1H NMR study on the self-association of quinacridone derivatives in solution

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 45, 2008, Pages 11382-11390

  Sun, Hui ^a   Zhao, Yunfeng ^a   Huang, Zhaowei ^a   Wang, Yue ^a   Li, Fei ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; ASSOCIATION REACTIONS; ATOMIC PHYSICS; ATOMS; FLOW INTERACTIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC SOLVENTS; OXYGEN; SOLVENTS;

ALKYL CHAINS; AROMATIC RINGS; ASSOCIATION PROCESSES; DISPERSION ENERGIES; ENTHALPICALLY; HALOGEN ATOMS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; NITROGEN ATOMS; NMR SPECTROSCOPIES; NMR STUDIES; OXYGEN ATOMS; PEAK SHIFTS; QUINACRIDONE; RELATIVE STABILITIES; RELATIVE STRENGTHS; REPULSIVE EXCHANGES; SOLVENT POLARITIES; STACKING INTERACTIONS; STACKING STRUCTURES; TWO TYPES;

ALKYLATION;

CHLOROFORM; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; QUINACRIDONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY;

CHLOROFORM; HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH 4 OR MORE RINGS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUTIONS;

EID: 57049089959     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp804846n     Document Type: Article

References (67)

1. Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
2. Guckian, K. M.; Schweitzer, B. A.; Ren, R. X.-F.; Sheils, C. J.; Tahmassebi, D. C.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213.
3. Boehr, D. D.; Farley, A. R.; Wright, G. D.; Cox, J. R. Chem. Biol. 2002, 9, 1209.
4. Butterfield, S. M.; Patel, P. R.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9751.
5. Viguera, A. R.; Serrano, L. Biochemistry 1995, 34, 8771.
6. Padmanabhan, S.; Jiménez, M. A.; Laurents, D. V.; Rico, M. Biochemistry 1998, 37, 17318.
7. Aravinda, S.; Shamala, N.; Das, C.; Sriranjini, A.; Karle, I. L.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 123, 5308.
8. Waters, M. L. Biopolymers 2004, 76, 435.
9. Tatko, C. D.; Waters, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9372.
10. Meurissea, R.; Brasseura, R.; Thomas, A. Biochim. Biophys. Acta 2003, 1649, 85.
11. Balzani, V.; Bandmann, H.; Ceroni, P.; Giansante, C.; Hahn, U.; Klärner, F.-G.; Müller, U.; Müller, W. M.; Verhaelen, C.; Vicinelli, V.; Vögtle, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 637.
12. Bagryanskaya, I. Y.; Gatilov, Y. V.; Maksimov, A. M.; Platonov, V. E.; Zibarev, A. V. J. Fluor. Chem. 2005, 126, 1281.
13. Zhang, W.; Horoszewski, D.; Decatur, J.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4870.
14. Tanatani, A.; Yamaguchi, K.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Shudo, K.; Kagechika, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6433.
15. Wang, W.; Han, J. J.; Wang, L.-Q.; Li, L.-S.; Shaw, W. J.; Li, A. D. Q. Nano Lett. 2003, 3, 455.
16. Thetforda, D.; Cherrymanb, J.; Chorltonc, A. P.; Docherty, R. Dyes Pigments 2004, 63, 259.
17. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
18. Hunter, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1584.
19. Hunter, C. A. Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 101.
20. Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594.
21. Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530.
22. Lee, E. C.; Kim, D.; Tarakeshwar, P. P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446.
23. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
24. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8377.
25. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10200.
26. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690.
27. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10656.
28. Ringer, A. L.; Sinnokrot, M. O.; Lively, R. P.; Sherrill, C. D Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3821.
29. Mignon, P.; Loverix, S.; Geerlings, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 40.
30. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
31. Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 2, 651.
32. Cozzi, F.; Cinquini, M.; Annunziata, R.; Dwyer, T.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 5729.
33. Cozzi, F.; Siegel, J. S. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 683.
34. Rashkin, M. J.; Waters, M. L. J. Am. Chem Soc. 2002, 124, 1860.
35. Ferguson, S. B.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1127.
36. Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1983.
37. Mei, X.; Wolf, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 2299.
38. Martin, R. B. Chem. Rev. 1996, 96, 3043.
39. Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9701.
40. Shetty, A. S.; Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019.
41. Lahiri, S.; Thompson, J. L; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11315.
42. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.; Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350.
43. Gabriel, G. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 15174.
44. Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2637.
45. Barboiu, M.; Vaughan, G.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. Chem.Eur. J. 2003, 9, 763.
46. Yajima, T.; Maccarrone, G.; Takani, M.; Contino, A.; Arena, G.; Takamido, R.; Hanaki, M.; Odani, Y. F. A.; Yamauchi, O. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3341.
47. Bergman, S. D.; Reshef, D.; Frish, L.; Cohen, Y.; Goldberg, I.; Kol, M. Inorg. Chem. 2004, 43, 3792.
48. Ye, K. Q.; Wang, J.; Sun, H.; Liu, Y.; Mu, Z. C.; Li, F.; Jiang, S. M.; Zhang, J. Y.; Zhang, H. X.; Wang, Y.; Che, C. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8008.
49. Wang, J.; Zhao, Y. F.; Dou, C. D.; Sun, H.; Xu, P.; Ye, K. Q.; Zhang, J. Y.; Jiang, S. M.; Li, F.; Wang, Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5082.
50. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Schryver, F. C. D. Chem. Mater. 2002, 14, 989.
51. Sun, H.; Ye, K.; Wang, C.; Qi, H.; Li, F.; Wang, Y. J. Phys. Chem. A 2006, 770, 10750.
52. Shi, J.; Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1665.
53. Gross, E. M.; erson, J. D.; Slaterbeck, A. F.; Thayumanavan, S.; Barlow, S.; Zhang, Y.; Marder, S. R.; Hall, H. K.; Nabor, M. F.; Wang, J. F.; Mask, E. A.; Armstrong, N. R.; Wightman, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4972.
54. Keller, U.; Müllen, K.; Feyter, S. De; Schryver, F. C. Adv. Mater. 1996, 8, 490.
55. Höger, S.; Bonrad, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Möller, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651.
56. Nakamura, K.; Okubo, H.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 10979.
57. Cubberley, M. S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7560.
58. Krishnamurthy, V. M.; Bohall, B. R.; Semetey, V.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5802.
59. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3669.
60. Olejniczak, A.; Katrusiak, A.; Vij, A J. Fluor. Chem. 2008, 129, 173.
61. Gupta, O. D.; Twamley, B.; Kirchmeier, R. L.; Shreeve, J. M. J. Fluor. Chem. 2000, 106, 199.
62. Choudhury, A. R.; Urs, U. K.; Row, T. N. G.; Nagarajan, K. J. Mol. Struct. 2002, 605, 71.
63. Jckel, C.; Salwiczek, M.; Koksch, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 41983.
64. Price, S. L.; Stone, A. J.; Lucas, J.; Rowland, R. S.; Thomley, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4910.
65. Desiraju, G. R.; Parthasarathy, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8725.
66. Shieh, D. J.; Lee, S.-T.; Yim, Y.-C.; Lin, S. H.; Eyring, H. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1975, 72, 452.
67. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768.