Synthesis, structure, aggregation-induced emission, self-assembly, and electron mobility of 2,5-bis(triphenylsilylethynyl)-3,4-diphenylsiloles

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 21, 2011, Pages 5998-6008

  Zhao, Zujin ^a,b   Liu, Dandan ^c   Mahtab, Faisal ^a   Xin, Linyuan ^c   Shen, Zhongfang ^c   Yu, Yong ^a   Chan, Carrie Y K ^a   Lu, Ping ^c   Lam, Jacky W Y ^a   Sung, Herman H Y ^a   Williams, Ian D ^a   Yang, Bing ^c   Ma, Yuguang ^c   Tang, Ben Zhong ^a,d  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b HANGZHOU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c Jilin University   (China)

^d ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

electron transport; electronic structure; fluorescence; self assembly; silole

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; BLUE-GREEN LIGHT; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRON-TRANSPORT MATERIALS; ELECTRON-WITHDRAWING EFFECTS; HIGH ELECTRON MOBILITY; HIGH THERMAL STABILITY; HIGH YIELD; HOLE TRANSFER; LUMO ENERGY LEVELS; NANOPARTICLE SUSPENSION; POLARIZED EMISSIONS; REORGANIZATION ENERGIES; SILOLE; SILOLES; SONOGASHIRA COUPLING; THEORETICAL CALCULATIONS; TRANSIENT ELECTROLUMINESCENCE;

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGHT; MOLECULES; PHOTOEXCITATION;

SELF ASSEMBLY;

EID: 79955758807     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003382     Document Type: Article

References (95)

