Combining RAFT radical polymerization and click/highly efficient coupling chemistries: A powerful strategy for the preparation of novel materials

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 32, Issue 11, 2011, Pages 779-800

  Harvison, M Alyse ^a   Lowe, Andrew B ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

alkyne azide; heteroatom Diels Alder; reversible addition fragmentation chain transfer (RAFT); synthesis; thiol X

Indexed keywords

ALKYNE-AZIDE; HETEROATOMS; REVERSIBLE ADDITION-FRAGMENTATION CHAIN TRANSFER; SYNTHESIS; THIOL-X;

ACETYLENE; ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION;

FREE RADICAL POLYMERIZATION;

FREE RADICAL; POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MACROMOLECULE; METHODOLOGY; PHASE TRANSITION; POLYMERIZATION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; FREE RADICALS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE TRANSITION; POLYMERIZATION; POLYMERS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 79957687354     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201100156     Document Type: Article

References (139)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004.
2. J. Chiefari, Y. K. Chong, F. Ercole, J. Krstina, J. Jeffery, T. P. T. Le, R. T. A. Mayadunne, G. F. Meijs, C. L. Moad, G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Macromolecules 1998, 31, 5559.
3. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2005, 58, 379.
4. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2006, 59, 669.
5. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1402.
6. G. Moad, S. H. Thang, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1379.
7. C. Boyer, M. H. Stenzel, T. P. Davis, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 551.
8. A. B. Lowe, C. L. McCormick, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 283.
9. R. A. Evans, Aust. J. Chem. 2007, 60, 384.
10. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 15.
11. W. H. Binder, R. Sachsenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 952.
12. B. S. Sumerlin, A. P. Vogt, Macromolecules 2010, 43, 1.
13. D. Quemener, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Chem. Commun. 2006, 5051.
14. S. R. Ting, A. Granville, T. P. Davis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Aust. J. Chem. 2007, 60, 405.
15. A. J. D. Magenau, N. Martinez-Castro, D. A. Savin, R. F. Storey, Macromolecules 2009, 42, 8044.
16. R. Ranjan, W. J. Brittain, Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 2084.
17. X. Zhang, X. Lian, L. Liu, J. Zhang, H. Zhao, Macromolecules 2008, 41, 7863.
18. X. Lian, D. Wu, X. Song, H. Zhao, Macromolecules 2010, 43, 7434.
19. D. Wu, X. Song, T. Tang, H. Zhao, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 443.
20. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. Wooley, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776.
21. N. Akeroyd, R. Pfukwa, B. Klumperman, Macromolecules 2009, 42, 3014.
22. A. S. Goldmann, D. Quemener, P. E. Millard, T. P. Davis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, A. H. E. Muller, Polymer 2008, 49, 2274.
23. M. Müllner, A. Schallon, A. Walther, R. Freitag, A. H. E. Muller, Biomacromolecules 2010, 11, 390.
24. H. Kakwere, C. K. Y. Chun, K. A. Jolliffe, R. J. Payne, S. Perrier, Chem. Commun. 2010, 46, 2188.
25. X. Xue, J. Zhu, Z. Zhang, Z. Cheng, Y. Tu, X. Zhu, Polymer 2010, 51, 3083.
26. D. Konkolewicz, A. Gray-Weale, S. Perrier, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18075.
27. L. Chang, Y. Li, J. Chu, J. Qi, X. Li, Anal. Chim. Acta 2010, 680, 65.
