SwissParam: A fast force field generation tool for small organic molecules

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 11, 2011, Pages 2359-2368

  Zoete, Vincent ^a   Cuendet, Michel A ^a   Grosdidier, Aurélien ^a   Michielin, Olivier ^a,b,c  

^a SWISS INSTITUTE OF BIOINFORMATICS   (Switzerland)

^b LUDWIG INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH   (Switzerland)

^c Multidisciplinary Oncology Centre (CePO)   (Switzerland)

Author keywords

CHARMM; EADock; force field; GROMACS; parameters; small molecule; topology; www.swissparam.ch

Indexed keywords

CHARMM; EADOCK; FORCE FIELD; GROMACS; PARAMETERS; SMALL MOLECULES; WWW.SWISSPARAM.CH;

FREE ENERGY; LEAD COMPOUNDS; LIGANDS; MOLECULES; PROTEINS; TOPOLOGY;

BINDING ENERGY;

ORGANIC COMPOUND; PROTEIN;

ARTICLE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DRUG DEVELOPMENT; METABOLISM; MOLECULAR LIBRARY; PROTEIN BINDING; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; DRUG DISCOVERY; ORGANIC CHEMICALS; PROTEIN BINDING; PROTEINS; SMALL MOLECULE LIBRARIES; THERMODYNAMICS;

EID: 79958841703     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21816     Document Type: Article

References (73)

