π-π interaction of quinacridone derivatives

Journal of Computational Chemistry

Volumn 32, Issue 10, 2011, Pages 2055-2063

  Huang, Zhaowei ^a   Sun, Hui ^a   Zhang, Houyu ^a   Wang, Yue ^a   Li, Fei ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

interaction; DFT D; dimer; geometry; quinacridone

Indexed keywords

DFT-D; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MOLECULAR ASSEMBLY; NMR STUDIES; PHYSICAL NATURE; QUINACRIDONE; STACKING INTERACTION; SUBSTITUENT EFFECT; THEORETICAL STUDY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; QUANTUM CHEMISTRY;

DIMERS;

EID: 79958226571     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21782     Document Type: Article

References (61)

1. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F., Angew Chem Int Ed Engl 2003, 42, 1210.
2. Hong, B. H.; Small, J. P.; Purewal, M. S.; Mullokandov, A.; Sfeir, M. Y.; Wang, F.; Lee, J. Y.; Heinz, T. F.; Brus, L. E.; Kim, P.; Kim, K. S., Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 14155.
3. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X.-F.; Sheils, C. J.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T., J Am Chem Soc 2000, 122, 2213.
4. Boehr, D. D.; Farley, A. R.; Wright, G. D.; Cox, J. R., Chem Biol 2002, 9, 1209.
5. (a), Butterfield, S. M.; Patel, P. R.; Waters, M. L., J Am Chem Soc 2002, 124, 9751
6. (b), Padmanabhan, S.; Jiménez, M. A.; Laurents, D. V.; Rico, M., Biochemistry 1998, 37, 17318
7. (c), Waters, M. L., Biopolymers 2004, 76, 435
8. (d), Tatko, C. D.; Waters, M. L., J Am Chem Soc 2002, 124, 9372.
9. Balzani, V.; Bandmann, H.; Ceroni, P.; Giansante, C.; Hahn, U.; Klärner, F.-G.; Müller, U.; Müller, W. M.; Verhaelen, C.; Vicinelli, V.; Vögtle, F., J Am Chem Soc 2006, 128, 637.
10. Bagryanskaya, I. Y.; Gatilov, Y. V.; Maksimov, A. M.; Platonov, V. E.; Zibarev, A. V., J Fluorine Chem 2005, 126, 1281.
11. Thetforda, D.; Cherrymanb, J.; Chorltonc, A. P.; Docherty, R., Dyes Pigment 2004, 63, 259.
12. Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L.-Q.; Li, L.-S.; Shaw, W. J.; Li, A. D. Q., Nano Lett 2003, 3, 455.
13. Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H., J Am Chem Soc 2002, 124, 14268.
14. Zhang, W.; Horoszewski, D.; Decatur, J.; Nuckolls, C., J Am Chem Soc 2003, 125, 4870.
15. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D., J Phys Chem A 2003, 107, 8377.
16. Zhao, Y.; Truhlar, D. G., J Phys Chem A 2005, 109, 4209.
17. Podeszwa, R.; Bukowski, R.; Szalewicz, K., J Phys Chem A 2006, 110, 10345.
18. Perez-Casas, S.; Hernandez-Trujillo, J.; Costas, M., J Phys Chem B 2003, 107, 4167.
19. Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J., J Am Chem Soc 2005, 127, 8594.
20. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S., J Am Chem Soc 1992, 114, 5729.
21. Rashkin, M. J.; Waters, M. L., J Am Chem Soc 2002, 124, 1860.
22. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M., Chem Rev 1994, 94, 1723.
23. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M., Chem Rev 2000, 100, 4227.
24. Parac, M.; Etinski, M.; Peric, M.; Grimme, S., J Chem Theory Comput 2005, 1, 1110.
