, World Pat.WO 2005073265, 2005
25. C.-H. Huang, N. D. McClenaghan, A. Kuhn, J. W. Hofstraat, D. M. Bassani Org. Lett., 2005, 7, 3409-3412
26. C. Wang, S. Shieh, E. LeGoff, M. G. Kanatzidis Macromolecules, 1996, 29, 3147-3156
27. C.-J. Yang, S. A. Jenekhe Chem. Mater., 1991, 3, 878-887
28. W. G. Skene, T. Trefz Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.), 2004, 45, 563-564
29. M. Bourgeaux, S. A. Perez Guarin, W. G. Skene J. Mater. Chem., 2006, 10.1039/b615325a
30. W. G. Skene, S. Dufresne Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.), 2004, 45, 728-729
31. H. W. Boone, J. Bryce, T. Lindgren, A. B. Padias, H. K. J. Hall Macromolecules, 1997, 30, 2797-2799
32. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 898-952
33. C. Godoy-Alcántar, A. K. Yatsimirsky, J.-M. Lehn J. Phys. Org. Chem., 2005, 18, 979-985
34. J.-M. Lehn Prog. Polym. Sci., 2005, 30, 814.
35. D. Zhao, J. S. Moore Macromolecules, 2003, 36, 2712-2720
36. N. Giuseppone, J.-M. Lehn Polym. Mater.: Sci. Eng., 2004, 90, 725.
37. N. Giuseppone, J.-L. Schmitt, E. Schwartz, J.-M. Lehn J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 5528-5539
38. N. Giuseppone, J.-M. Lehn Chem.-Eur. J., 2006, 12, 1723-1735
39. N. Giuseppone, J.-M. Lehn Chem.-Eur. J., 2006, 12, 1715-1722
40. J. F. A. Van Der Looy, G. J. H. Thys, P. E. M. Dieltiens, D. De Schrijver, C. Van Alsenoy, H. J. Geise Tetrahedron, 1997, 53, 15069-15084
41. J.-M. Lehn Chem.-Eur. J., 2006, 12, 5910-5915
42. J. Seixas de Melo, F. Elisei, C. Gartner, G. G. Aloisi, R. S. Becker J. Phys. Chem. A, 2000, 104, 6907-6911
43. J. Seixas de Melo, F. Elisei, R. S. Becker J. Chem. Phys., 2002, 117, 4428-4435
44. R. S. Becker, J. Seixas de Melo, A. L. Maçanita, F. Elisei J. Phys. Chem., 1996, 100, 18683-18695
45. D. Wasserberg, P. Marsal, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, D. Beljonne J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 4410-4415
46. W. Paa, J.-P. Yang, S. Rentsch Appl. Phys. B, 2000, 71, 443-449
47. H. D. Burrows, L. G. Arnaut, J. Pina, J. Seixas de Melo, N. Chattopadhyay, L. Alcacer, A. Charas, J. Morgado Chem. Phys. Lett., 2005, 402, 197-201
48. J. Seixas de Melo, L. M. Silva, L. G. Arnaut, R. S. Becker J. Chem. Phys., 1999, 111, 5427-5433
49. J. Seixas de Melo, H. D. Burrows, M. Svensson, M. R. Andersson, A. P. Monkman J. Chem. Phys., 2003, 118, 1550-1556
50. L. J. Andrews, A. Deroulede, H. Linschltz J. Phys. Chem., 1978, 82, 2304-2309
51. R. S. Murphy, C. P. Moorlag, W. H. Green, C. Bohne J. Photochem. Photobiol., A, 1997, 110, 123-129
52. D. Wasserberg, S. P. Dudek, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen Chem. Phys. Lett., 2005, 411, 273-277
53. J. C. Scaiano, CRC Handbook of Organic Photochemistry, CRC Press, Boca Raton, FL, 1989
54. I. Carmichael, G. L. Hug J. Phys. Chem. Ref. Data, 1986, 15, 1-250
55. I. Carmichael, W. P. Helman, G. L. Hug J. Phys. Chem. Ref. Data, 1987, 16, 239-260