1. K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715
2. K. Tamao, S. Yamaguchi, Y. Ito, Y. Matsuzaki, T. Yamabe, M. Fukushima, Macromolecules 1995, 28, 8668
3. K. Tamao, S. Ohno, S. Yamaguchi, Chem. Commun. 1996, 1873
4. S. Yamaguchi, K. Tamao, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3693
5. L. H. Chan, R. H. Lee, C. F. Hsieh, H. C. Yeh, C. T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6469
6. L. H. Chan, H. C. Yeh, C. T. Chen, Adv. Mater. 2001, 13, 1637.
7. H. Murata, G. G. Malliaras, M. Uchida, Y. Shen, Z. H. Kafafi, Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 161
8. A. J. Mäkinen, M. Uchida, Z. H. Kafafi, J. Appl. Phys. 2004, 95, 2832.
9. K. Tamao, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Fukukawa, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974
10. M. Uchida, T. Izumizawa, T. Nakano, S. Yamaguchi, K. Tamao, K. Furukawa, Chem. Mater. 2001, 13, 2680
11. H. Murata, Z. H. Kafafi, M. Uchida, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189.
12. Y. Liu, Z. Chen, J. Chen, F. Wang, Y. Cao, Polym. Bull. 2007, 59, 31
13. K. Geramita, J. McBee, Y. Shen, N. Radu, T. D. Tilley, Chem. Mater. 2006, 18, 3261
14. H.-J. Son, W.-S. Han, J.-Y. Chun, C.-J. Lee, J.-I. Han, J. Ko, S. O. Kang, Organometallics 2007, 26, 519
15. B. Z. Tang, X. Zhan, G. Yu, P. P. S. Lee, Y. Liu, D. Zhu, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2974
16. Z. Zhao, S. Chen, J. W. Y. Lam,., K. W. Jim, C. Y. K. Chan, Z. Wang, P. Lu, H. S. Kwok, Y. Ma, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7963.
17. H. Usta, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034
18. K. Tamao, S. Yamaguchi, M. Shiozaki, Y. Nakagawa, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5867
19. U. Salzner, J. B. Lagowski, P. G. Pickup, R. A. Poirier, Synth. Met. 1998, 96, 177.
20. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Z. Li, J. Liu, J. Sun, Y. Dong, B. Z. Tang, Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 124
21. Z. Li, Y. Dong, J. W. Y. Lam, J. Sun, A. Qin, M. Häußler, Y. Dong, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905
22. Y. Dong, J. W. Y. Lam, A. Qin, Z. Li, J. Sun, Y. Dong, B. Z. Tang, J. Inorg. Organomet. Polym. 2007, 17, 673
23. J. C. Sanchez, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, W. C. Trogler, Chem. Mater. 2007, 19, 6459
24. H. Sohn, R. M. Calhoun, M. J. Sailor, W. C. Trogler, Angew. Chem. 2001, 113, 2162
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2104
26. L. Peng, M. Wang, G. Zhang, D. Zhang, D. Zhu, Org. Lett. 2009, 11, 1943.
27. B. Mi, Y. Dong, Z. Li, J. W. Y. Lam, M. Häußler, H. H. Y. Sung, H. S. Kwok, Y. Dong, I. D. Williams, Y. Liu, Y. Luo, Z. Shuai, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2005, 3583
28. F. Wang, J. Luo, K. Yang, J. Chen, F. Huang, Y. Cao, Macromolecules 2005, 38, 2253.
29. C. Booker, X. Wang, S. Haroun, J. Zhou, M. Jennings, B. L. Pagenkopf, Z. Ding, Angew. Chem. 2008, 120, 7845
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7731
31. M. M. Sartin, A. J. Boydston, B. L. Pagenkopf, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10163.
32. S. Yamaguchi, Y. Itami, K. Tamao, Organometallics 1998, 17, 4910
33. C. Risko, G. P. Kushto, Z. H. Kafafi, J.-L. Brédas, J. Chem. Phys. 2004, 121, 9031
34. X. Zhan, C. Risko, F. Amy, C. Chan, W. Zhao, S. Barlow, A. Kahn, J. L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021
35. X. Zhan, C. Risko, A. Korlyukov, F. Sena, T. V. Timofeeva, M. Y. Antipin, S. Barlow, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3814
36. N. Huby, L. Hirsch, L. Aubouy, P. Gerbier, A. Van Der Lee, F. Amy, A. Kahn, Phys. Rev. B 2007, 75, 115416
37. S. Yamaguchi, T. Endo, M. Uchida, T. Izumizawa, K. Furukawa, K. Tamao, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1683.
38. T. Shimizu, M. Masuda, H. Minamikawa, Chem. Rev. 2005, 105, 1401
39. P. X. Gao, Y. Ding, W. Mai, W. L. Hughes, C. S. Lao, Z. L. Wang, Science 2005, 309, 1700
40. X. Y. Kong, Y. Ding, R. S. Yang, Z. L. Wang, Science 2004, 303, 1348
41. D. Y. Yan, Y. F. Zhou, J. Hou, Science 2004, 303, 65.
42. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491
43. Z. Zhao, J.-H. Li, X. Chen, P. Lu, Y. Yang, Org. Lett. 2008, 10, 3041
44. X.-Q. Li, X. Zhang, S. Ghosh, F. Werthner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8074.
45. L. Zang, Y. Che, J. S. Moore, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1596.
46. X. Zhang, B. Sun, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10881
47. C. A. Breen, T. Deng, T. Breiner, E. L. Thomas, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9942
48. A. Datar, K. Balakrishnan, X. Yang, X. Zuo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, D. M. Tiede, L. Zang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12327