25. Schwabe, T.; Grimme, S., Phys Chem Chem Phys 2007, 9, 3397.
26. Riley, K. E.; Vondrášek, J.; Hobza, P., Phys Chem Chem Phys 2007, 9, 5555.
27. Jurečka, P.; Černý, J.; Hobza, P.; Salahub, D. R., J Comput Chem 2007, 28, 555.
28. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H., J Chem Phys 2010, 132, 154104
29. Zhao, Y.; Truhlar, D. G., J Chem Theory Comput 2008, 4, 1849
30. Boys, S. F.; Bernardi, F., Mol Phys 1970, 19, 553.
31. Jha, P. C.; Rinkevicius, Z.; Agren, H.; Seal, P.; Chakrabarti, S., Phys Chem Chem Phys 2008, 10, 2715.
32. Mignon, P.; Loverix, S.; Geerlings, P., Chem Phys Lett 2005, 401, 40.
33. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D., J Am Chem Soc 2002, 124, 10887.
34. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D., J Am Chem Soc 2004, 126, 7690.
35. Ringer, A. L.; Sinnokrot, M. O.; Lively, R. P.; Sherrill, C. D., Chem Eur J 2006, 12, 3821.
36. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D., J Phys Chem A 2006, 110, 10656.
37. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D.,; J Phys Chem A 2004, 108, 10200.
38. Tauer, T. P.; Sherrill, C. D., J Phys Chem A 2005, 109, 10475.
39. Park, Y. C.; Lee, J. S., J Phys Chem A 2006, 110, 5091.
40. Benjamin, W.; Gung, B. W.; Amicangelo, J. C., J Org Chem 2006, 71, 9261.
41. Schweizer, W. B.; Dunitz, J. D., J Chem Theory Comput 2006, 2, 288.
42. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K., J Am Chem Soc 2002, 124, 104.
43. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M., J Chem Phys 2005, 122, 144323.
44. Lee, E. C.; Kim, D.; Tarakeshwar, P. P.; Hobza, P.; Kim, K. S., J Phys Chem A 2007, 111, 3446.
45. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S., J Am Chem Soc 2005, 127, 4530.
46. Mei, X.; Wolf, C., J Org Chem 2005, 70, 2299.
47. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M., J Am Chem Soc 1990, 112, 5525.
48. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L., J Am Chem Soc 1990, 112, 4768.
49. Hunter, C. A., J Mol Biol 1993, 230, 1025.
50. Shimizu, K.; Gomes, M. F. C.; Padua, A. A. H.; Rebelo, L. P. N.; Lopes, J. N. C., J Phys Chem B 2009, 113, 9894.
51. Sun, H.; Ye, K.; Wang, C.; Qi, H.; Li, F.; Wang, Y., J Phys Chem A 2006, 110, 10750.
52. Sun, H.; Zhao, Y. F.; Huang, Z. W.; Wang, Y.; Li, F., J Phys Chem A 2008, 112, 11382.
53. (a), Ye, K. Q.; Wang, J.; Sun, H.; Liu, Y.; Mu, Z. C.; Li, F.; Jiang, S. M.; Zhang, J. Y.; Zhang, H. X.; Wang, Y.; Che, C. M.,; J Phys Chem B 2005, 109, 8008
54. (b), Wang, J.; Zhao, Y. F.; Dou, C. D.; Sun, H.; Xu, P.; Ye, K. Q.; Zhang, J. Y.; Jiang, S. M.; Li, F.; Wang, Y., J Phys Chem B 2007, 111, 5082.
55. Grimme, S.; Mück-Lichtenfeld, C.; Antony, J., J Phys Chem C 2007, 111, 11199.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
57. Antony, J.; Grimme, S., Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 5287.
58. Vazquez-Mayagoitia, A.; Sherrill, C. D.; Apra, E.; Sumpter, B. G., J Chem Theory Comput 2010, 6, 727.
59. Grimme, S., J Comput Chem 2006, 27, 1787.
60. Arnstein, S. A.; Sherrill, C. D., Phys Chem Chem Phys 2008, 10, 2646.
61. Seo, J. I.; Kim, I.; Lee, Y. S., Chem Phys Lett 2009, 474, 101.