28. K. Wiss, P. Theato, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4758.
29. G.-Y. Shi, X. Z. Tang, C. Y. Pan, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2390.
30. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. L. Wooley, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 5203.
31. R. Ranjan, W. J. Brittain, Macromolecules 2007, 40, 6217.
32. S. Puttick, D. J. Irvine, P. Licence, K. J. Thurecht, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2679.
33. T. Zhang, Z. Zheng, X. Ding, Y. Peng, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1716.
34. S. R. Gondi, A. P. Vogt, B. S. Sumerlin, Macromolecules 2007, 40, 474.
35. P. De, S. R. Gondi, B. S. Sumerlin, Biomacromolecules 2008, 9, 1064.
36. A. P. Vogt, B. S. Sumerlin, Macromolecules 2008, 41, 7368.
37. M. Li, P. De, G. R. Sudershan, B. S. Sumerlin, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1172.
38. A. Vora, K. Singh, D. C. Webster, Polymer 2009, 50, 2768.
39. V. Ladmiral, T. M. Legge, Y. Zhao, S. Perrier, Macromolecules 2008, 41, 6728.
40. Z. P. Qiu, F. Tanaka, F. M. Winnik, Macromolecules 2007, 40, 7069.
41. J. Bernard, M. Save, B. Arathoon, B. Charleux, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2845.
42. J. Zhu, X. Zhu, E. T. Kang, K. G. Neoh, Polymer 2007, 48, 6992.
43. W. Zhang, W. Zhang, Z. Zhang, J. Zue, Z. Zue, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1354.
44. C. Boyer, J. Liu, V. Bulmus, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Macromolecules 2008, 41, 5641.
45. Y. Huang, T. Hou, X. Cao, S. Perrier, Y. Zhao, Polym. Chem. 2010, 1, 1615.
46. A. P. Vogt, S. R. Gondi, B. S. Sumerlin, Aust. J. Chem. 2007, 60, 396.
47. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823.
48. T. Ishizone, G. Uehara, A. Hirao, S. Nakahama, Macromolecules 1998, 31, 3764.
49. F. Bertini, G. Audisio, J. Kiji, F. Masayuki, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2003, 61.
50. M. Semsarilar, V. Ladmiral, S. Perrier, Macromolecules 2010, 43, 1438.
51. A. Krieg, C. R. Becer, R. Hoogenboom, U. S. Schubert, Macromol. Symp. 2009, 275-276, 73.
52. D. Li, J. Zhu, C. Zhenping, W. Zhang, X. Zhu, React. Funct. Polym. 2009, 69, 240.
53. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, K. Wooley, New J. Chem. 2007, 31, 718.
54. J. E. Leffler, H. H. Gibson, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4117.
55. G. Li, H. Zheng, R. Bai, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 442.
56. B. S. Sumerlin, N. V. Tsarevsky, G. Louche, R. Y. Lee, K. Matyjaszewski, Macromolecules 2005, 38, 7540.
57. L. A. Canalle, S. S. van Berkel, L. T. de Haan, J. C. M. van Hest, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3464.
58. Y. Li, J. Yang, B. C. Benicewicz, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4300.
59. Y. Li, B. C. Benicewicz, Macromolecules 2008, 41, 7986.
60. X. Jiang, J. Zhang, Y. Zhou, J. Xu, S. Liu, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 860.
61. G. Li, H. Wang, H. Zheng, R. Bai, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1348.
62. M. Hetzer, G. Chen, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Macromol. Biosci. 2010, 10, 119.
63. M. Lammens, J. Skey, S. Wallyn, R. K. O'Reilly, F. E. Du Prez, Chem. Commun. 2010, 8719.
64. O. Diels, K. Alder, Justus Liebigs Ann. Chem. 1928, 460, 98.
65. S. B. Needleman, M. C. Chang Kuo, Chem. Rev. 1962, 62, 405.
66. S. Scheithauer, R. Mayer, Thio- and Dithiocarboxylic Acids and Their Derivatives, Thieme, Stuttgart 1979.
