Synthesis of dendritic macromolecules through divergent iterative thio-bromo "Click" chemistry

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 15, 2009, Pages 3940-3948

  Rosen, Brad M ^a   Lligadas, Gerard ^a   Hahn, Christian ^a   Percec, Virgil ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

Click chemistry; Dendrimers; Methyl acrylate; Radical polymerization; SET LRP

Indexed keywords

CLICK CHEMISTRY; CLICK REACTION; DENDRITIC MACROMOLECULES; DIVERGENT APPROACH; LIVING RADICAL POLYMERIZATION; MACROMOLECULAR TOPOLOGIES; METHYL ACRYLATE; METHYL ACRYLATES; NEW CLASS; POLY(METHYL ACRYLATE); RADICAL POLYMERIZATION; SET-LRP; SINGLE ELECTRON TRANSFER; THIOGLYCEROL;

ATOM TRANSFER RADICAL POLYMERIZATION; DENDRIMERS; MACROMOLECULES; POLYMERIZATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSIENTS;

ACRYLIC MONOMERS;

EID: 67650915477     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23518     Document Type: Article

References (91)

1. (a) Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E.; Monteiro, M.; Barboiu, B.; Weichold O.; Asandei, A. D.; Mitchell, C. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 4940-4941;
2. (b) Percec V.; Popov, A. V.; RamirezCastillo, E.; Weichold, O. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2003, 41, 3283-3299;
3. (c) Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Sahoo, S. J Am Chem Soc 2006, 128, 14156-14165;
4. (d) Monteiro, M. J.; Guliashvili, T.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1835-1847;
5. (e) Guliashvili, T.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 1607-1618;
6. (f) Lligadas, G.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym. Chem 2007, 45, 4623-4634;
7. (g) Rosen, B. M.; Percec, V. J Polym Sei Part A: Polym Chem. 2007, 45, 4950-4964;
8. (h) Lligadas, G.; Ladislaw, J. S.; Guliashvili, T.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym. Chem 2008, 46, 278-288;
9. (i) Lligadas, G.; Percec, V. J Polym. Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 2745-2754;
10. (j) Lligadas, G.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 3174-3181;
11. (k) Lligadas, G.; Percec, V J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 4917-4926;
12. Rosen, B. M.; Percec, V. J Polym Sei Part A: Polym Chem 2008, 46, 5663-5697;
13. Lligadas, G.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 6880-6895;
14. (n) Wright, P. M.; Mantovani, G.; Haddleton, D. M. J Polym Sci Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7376-7385;
15. (o) Lligadas, G.; Rosen, B. M.; Monteiro, M. J.; Percec, V. Macromolecules 2008, 41, 8360-8364;
16. (p) Lligadas, G.; Rosen, B. M.; Bell, C. A.; Monteiro, M. J.; Percec, V. Macromolecules 41, 8360-8364;
17. (q) Nguyen, N. H.; Rosen, B. M.; Lligadas, G.; Percec, V. Macromolecules 2009, 42, 2379-2386.
18. Whittaker, M. R.; Urbani, C. N.; Monteiro, M. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 63466357.
19. Feng, C.; Shen, Z.; Li, Y. G.; Gu, L. N.; Zhang, Y. Q.; Lu, G. L.; Huang, X. Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 1811-1824.
20. Potisek, S. L.; Davis, D. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. J Am Chem. Soc 2007, 129, 13808-13809.
21. (a) Percec, V.; Johansson, G.; Heck, J.; Ungar, G. J Chem. Perkin Trans 1 1993, 1411-1420;
22. (b) Percec, V.; Heck, J.; Tomazos, D.; Ungar, G. J Chem. Soc Perkin Trans 2 1993, 2381-2388;
23. (c) Percec, V; Heck, J.; Tomazos, D.; Falkenberg, F.; Blackwell, H.; Ungar G. J Chem Soc Perkin Trans 1 1993, 2799-2811;
24. (d) Johansson, G.; Percec, V.; Ungar, G.; Abramic, D. J Chem Soc Perkin Trans 1 1994, 447-459;
25. (e) Percec, V.; Tomazos, D.; Heck, J.; Blackwell, H.; Ungar, G. J Chem Soc Perkin Trans 2 1994, 31-44;
26. (f) Percec, V.; Chu, P.; Ungar, G.; Zhoi, J. J Am. Chem. Soc 1995, 117, 11441-11454;
27. (g) Percec, V.; Johansson, G.; Ungar, G.; Zhou, J. J Am. Chem. Soc 1996, 9855-9866;