1. (a), Jorgensen, W. L., Science 2004, 303, 1813
2. (b), Jorgensen, W. L., Acc Chem Res 2009, 42, 724
3. (c), Kapetanovic, I. M., Chem Biol Interact 2008, 171, 165
4. (d), Mandal, S.; Moudgil, M.; Mandal, S. K., Eur J Pharmacol 2009, 625, 90
5. (e), Taft, C. A.; Da Silva, V. B.; Da Silva, C. H., J Pharm Sci 2008, 97, 1089
6. (f), Zoete, V.; Grosdidier, A.; Michielin, O., J Cell Mol Med 2009, 13, 238.
7. Foloppe, N.; Hubbard, R., Curr Med Chem 2006, 13, 3583.
8. (a), Huang, N.; Kalyanaraman, C.; Bernacki, K.; Jacobson, M. P., Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 5166
9. (b), Zoete, V.; Cuendet, M. A.; Rohrig, U. F.; Grosdidier, A.; Michielin, O., Bioinformatics: A Swiss Perspective; World Scientific, Singapore 2009; pp. 247-281.
10. Vanommeslaeghe, K.; Hatcher, E.; Acharya, C.; Kundu, S.; Zhong, S.; Shim, J.; Darian, E.; Guvench, O.; Lopes, P.; Vorobyov, I.; Mackerell, A. D. J., J Comput Chem 2010, 31, 671.
11. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A., J Comput Chem 2004, 25, 1157.
12. (a), Schuttelkopf, A. W.; van Aalten, D. M., Acta Crystallogr Sect D 2004, 60, 1355
13. (b), van Aalten, D. M.; Bywater, R.; Findlay, J. B.; Hendlich, M.; Hooft, R. W.; Vriend, G., J Comput Aided Mol Des 1996, 10, 255.
14. Scott, W. R. P.; Hunenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Krüger, P.; van Gunsteren, W. F., J Phys Chem A 1999, 103, 3596.
15. Wang, J.; Wang, W.; Kollman, P. A.; Case, D. A., J Mol Graph Model 2006, 25, 247.
16. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G. M.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J. M.; Kollman, P., J Comput Chem 2003, 24, 1999.
17. Brooks, B. R.; Brooks, C. L.; Mackerell, A. D.; Nilsson, L.; Petrella, R. J.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caflisch, A.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Feig, M.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Im, W.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Ovchinnikov, V.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Post, C. B.; Pu, J. Z.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; Yang, W.; York, D. M.; Karplus, M., J Comput Chem 2009, 30, 1545.
18. Grosdidier, A.; Zoete, V.; Michielin, O., Proteins 2007, 67, 1010.
19. (a), Halgren, T. A., J Comput Chem 1996, 17, 490
20. (b), Halgren, T. A., J Comput Chem 1996, 17, 520
21. (c), Halgren, T. A., J Comput Chem 1996, 17, 553
22. (d), Halgren, T. A., J Comput Chem 1996, 17, 616
23. (e), Halgren, T. A.; Nachbar, R. B., J Comput Chem 1996, 17, 587.
24. Hess, B.; Kutzner, C.; van, der Spoel, D.; Lindahl, E., J Chem Theory Comput 2008, 4, 435.
25. (a), Bohacek, R. S.; McMartin, C.; Guida, W. C., Med Res Rev 1996, 16, 3
26. (b), Dobson, C. M., Nature 2004, 432, 824
27. (c), Lipinski, C.; Hopkins, A., Nature 2004, 432, 855
28. (d), Schneider, G., Curr Med Chem 2002, 9, 2095
29. (d), Walters, W. P.; Stahl, M. T.; Murcko, M. A., Drug Discov Today 1998, 3, 160.
30. Allen, F. H., Acta Crystallogr Sect B 2002, 58, 380.
31. Knight, J. L.; Brooks, C. L., J Chem Theory Comput 2009, 5, 1680.
32. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M., JPhys Chem B 1998, 102, 3586.
33. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E., J Comput Chem 2004, 25, 1605.
34. Guha, R.; Howard, M. T.; Hutchison, G. R.; Murray-Rust, P.; Rzepa, H.; Steinbeck, C.; Wegner, J.; Willighagen, E. L., J Chem Inf Model 2006, 46, 991.
35. Steinbeck, C.; Hoppe, C.; Kuhn, S.; Floris, M.; Guha, R.; Willighagen, E. L., Curr Pharm Des 2006, 12, 2111.
36. Irwin, J. J.; Shoichet, B. K., J Chem Inf Model 2005, 45, 177.
37. Bjelkmar, P.; Larsson, P.; Cuendet, M. A.; Hess, B.; Lindahl, E., JChem Theory Comput 2010, 6, 459.
38. Roche, O.; Kiyama, R.; Brooks, C. L., III., J Med Chem 2001, 44, 3592.
39. Grosdidier, A.; Zoete, V.; Michielin, O., J Comput Chem 2009, 30, 2021.
40. Brunger, A. T.; Karplus, M., Proteins 1988, 4, 148.
41. (a), Lee, M. S.; Feig, M.; Salsbury, F. R., Jr. ; Brooks, C. L., III., J Comput Chem 2003, 24, 1348
42. (b), Lee, M. S.; Salsbury, F. R., Jr. ; Brooks, C. L., III., J Chem Phys 2002, 116, 10606.
43. Haberthur, U.; Caflisch, A., J Comput Chem 2008, 29, 701.
44. Grosdidier, A.; Zoete, V.; Michielin, A., (submitted) J Comput Chem 2011 (in press).
45. Zoete, V.; Grosdidier, A.; Cuendet, M.; Michielin, O., J Mol Recognit 2010, 23, 457.
46. Gohlke, H.; Kiel, C.; Case, D. A., J Mol Biol 2003, 330, 891.
47. Puvanendrampillai, D.; Mitchell, J. B., Bioinformatics 2003, 19, 1856.
48. Liu, T.; Lin, Y.; Wen, X.; Jorissen, R. N.; Gilson, M. K., Nucleic Acids Res 2007, 35, D198.
49. Block, P.; Sotriffer, C. A.; Dramburg, I.; Klebe, G., Nucleic Acids Res 2006, 34, D522.
50. Huey, R.; Morris, G. M.; Olson, A. J.; Goodsell, D. S., J Comput Chem 2007, 28, 1145.
51. Momany, F. A.; Rone, R.; Kunz, H., Abstr Pap Am Chem Soc 1992, 204, 42-COMP.
52. Rohrig, U. F.; Grosdidier, A.; Zoete, V.; Michielin, O., J Comput Chem 2009, 30, 2305.
53. Zoete, V.; Meuwly, M.; Karplus, M., Proteins 2005, 61, 79.
54. Huang, D.; Caflisch, A., J Med Chem 2004, 47, 5791.
55. Huang, D.; Luthi, U.; Kolb, P.; Cecchini, M.; Barberis, A.; Caflisch, A., J Am Chem Soc 2006, 128, 5436.
56. Kolb, P.; Huang, D.; Dey, F.; Caflisch, A., J Med Chem 2008, 51, 1179.
57. Ferrara, P.; Gohlke, H.; Price, D. J.; Klebe, G.; Brooks, C. L., III., J Med Chem 2004, 47, 3032.
58. Carr, R. A.; Congreve, M.; Murray, C. W.; Rees, D. C., Drug Discov Today 2005, 10, 987.
59. Momany, F. A.; Rone, R., J Comput Chem 1992, 13, 888.
60. Ewing, T. J. A.; Kuntz, I. D., J Comput Chem 1997, 18, 1175.
61. Gohlke, H.; Hendlich, M.; Klebe, G., J Mol Biol 2000, 295, 337.
62. Muegge, I.; Martin, Y. C., J Med Chem 1999, 42, 791.
63. (a), Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C., J Mol Biol 1995, 245, 43
64. (b), Jones, G.; Willett, P.; Glen, R. C.; Leach, A. R.; Taylor, R., JMol Biol 1997, 267, 727.
65. Eldridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P., J Comput Aided Mol Des 1997, 11, 425.
66. (a), Goodsell, D. S.; Morris, G. M.; Olson, A. J., J Mol Recognit 1996, 9, 1
67. (b), Morris, G. M.; Goodsell, D. S.; Huey, R.; Olson, A. J., J Comput Aided Mol Des 1996, 10, 293.
68. Warwicker, J.; Watson, H. C., J Mol Biol 1982, 157, 671.
69. (a), Im, W.; Beglov, D.; Roux, B., Comput Phys Commun 1998, 111, 59
70. (b), Nina, M.; Im, W.; Roux, B., Biophys Chem 1999, 78, 89.
71. Friedman, R.; Caflisch, A., ChemMedChem 2009, 4, 1317.
72. Ekonomiuk, D.; Su, X. C.; Ozawa, K.; Bodenreider, C.; Lim, S. P.; Yin, Z.; Keller, T. H.; Beer, D.; Patel, V.; Otting, G.; Caflisch, A.; Huang, D., PLoS Negl Trop Dis 2009, 3, e356.
73. Huang, D.; Caflisch, A., J Mol Recognit 2010, 23, 183.