49. L. Yang, H. Peng, K. Huang, J. T. Mague, H. Li, Y. Lu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1526.
50. J. W. Chung, B.-K. An, S. Y. Park, Chem. Mater. 2008, 20, 6750
51. J. Seo, J. W. Chung, E.-H. Jo, S. Y. Park, Chem. Commun. 2008, 2794
52. X. Tong, Y. Zhao, B.-K. An, S. Y. Park, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1799
53. J. W. Chung, B.-K. An, J. W. Kim, J.-J. Kim, S. Y. Park, Chem. Commun. 2008, 2998
54. T. H. Kim, M. S. Choi, B.-H. Sohn, S. Y. Park, W. S. Lyood, T. S. Lee, Chem. Commun. 2008, 2364.
55. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 1740
56. J. Chen, C. C. W. Lam, J. W. Y. Lam, Y. Dong, S. M. F. Lo, I. D. Williams, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2003, 15, 1535.
57. Z. Li, Y. Dong, B. Mi, Y. Tang, M. Häussler, H. Tong, P. Dong, J. W. Y. Lam, Y. Ren, H. H. Y. Sun, K. Wong, P. Gao, I. D. Williams, H. S. Kwok, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10061
58. Y. Q. Dong, J. W. Y. Lam, Z. Li, H. Tong, Y. P. Dong, X. D. Feng, B. Z. Tang, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 287
59. Z. Zhao, Z. Wang, P. Lu, C. Y. K. Chan, D. Liu, J. W. Y. Lam, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Y. Ma, B. Z. Tang, Angew. Chem. 2009, 121, 7744
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7608.
61. G. Yu, S. Yin, Y. Liu, J. Chen, X. Xu, X. Sun, D. Ma, X. Zhan, Q. Peng, Z. Shuai, B. Z. Tang, D. Zhu, W. Fang, Y. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6335.
62. H. Y. Chen, J. W. Lam, J. D. Luo, Y. L. Ho, B. Z. Tang, D. Zhu, M. Wong, H. S. Kwok, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 574.
63. A. J. Boydston, Y. Yin, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10350
64. A. J. Boydston, Y. Yin, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3724
65. A. J. Boydston, B. L. Pagenkopf, Angew. Chem. 2004, 116, 6496
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6336.
67. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885
68. A. Qin, C. K. W. Jim, Y. Tang, J. W. Y. Lam, J. Liu, F. Mahtab, P. Gao, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9281.
69. V. N. Khabashesku, V. Balaji, S. E. Boganov, O. M. Nefedov, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 320.
70. S. Yamaguchi, K. Tamao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327.
71. S. Yamaguchi, R. Z. Jin, K. Tamao, J. Organomet. Chem. 1998, 559, 73.
72. Z. Zhao, P. Lu, J. W. Y. Lam, B. Yang, Y. Ma, B. Z. Tang, Sci. China Ser. B 2010, 53, 2311
73. J. Ohshita, N. Mimura, H. Arase, M. Nodono, Macromolecules 1998, 31, 7985.
74. A. J. Mäkinen, M. Uchida, Z. H. Kafafi, J. Appl. Phys. 2004, 95, 2832.
75. J. Pommerehne, H. Vestweber, W. Guss, R. F. Mahrt, H. Bassler, M. Porsch, J. Daub, Adv. Mater. 1995, 7, 551.
76. J. D. Anderson, E. M. McDonald, P. A. Lee, M. L. Anderson, E. L. Ritchie, H. K. Hall, T. Hopkins, E. A. Mash, J. Wang, A. Padias, S. Thayumanavan, S. Barlow, S. R. Marder, G. E. Jabbour, S. Shaheen, B. Kippelen, N. Peyghambarian, R. M. Wightman, N. R. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9646.
77. W. Y. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys. 2003, 94, 359
78. D. Cahen, A. Kahn, Adv. Mater. 2003, 15, 271.
79. A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. Marks, Angew. Chem. 2003, 115, 4030
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900
81. B. L. Lee, T. Yamamoto, Macromolecules 1999, 32, 1375
82. Y. Zhu, M. M. Alam, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2003, 36, 8958.
83. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1956, 24, 966
84. R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599
85. R. A. Marcus, H. Eyring, Annu. Rev. Phys. Chem. 1964, 15, 155.
86. B. C. Lin, C. P. Cheng, Z.-Q. You, C.-P. Hsu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 66.
87. N. E. Gruhn, D. A. da Silva, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918.
88. M. Malagoli, J. L. Breédas, Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13
89. B. C. Lin, C. P. Cheng, Z. P. M. Lao, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241.
90. Y. Yu, Y. Hong, C. Feng, J. Liu, J. W. Y. Lam, M. Faisal, K. M. Ng, K. Q. Luo, B. Z. Tang, Sci. China Ser. B 2008, 52, 15.
91. J. Hu, L.-S. Li, W. Yang, L. Manna, L.-W. Wang, A. P. Alivisatos, Science 2001, 292, 2060.
92. S. S. Babu, V. K. Praveen, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9577
93. T. Naddo, Y. Che, W. Zhang, K. Balakrishnan, X. Yang, M. Yen, J. Zhao, J. S. Moore, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6978
94. J. Luo, T. Lei, L. Wang, Y. Ma, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2076.
95. D. G. Ma, G. Wang, Y. F. Hu, Y. G. Zhang, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 1296.