67. S. Sinnwell, A. J. Inglis, T. P. Davis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Chem. Commun. 2008, 2052.
68. A. J. Inglis, S. Sinnwell, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Macromolecules 2008, 41, 4120.
69. L. Nebhani, P. Gerstel, P. Atanasova, M. Bruns, C. Barner-Kowollik, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 7090.
70. S. Sinnwell, M. Lammens, M. H. Stenzel, F. E. Du Prez, C. Barner-Kowollik, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 2207.
71. S. Sinnwell, A. J. Inglis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1090.
72. L. Nebhani, S. Sinnwell, A. J. Inglis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, L. Barner, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1431.
73. L. Nebhani, D. Schmiedl, L. Barner, C. Barner-Kowollik, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2010.
74. A. J. Inglis, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1792.
75. A. Bousquet, C. Boyer, T. P. Davis, M. H. Stenzel, Polym. Chem. 2010, 1, 1186.
76. S. Sinnwell, C. V. Synatschke, T. Junkers, M. H. Stenzel, C. Barner-Kowollik, Macromolecules 2008, 41, 7904.
77. A. B. Lowe, Polym. Chem. 2010, 1, 17.
78. A. B. Lowe, C. E. Hoyle, C. N. Bowman, J. Mater. Chem. 2010, 20, 4745.
79. C. E. Hoyle, C. N. Bowman, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1540.
80. C. E. Hoyle, A. B. Lowe, C. N. Bowman, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355.
81. P. J. Roth, C. Boyer, A. B. Lowe, T. P. Davis, Macromol. Rapid Commun. 2011, 32, DOI: 10.1002/marc.201100127.
82. A. B. Lowe, M. A. Harvison, Aust. J. Chem. 2010, 63, 1251.
83. L. M. Campos, K. L. Killops, R. Sakai, J. M. J. Paulusse, D. Damiron, E. Drockenmuller, B. Messmore, C. J. Hawker, Macromolecules 2008, 41, 7063.
84. L. M. Campos, I. Meinel, R. G. Guino, M. Schierhorn, N. Gupta, G. D. Stucky, C. J. Hawker, Adv. Mater. 2008, 20, 3728.
85. J. W. Chan, C. E. Hoyle, A. B. Lowe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5751.
86. J. W. Chan, C. E. Hoyle, A. B. Lowe, M. Bowman, Macromolecules 2010, 43, 6381.
87. J. W. Chan, B. Yu, C. E. Hoyle, A. B. Lowe, Chem. Commun. 2008, 4959.
88. J. W. Chan, B. Yu, C. E. Hoyle, A. B. Lowe, Polymer 2009, 50, 3158.
89. K. L. Killops, L. M. Campos, C. J. Hawker, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5062.
90. G.-Z. Li, R. K. Randev, A. H. Soeriyadi, G. Rees, C. Boyer, Z. Tong, T. P. Davis, C. R. Becer, D. M. Haddleton, Polym. Chem. 2010, 1, 1196.
91. J. Sun, H. Schlaad, Macromolecules 2010, 43, 4445.
92. C. Wendeln, S. Rinnen, C. Schulz, H. F. Arlinghaus, B. J. Ravoo, Langmuir 2010, 26, 15966.
93. B. Yu, J. W. Chan, C. E. Hoyle, A. B. Lowe, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3544.
94. B. D. Fairbanks, T. F. Scott, C. J. Kloxin, K. S. Anseth, C. N. Bowman, Macromolecules 2009, 42, 211.
95. J. W. Chan, C. E. Hoyle, C. N. Bowman, A. B. Lowe, Macromolecules 2010, 43, 4937.
96. J. W. Chan, H. Zhou, C. E. Hoyle, A. B. Lowe, Chem. Mater. 2009, 21, 1579.
97. G. Chen, J. Kumar, A. Gregory, M. H. Stenzel, Chem. Commun. 2009, 6291.
98. S. S. Naik, J. W. Chan, C. Comer, C. E. Hoyle, D. A. Savin, Polym. Chem. 2011, 2, 303.
99. H. Li, B. Yu, H. Matsushima, C. E. Hoyle, A. B. Lowe, Macromolecules 2009, 42, 6537.
100. R. M. Hensarling, S. B. Rahane, A. P. LeBlanc, B. J. Sparks, E. M. White, J. Locklin, D. L. Patton, Polym. Chem. 2011, 2, 88.
101. B. M. Rosen, G. Lligadas, C. Hahn, V. Percec, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3931.
102. B. M. Rosen, G. Lligadas, C. Hahn, V. Percec, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3940.
