On the reliability of the corrected semiempirical quantum chemical method (PM6-DH2) for assigning the protonation states in HIV-1 protease/inhibitor complexes

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 76, Issue 5, 2011, Pages 457-479

  Pecina, Adam ^a   Přenosil, Ondřej ^a   Fanfrlík, Jindřich ^a   Řezáč, Jan ^a   Granatier, Jaroslav ^a   Hobza, Pavel ^a   Lepšík, Martin ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Drug design; HIV 1 protease inhibition; Inhibitors; Proton transfer; Protonation; QM MM calculations; Semiempirical quantum chemical method; X ray crystallography

Indexed keywords

EID: 79955667820     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc2011035     Document Type: Article

References (56)

1. Bombarda E., Ullmann G. M.: J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1994.
2. Tawa G. J., Topol I. A., Burt S. K., Erickson J. W.: J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8856.
3. Bashford D., Karplus M.: J. Phys. Chem. 1991, 95, 9556.
4. Ullmann G. M.: J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1263.
5. Berg J. M., Tymoczko J. L., Stryer L.: Biochemistry, 5th ed. W. H. Freeman, New York 2002.
6. Brynda J., Řezáčová P., Fábry M., Hořejší M., Stouračová R., Sedláček J., Souček M., Hradilek M., Lepšík M., Konvalinka J.: J. Med. Chem. 2004, 47, 2030.
7. Podjarny A., Cachau R. E., Schneider T., Van Zandt M., Joachimiak A.: Cell. Mol. Life Sci. 2004, 61, 763.
8. Trylska J., Antosiewicz J., Geller M., Hodge C. N., Klabe R. M., Head M. S., Gilson M. K.: Protein Sci. 1999, 8, 180.
9. Rajamani R., Reynolds C. H.: J. Med. Chem. 2004, 47, 5159.
10. Yu N., Hayik S. A., Wang B., Liao N., Reynolds C. H., Merz K. M.: J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1057.
11. Piana S., Sebastiani D., Carloni P., Parrinello M.: J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8730.
12. Harte W. E., Beveridge D. L.: J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3883.
13. Park H., Lee S.: J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16416.
14. Hyland L. J., Tomaszek T. A. J., Meek T. D.: Biochemistry 1991, 30, 8454.
15. Northrop D. B.: Acc. Chem. Res. 2001, 34, 790.
16. Piana S., Carloni P.: Proteins Struct. Funct. Genet. 2000, 39, 26.
17. Lepšík M., Kříž Z., Havlas Z.: Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2004, 57, 279.
18. Velazquez-Campoy A., Luque I., Todd M. J., Milutinovich M., Kiso Y., Freire E.: Protein Sci. 2000, 9, 1801.
19. Sirois S., Proynov E. I., Truchon J. F., Tsoukas C. M., Salahub D. R.: J. Comput. Chem. 2003, 24, 1110.
20. Stewart J. J. P.: J. Mol. Mod. 2007, 13, 1173.
21. Stewart J. J. P.: J. Mol. Mod. 2009, 15, 765.
22. Řezáč J., Fanfrlík J., Salahub D., Hobza P.: J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1749.
23. Korth M., Pitoňák M., Řezáč J., Hobza P.: J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 344.
24. Klamt A., Schuurmann G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799.
25. Tsui V., Case D. A.: Biopolymers 2001, 56, 275.
26. Koh Y., Nakata H., Maeda K., Ogata H., Bilcer G., Devasamudram T., Kincaid J. F., Boross P., Wang Y. F., Ties Y. F., Volarath P., Gaddis L., Harrison R. W., Weber I. T., Ghosh A. K., Mitsuya H.: Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3123.
27. Rinnová M., Hradilek M., Bařinka C., Weber J., Souček M., Vondrášek J., Klimkait T., Konvalinka J.: Arch. Biochem. Biophys. 2000, 382, 22.
28. Kožíšek M., Šašková K. G., Lepšík M., Brynda J., Konvalinka J., Řezáč ová P.: Manuscript in preparation.
29. Brynda J., Řezáčová P., Fábry M., Hořejší M., Stouračová R., Souček M., Hradilek M., Konvalinka J., Sedláček J.: Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 1943.
30. Tie Y. F., Boross P. I., Wang Y. F., Gaddis L., Hussain A. K., Leshchenko S., Ghosh A. K., Louis J. M., Harrison R. W., Weber I. T.: J. Mol. Biol. 2004, 338, 341.
31. Surleraux D. L. N. G., