General purpose electronegativity relaxation charge models applied to CoMFA and CoMSIA study of GSK-3 Inhibitors

Molecular Informatics

Volumn 30, Issue 2-3, 2011, Pages 169-180

  Tsareva, Daria A ^a   Osolodkin, Dmitry I ^a   Shulga, Dmitry A ^a   Oliferenko, Alexander A ^a   Pisarev, Sergey A ^b   Palyulin, Vladimir A ^a   Zefirov, Nikolay S ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b INSTITUTE OF PHYSIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

3D QSAR; CoMFA; CoMSIA; Electronegativity relaxation; Partial atomic charges

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; ELECTRONEGATIVITY; MOLECULAR GRAPHICS; QUANTUM CHEMISTRY;

3D-QSAR; AB INITIO; ATOMIC CHARGE; CHARGE MODELS; COMFA; COMSIA; ELECTRONEGATIVITY RELAXATION; GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3; KIRCHHOFF; PARTIAL ATOMIC CHARGE;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY;

GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3 INHIBITOR; STEROID;

COMPARATIVE MOLECULAR FIELD ANALYSIS; COMPARATIVE MOLECULAR SIMILARITY INDICES ANALYSIS; CONFERENCE PAPER; DIPOLE; DRUG DESIGN; MOLECULAR MODEL; PRIORITY JOURNAL; QUADRUPOLE MASS SPECTROMETRY; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STATIC ELECTRICITY;

EID: 79958852758     PISSN: 18681743     EISSN: 18681751     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/minf.201000141     Document Type: Conference Paper

References (79)

1. S. Cross, G. Cruciani, Drug Discov. Today 2010, 15, 23-32.
2. R. D. Cramer III, D. E. Patterson, J. D. Bunce, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959-5967.
3. G. Klebe, U. Abraham, T. Mietzner, J. Med. Chem. 1994, 37, 4130-4146.
4. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.
5. P. O. Löwdin, J. Chem. Phys. 1953, 21, 374-382.
6. P. Politzer, R. R. Harris, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6451-6454.
7. L. Baumer, G. Sala, G. Sello, J. Comp. Chem. 1990, 11, 694-699.
8. L. E. Chirlian, M. M. Francl, J. Comp. Chem. 1987, 8, 894-905.
9. K. B. Wiberg, P. R. Rablen, J. Comp. Chem. 1993, 14, 1504-1518.
10. B. H. Besler, K. M. Merz Jr. , P. A. Kollman, J. Comp. Chem. 1990, 11, 431-439.
11. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. Cornell, P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
12. J. Hinze, H. H. Jaffe, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 540-546.
13. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Wiley, Oxford, 1990, p. 532.
14. A. Jakalian, D. B. Jack, C. I. Bayly, J. Comp. Chem. 2002, 23, 1623-1641.
15. A. Streitwieser Jr., Molecular Orbital Theory for Organic Chemists, Wiley, New York, 1961, p. 489.
16. R. T. Sanderson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2259-2261.
17. G. Del Re, J. Chem. Soc. 1958, 4031-4040.
18. J. Gasteiger, M. Marsili, Tetrahedron 1980, 36, 3219-3288.
19. J. Mullay, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1770-1775.
20. W. J. Mortier, K. V. Genechten, J. Gasteiger, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 829-835.
21. A. K. Rappe, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3358-3363.
22. N. S. Zefirov, M. A. Kirpichenok, F. F. Ismailov, M. I. Trofimov, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1987, 296, 883-887.
23. M. A. Kirpichenok, N. S. Zefirov, Zh. Org. Khim. 1987, 23, 673-691.
24. A. A. Oliferenko, V. A. Palyulin, N. S. Zefirov, Dokl. Chem. 1999, 368, 209-212.
25. A. A. Oliferenko, V. A. Palyulin, A. V. Neiman, N. S. Zefirov, Dokl. Chem. 2000, 375, 281-284.
26. A. A. Oliferenko, V. A. Palyulin, S. A. Pisarev, A. V. Neiman, N. S. Zefirov, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 355-369.
27. M. K. Gilson, H. S. R. Gilson, M. J. Potter, J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2003, 43, 1982-1997.
28. J. H. Chen, D. Hundertmark, T. J. Martinez, J. Chem. Phys. 2008, 129, 214113.
29. H. Berthod, C. Giessner-Prettre, A. Pullman, Theor. Chem. Acta 1967, 8, 212-222.
30. Tripos Bookshelf 8.0, Tripos International, 1699 South Hanley Rd., St. Louis, MO 63144. USA.
31. L. Baumer, G. Sala, G. Sello, Tetrahedron Comp. Meth. 1989, 2, 37-46.
32. T. A. Halgren, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4710-4723.
33. A. A. Oliferenko, S. A. Pisarev, V. A. Palyulin, N. S. Zefirov, Adv. Quant. Chem. 2006, 51, 139-156.
34. O. Yakovenko, A. A. Oliferenko, V. G. Bdzhola, V. A. Palyulin, N. S. Zefirov, J. Comp. Chem. 2008, 29, 1332-1343.
35. D. A. Shulga, A. A. Oliferenko, S. A. Pisarev, V. A. Palyulin, N. S. Zefirov, SAR&QSAR Env. Res. 2008, 19, 153-165.
36. K. H. Kim, Y. C. Martin, J. Org. Chem. 1991, 56, 2723-2729.
37. P. Datar, P. Desai, E. Coutinho, K. Iyer, J. Mol. Model. 2002, 8, 290-301.
38. V. N. Viswanadhan, Y. Sun, M. H. Norman, J. Med. Chem. 2007, 50, 5608-5619.
39. S. Puri, J. S. Chickos, W. J. Welsh, J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2002, 42, 109-116.
40. E. A. Amin, W. J. Welsh, J. Med. Chem. 2001, 44, 3849-3855.
41. S. Puri, J. S. Chickos, W. J. Welsh, J. Chem. Inf. Comp. Sci. 2002, 42, 299-304.
42. H. Luo, Y.-K. Cheng, QSAR Comb. Sci. 2005, 24, 968-975.
43. E. A. Amin, W. J. Welsh, J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 1775-1783.
44. Shagufta, A. Kumar, G. Panda, M. I. Siddiqi, J. Mol. Model. 2007, 13, 99-109.
45. L.-L. Zhu, X.-J. Xu, Acta Phys.-Chim. Sin. 2002, 18, 1087-1092.
46. R. T. Kroemer, P. Hecht, K. R. Liedl, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1296-1308.
47. R. R. Mittal, L. Harris, R. A. McKinnon, M. J. Sorich, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 704-709.
48. K.-C. Tsai, Y.-C. Chen, N.-W. Hsiao, C.-L. Wang, C.-L. Lin, Y.-C. Lee, M. Li, B. Wamg, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1544-1551.
49. P. R. N. Jayatilleke, A. C. Nair, R. Zauhar, W. J. Welsh, J. Med. Chem. 2000, 43, 4446-4451.
50. Y. Peng, S. M. Keenan, Q. Zhang, W. J. Welsh, J. Mol. Graph. Model. 2005, 24, 25-33.