103. J. T. Xu, L. Tao, C. Boyer, A. B. Lowe, T. P. Davis, Macromolecules 2010, 43, 20.
104. M. A. Harvison, T. P. Davis, A. B. Lowe, Polym. Chem. 2011, 2, DOI: 10.1039/c1py00046b.
105. G. Moad, E. Rizzardo, S. H. Thang, Polym. Int. 2011, 60, 9.
106. H. Willcock, R. K. O'Reilly, Polym. Chem. 2010, 1, 149.
107. X.-P. Qiu, F. M. Winnik, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1648.
108. J. Xu, J. He, D. Fan, X. Wang, Y. Yang, Macromolecules 2006, 39, 8616.
109. W. Shen, Q. Qiu, Y. Wang, M. Miao, B. Li, T. Zhang, A. Cao, Z. An, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 1444.
110. A. B. Lowe, B. S. Sumerlin, C. L. Donovan, C. L. McCormick, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11562.
111. C. E. Hoyle, T. Y. Lee, T. J. Roper, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5301.
112. C. W. Scales, A. J. Convertine, C. L. McCormick, Biomacromolecules 2006, 7, 1389.
113. C. Boyer, A. Granville, T. P. Davis, V. Bulmus, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3773.
114. H. Kakwere, S. Perrier, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1889.
115. J. M. Spruell, B. A. Levy, A. Sutherland, W. R. Dichtel, J. Y. Cheng, F. J. Soddart, A. Nelson, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 346.
116. M. Li, P. De, S. R. Gondi, B. S. Sumerlin, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5093.
117. V. Lima, X. Jiang, J. Brokken-Zijp, P. J. Schoenmakers, B. Klumperman, R. van der Linde, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 959.
118. G. N. Grover, S. N. S. Alconcel, N. M. Matsumoto, H. D. Maynard, Macromolecules 2009, 28, 7657.
119. C. Boyer, T. P. Davis, Chem. Commun. 2009, 6029.
120. L. C. Radu, J. Yang, J. Kopecek, Macromol. Biosci. 2009, 9, 36.
121. G.-Z. Li, R. K. Randev, A. H. Soeriyadi, G. Rees, C. Boyer, Z. Tong, T. P. Davis, C. R. Becer, D. M. Haddleton, Polym. Chem. 2010, 1, 1196.
122. M. Li, P. De, H. Li, B. S. Sumerlin, Polym. Chem. 2010, 1, 854.
123. G. Chen, S. Amajjahe, M. H. Stenzel, Chem. Commun. 2009, 1198.
124. D. Valade, C. Boyer, T. P. Davis, V. Bulmus, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1344.
125. J. Ma, C. Cheng, K. L. Wooley, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1507.
126. J. D. Flores, J. Shin, C. E. Hoyle, C. L. McCormick, Polym. Chem. 2010, 1, 213.
127. M. S. Donovan, A. B. Lowe, B. S. Sumerlin, C. L. McCormick, Macromolecules 2002, 35, 4123.
128. C. R. Becer, K. Babiuch, D. Pilz, S. Hornig, T. Heinze, M. Gottschaldt, U. S. Schubert, Macromolecules 2009, 42, 2387.
129. Y. Chen, G. Chen, M. H. Stenzel, Macromolecules 2010, 43, 8109.
130. M. Nakayama, T. Okano, Biomacromolecules 2005, 6, 2320.
131. F. Segui, X.-P. Qiu, F. M. Winnik, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 46, 314.
132. P. J. Roth, D. Kessler, R. Zentel, P. Theato, Macromolecules 2008, 41, 8316.
133. P. J. Roth, F. D. Jochum, F. R. Forst, R. Zentel, P. Theato, Macromolecules 2010, 43, 4638.
134. P. J. Roth, M. Haase, T. Basche, P. Theato, R. Zentel, Macromolecules 2010, 43, 895.
135. P. J. Roth, D. Kessler, R. Zentel, P. Theato, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3118.
136. C. L. Duvall, A. J. Convertine, D. S. W. Benoit, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Mol. Pharm. 2009, 7, 468.
137. J. Xu, L. Tao, J. Liu, V. Bulmus, T. P. Davis, Macromolecules 2009, 42, 6893.
138. N. Murthy, J. Campbell, N. Fausto, A. S. Hoffman, P. S. Stayton, Bioconjugate Chem. 2003, 14, 412.
139. L. Wong, C. Boyer, Z. Jia, H. M. Zareie, T. P. Davis, V. Bulmus, Biomacromolecules 2008, 9, 1934.