56. I. Carmichael, and G. L. Hug, in Handbook of Organic Photochemistry, ed. J. C. Scaiano, CRC Press, Boca Raton, FL, 1989, pp. 369-403
57. H. Lund, and O. Hammerich, Organic Electrochemistry, Marcel Dekker, New York, 2001
58. T. V. D. P. Rao, G. Veerabhadram, K. S. Sastry J. Electrochem. Soc. India, 2001, 50, 68-71
59. R. W. Koch, R. E. Dessy J. Org. Chem., 1982, 47, 4452-4459
60. B. Soucaze-Guillous, H. Lund J. Electroanal. Chem., 1997, 423, 109-114
61. M. M. Baizer, and H. Lund, Organic Electrochemistry: An Introduction and A Guide, Marcel Dekker, Inc., New York, 1983
62. R. A. Gavar, Y. P. Stradyn, M. B. Fleisher, V. P. Kadysh, V. A. Slavinskaya Theor. Exp. Chem., 1981, 16, 267-270
63. A. K. Agrawal, S. A. Jenekhe Chem. Mater., 1996, 8, 579-589
64. Even though a suitable analogue for spectroscopic and electrochemical data comparison should contain an electron withdrawing group similar to 1, there are no literature examples for such derivatives of 23
65. C. I. Simionescu, I. Cianga, M. Ivanoiu, A. Duca, I. Cocarla, M. Grigoras Eur. Polym. J., 1999, 35, 587-599
66. F. R. Diaz, M. A. del Valle, F. Brovelli, L. H. Tagle, J. C. Bernede J. Appl. Polym. Sci., 2003, 89, 1614-1621
67. J. Roncali Chem. Rev., 1992, 92, 711-738
68. A. Caballero, A. Tárraga, M. D. Velasco, P. Molina Dalton Trans., 2006, 1390-1398
69. M. Higuchi, K. Yamamoto Polym. Adv. Technol., 2002, 13, 765-770
70. O. Catanescu, M. Grigoras, G. Colotin, A. Dobreanu, N. Hurduc, C. I. Simionescu Eur. Polym. J., 2001, 37, 2213-2216
71. M. Grigoras, C. O. Catanescu, G. Colotin Macromol. Chem. Phys., 2001, 202, 2262-2266
72. C. Jérôme, C. Maertens, M. Mertens, R. Jérôme, C. Quattrocchi, R. Lazzaroni, J. L. Brédas Synth. Met., 1996, 83, 103-109
73. C. Jérôme, C. Maertens, M. Mertens, R. Jérôme, C. Quattrocchi, R. Lazzaroni, J. L. Brédas Synth. Met., 1997, 84, 163-164
74. J. A. E. H. v. Haare, E. E. Havinga, J. L. J. v. Dongen, R. A. J. Janssen, J. Cornil, J.-L. Brédas Chem.-Eur. J., 1998, 4, 1509-1522
75. W. G. Skene, S. Dufresne, T. Trefz, M. Simard Acta Crystallogr., Sect. E, 2006, 62, o2382-o2384
76. S. Dufresne, M. Bourgeaux, W. G. Skene Acta Crystallogr., Sect. E, 2006, 62, o5602-o5604
77. W. G. Skene, T. Trefz Polym. Mater.: Sci. Eng., 2004, 91, 326-327
78. M. Grigoras, C. O. Catanescu J. Macromol. Sci., Polym. Rev., 2004, C44, 131-173
79. W. G. Skene, S. Dufresne Acta Crystallogr., Sect. E, 2006, 62, o1116-o1117
80. P. Blanchard, H. Brisset, B. Illien, A. Riou, J. Roncali J. Org. Chem., 1997, 62, 2401-2408
81. G. Ruban, D. Zobel Acta Crystallogr., Sect. B, 1975, 31, 2632-2634
82. E. H. Elandaloussi, P. Frère, P. Richomme, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 10774-10784
83. I. Jestin, P. Frère, P. Blanchard, J. Roncali Angew. Chem., Int. Ed., 1998, 37, 942-945
84. R. Gawinecki, F. Muzalewski Pol. J. Chem., 1984, 58, 1091-1098
85. N. J. Coville, E. W. Neuse J. Org. Chem., 1977, 42, 3485-3491
86. A. Facchetti, M.-H. Yoon, C. L. Stern, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 13480-13501