28. (h) Balagarusamy, V. S. K.; Ungar, G.; Percec, V.; Johansson G. J Am. Chem Soc 1997, 119, 15391555;
29. Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452;
30. (j) Percec, V.; Cho, W.-D.; Möller, M.; Prokhorova, S. A.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J Am Chem Soc 2000, 122, 4249-4250;
31. (k) Percec, V.; Cho, W.-D.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J Am Chem Soc 2001, 123, 1302-1315;
32. (l) Ungar, G.; Liu, X.; Zeng, X.; Percec, V.; Cho, W.-D. Science 2003, 299, 1208-1211;
33. (m) Percec, V.; Glodde, M.; Johansson G.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. Angew Chem. Int Ed 2003, 42, 4338-4342;
34. (n) Percec, V.; Dulcey, A. E.; Balagarusamy, V. S. K.; Miura, Y.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Nummelin, S.; Edlund, U.; Hudson S. D.; Heiney, P. A.; Duan, H.; Magonov, S. N.; Vinogradov, S. A. Nature 2004, 430, 764-768;
35. (o) Percec, V.; Mitchell, C. M.; Cho, W.D.; Uchida, S.; Glodde, M.; Ungar, G.; Zeng, X.; Liu, Y.; Balagurusamy, V. S. K; Heiney, P. A. J Am. Chem Soc 2004, 126, 6078-6094;
36. (p) Percec, V.; Dulcey, A. E.; Peterca, M.; Ilies, M.; Nummelin, S.; Sienkowska, M. J.; Heiney, P. A. Proc Nati Acad Sci USA 2006, 103, 2518-2523;
37. (q) Percec, V.; Peterca, M.; Sienkowska, M. J.; Ilies, M. A.; Aqad. E.; Smidrkal, J.; Heiney, P. A. J Am. Chem Soc 2006, 128, 3324-3334;
38. (r) Percec, V.; Holerca, M. n.; Nummelin, S.; Morrison, J. J.; Glodde, M.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Rosen, B. M.; Uchida, S.; Balagurusamy, V. S. K; Sienkowska, M. J.; Heiney, P. A. Chem Eur J 2006, 12, 6216-6241;
39. (s) Percec, V.; Won, B. C.; Peterca, M.; Heiney, P. A. J Am Chem. Soc 2007, 129, 11265-11278;
40. (t) Percec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Heiney, P. A. J Am. Chem Soc 2008, 130, 7503-7508;
41. (u) Percec, V.; Peterca, M.; Dulcey, A. E.; Imam, M. R.; Hudson, S. D.; Nummelin, S.; Adelman, P.Heiney, P. A. J Am Chem Soc 2008, 130, 13079-13094;
42. Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, M.; Wilson, D. A.; Heiney, P. A. J Am Chem Soc 2009, 131, 1294- 1304;
43. (w) Percec, V.; Imam, M. R.; Peterca, Wilson, D. A.; Graf, R.; Spiess, H. W.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J Am. Chem Soc 2009. ASAP Article DOI 10.1021/ja8094944.
44. (a) Kwon, Y. K.; Chvalun, S.; Schneider, A. I.; Blackwell, J.; Percec, V.; Heck, J. Macromolecules 1994, 27, 6129-6132;
45. (b) Percec, V.; Schueter, D.; Kwon, Y. K.; Blackwell, J.; Möller, M.; Slangen, P. Macromolecules 1995, 28, 8807-8818;
46. (c) Kwon, Y. K.; Chvalun, S.; Blackwell, J.; Percec, V; Heck., J. Macromolecules 1995, 28, 1552-1558;
47. (d) Percec, v.; Ahn, C.-H.; Barboiu, B. J Am Chem Soc 1997, 119, 12978-12979;
48. (e) Percec, V.; Sclueter, D. Macromolecules 1997, 30, 5783-5790;
49. (f) Percec, V.; Ahn, C.-H.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P.; Moeller, M.; Sheiko, S. S. Nature 1998, 391, 161-164;
50. (g) Prokhorova, S. A.; Sheiko, S. S.; Möller, M.; Ahn, C.-H.; Percec, V. Macromol Rapid Commun 1998, 19, 359-366.;
51. (h) Percec, V.; Ahn, C.-H.; Cho, W.-D.; Jamieson, A. M.; Kim, J.; Leman, T.; Schmidt, M.; Gerle, M.; Möller, M.; Prokhorova, S. A.; Sheiko, S. S.; Cheng, S. Z. D.; Zhang, A.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. J Am Chem Soc 1998, 120, 8619-8631;
52. (i) Yeardley, D. J. P.; Ungar, G.; Percec, V.; Holerca, N. M.; Johansson G. J Am Chem Soc 2000, 122, 1684-1689;
53. (j) Percec, V.; Glodde, M.; Bera, T. K; Miura, Y.; Shiyanovskaya, I.; Singer, K. D.; Balagurusamy, V S. K.; Heiney, P. A.; Schnell, I.; Rapp, A.; Spiess, H.-W.; Hudson, S. D.Duan, H. Nature 2002, 419, 384-387;
54. (k) Percec, V.; Rudick, J. G.; Peterca, M.; Wegner, M.; Obata, M.; Mitchell, C. M.; Cho, W-D.; Balagurusamy, V. S. K.; Heiney, P. A. J Am Chem Soc 2005, 127, 15257-15264;