51. Instant JChem 5.0.0, 2010, ChemAxon (www.chemaxon.com).
52. R. S. Pearlman, Chem. Des. Auto. News. 1987, 2, 1-7.
53. SYBYL 8.0, Tripos International, 1699 South Hanley Rd., St. Louis, MO 63144. USA.
54. Y. Mettey, M. Gompel, V. Thomas, M. Garnier, M. Leost, I. Ceballos-Picot, M. Noble, J. Endicott, J.-M. Vierfond, L. Meijer, J. Med. Chem. 2003, 46, 222-236.
55. P. Polychronopoulos, P. Magiatis, A.-L. Skaltsounis, V. Myrianthopoulos, E. Mikros, A. Tarricone, A. Musacchio, S. M. Roe, L. Pearl, M. Leost, P. Greengard, L. Meijer, J. Med. Chem. 2004, 47, 935-946.
56. A. Beauchard, Y. Ferandin, S. Frère, O. Lozach, M. Blairvacq, L. Meijer, V. Thiéry, T. Besson, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6434-6443.
57. S. Leclerc, M. Garnier, R. Hoessel, D. Marko, J. A. Bibb, G. L. Snyder, P. Greengard, J. Biernat, Y.-Z. Wu, E.-M. Mandelkow, G. Eisenbrand, L. Meijer, J. Biol. Chem. 2001, 276, 251-260.
58. F. P. Guengerich, J. L. Sorrells, S. Schmitt, J. A. Krauser, P. Aryal, L. Meijer, J. Med. Chem. 2004, 47, 3236-3241.
59. Z.-L. Wu, P. Aryal, O. Lozach, L. Meijer, F. P. Guengerich, Chem. Biodiversity. 2005, 2, 51-65.
60. L. Shen, C. Prouty, B. R. Conway, L. Westover, J. Z. Xu, R. A. Look, X. Chen, M. P. Beavers, J. Roberts, W. V. Murray, K. T. Demarest, G. H. Kuo, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1239-1255.
61. A. P. Kozikowski, I. N. Gaisina, P. A. Petukhov, J. Sridhar, L. T. King, S. Y. Blond, T. Duka, M. Rusnak, A. Sidhu, ChemMedChem. 2006, 1, 256-266.
62. A. P. Kozikowski, I. N. Gaisina, H. Yuan, P. A. Petukhov, S. Y. Blond, A. Fedolak, B. Caldarone, P. McGonigle, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8328-8332.
63. T. A. Engler, J. R. Henry, S. Malhotra, B. Cunningham, K. Furness, J. Brozinick, T. P. Burkholder, M. P. Clay, J. Clayton, C. Diefenbacher, E. Hawkins, P. W. Iversen, Y. Li, T. D. Lindstrom, A. L. Marquart, J. McLean, D. Mendel, E. Misener, D. Briere, J. C. O'Toole, W. J. Porter, S. Queene, J. K. Reel, R. A. Owens, R. A. Brier, T. E. Eessalu, J. R. Wagner, R. M. Campbell, R. Vaughn, J. Med. Chem. 2004, 47, 3934-3937.
64. H.-C. Zhang, C. K. Derian, D. F. McComsey, K. B. White, H. Ye, L. R. Hecker, J. Li, M. F. Addo, D. Croll, A. J. Eckardt, C. E. Smith, Q. Li, W.-M. Cheung, B. R. Conway, S. Emanuel, K. T. Demarest, P. Andrade-Gordon, B. P. Damiano, B. E. Maryanoff, J. Med. Chem. 2005, 48, 1725-1728.
65. D. J. O'Neill, L. Shen, C. Prouty, B. R. Conway, L. Westover, J. Z. Xu, H. C. Zhang, B. E. Maryanoff, W. V. Murray, K. T. Demarest, G. H. Kuo, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3167-3185.
66. T. A. Engler, S. Malhotra, T. P. Burkholder, J. R. Henry, l. D. Mende, W. J. Porter, K. Furness, C. Diefenbacher, A. Marquart, J. K. Reel, Y. Li, J. Clayton, B. Cunningham, J. McLean, J. C. O'Toole, J. Brozinick, E. Hawkins, E. Misener, D. Briere, R. A. Brier, J. R. Wagner, R. M. Campbell, B. D. Anderson, R. Vaughn, D. B. Bennett, T. I. Meier, J. A. Cook, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 899-903.
67. M. Leost, C. Schultz, A. Link, Y. Z. Wu, J. Biernat, E. M. Mandelkow, J. A. Bibb, G. L. Snyder, P. Greengard, D. W. Zaharevitz, R. Gussio, A. M. Senderowicz, E. A. Sausville, C. Kunick, L. Meijer, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 5983-5994.
68. C. Kunick, K. Lauenroth, K. Wieking, X. Xie, C. Schultz, R. Gussio, D. Zaharevitz, M. Leost, L. Meijer, A. Weber, F. S. Jørgensen, T. Lemcke, J. Med. Chem. 2004, 47, 22-36.
69. X. Xie, T. Lemcke, R. Gussio, D. W. Zaharevitz, M. Leost, L. Meijer, C. Kunick, Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 655-661.
70. F. X. Tavares, J. A. Boucheron, S. H. Dickerson, R. J. Griffin, F. Preugschat, S. A. Thomson, T. Y. Wang, H.-Q. Zhou, J. Med. Chem. 2004, 47, 4716-4730.
71. Y. Cheng, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
72. J. Wang, W. Wang, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Mol. Graph. Model. 2006, 25, 247-260.
73. http://ambermd.org/Questions/resp.html
74. A. A. Granovsky, PC GAMESS, version 7.0, http://classic.chem.msu.su/gran/ gamess/index.html
75. P. Politzer, J. S. Murray, Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 134-142.
76. G. Naray-Szabo, G. G. Ferenczy, Chem. Rev. 1995, 95, 829-847.
77. C. E. Dykstra, Chem. Rev. 1993, 93, 2339-2353.
78. A. D. Mackerell Jr. , J. Comp. Chem. 2004, 25, 1584-1604.
79. D. I. Osolodkin, D. A. Shulga, D. A. Tsareva, A. A. Oliferenko, V. A. Palyulin, N. S. Zefirov, Dokl. Biochem. Biophys. 2010, 434, 274-278.