55. Percec, V.; Rudick, J. G.; Staley, S. R.; Wagner, M.; Obata, M.; Mitchell, C. M.; Cho, W.-D.; Balagurusamy, V. S. K; Lowe, J. N.; Glodde, M.; Weichold, O.; Chung, K. J.; Ghionni, N.; Magonov, S. N.; Heiney, P. A. Chem. Eur J 2006, 12, 5731-5746;
56. Rudick, J. G.; Percec, V Acc Chem. Res 2008, 41, 1641-1652.
57. (a) Percec, V.; Barboiu, B. Macromolecules 1995, 28, 7970-7972;
58. (b) Percec, V.; Barboiu, b.; Neumann, A.; Ronda, J. C.; Zhao, M. Macromolecules 1996, 29, 3665-3668;
59. (c) Percec, V.; Kim, H.-J.; Barboiu, B. Macromolecules 1997, 30, 6702-6705;
60. (d) Percec, VBarboiu, B.; Kim, H.-J. J Am Chem Soc 1997, 119, 12978-12979;
61. (e) Percec, V.; Barboiu, B.; van der Sluis, M. Macromolecules 1998, 31, 4053-4056;
62. (f) Percec, V.; Barboiu, B.; Kim, H. J. J Am Chem Soc 1998, 316, 305-316;
63. (g) van der Sluis, M.; Barboiu, B.; Pesa, N.; Percec, V. Macromolecules, 1998, 31, 9409-9412;
64. (h) Percec, V.; Asandei, A. D.; Asgarzadeh, F.; Bera, T. K.; Barboiu, B. J Polym Sci Part A: Polym. Chem 2000, 38, 3839-3843;
65. Percec, V.; Asandei, A. D.; Asgarzadeh, F.; Barboiu, B.; Holerca, M. N.; Grigoras, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 4354-4361.
66. (a) Percec, V.; Barboiu, B.; Bera, T. K.; van der Sluis, M.; Grubbs, R. B.; Fréchet, J. M. J. J Polym. Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 4776-4791;
67. (b) Percec, V.; Bera, T. K.; De, B. B.; Sanai, Y.; Smith, J.; Holerca, M. N; Barboiu, B.; Grubbs, R. B.; Fréchet, J. M. J. J Org Chem 2001, 66, 2104-2117;
68. (c) Percec, V.; Barboiu, B.; Grigoras, C.; Bera, T. K. J Am Chem Soc 2003, 125, 6503-6516;
69. (d) Percec, V; Grigoras, C.; Kim, H.-J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 505-513;
70. (e)Percec, V.; Grigoras, C.; Bera, T. K.; Barboiu, B.; Bissel, P. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 4894-4906.
71. Matmour, R.; Gnanou, Y. J Am Chem Soc 2008, 130, 1350-1351.
72. (a) Taton, D.; Cloutet, E.Gnanou, Y. Macromol Chem. Phys 1998, 199, 2501-2510;
73. (b) Angot, S.; Taton, D.; Gnanou, Y. Macromolecules 2000, 33, 5418-5426;
74. (c) Gnanou, Y.; Taton, D. Macromol Symp 2001, 174, 333-341;
75. (d) Hou, S.; Chaikof, E. L.; Taton, D.; Gnanou, Y. Macromolecules 2003, 36, 3874-3881;
76. (e) Francis, R.; Taton, D.; Logan, J. L.; Masse, P.; Gnanou, Y.; Duran, R. S. Macromolecules 2003, 36, 8253-8259;
77. (f) Feng, X.-S.; Taton, D.; Chaikof, E. L.; Gnanou, Y. J Am Chem Soc 2005, 127, 10956-10966.
78. (a) Trollsås, M.; Hedrick, J. L. J Am Chem Soc 1998, 120, 4644-4651;
79. (b) Trollsås, M.; Claesson, H.; Atthof, B.; Hedrick, J. L. Angew Chem Int Ed 1998, 37, 3132-3136;
80. (c) Hedrick, J. L.; Trollsàs, M.; Hawker, C. J.; Atthoff, B.; Claesson, H.; Heise, A.; Miller, R. D.; Mecerreyes, D.; Jérôme, R.; Dubois, Ph. Macromolecules 1998, 31, 8691-8705.
81. Francis, R.; Lepoittevin, B.; Taton, D.; Gnanou, Y. Macromolecules 2002, 35, 9001-9008.
82. Rosen, B. M.; Lligadas, G.; Hahn, C.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2009, 47, 39313939.
83. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 3928-3932.
84. (a) Liu, Q.; Zhao, P.; Chen, Y. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2007, 45, 3330-3341;
85. (b) Altinta, O.; Demirel, A. L.; Hizal, G.; Tunca, U. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 46, 5916;
86. (c) Urbani, C. N.; Bell, C. A.; Londsale, D.; Whittaker, M. R.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2008, 41, 76-86;
87. (d) Urbani, C. N.; Bell, C. A.; Whittaker, M. R.; Monteiro, M. J. Macromolecules 2008, 41, 10571060.
88. Huisgen, R. Angew Chem Int Ed Engl 1963, 2, 565-598.
89. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 2004-2021.
90. Percec, V.; Sienkowska, M. J. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2008, 47, 628-634.
91. Ciampolini, M.; Nardi, N. Inorg Chem 1966, 5, 41-44.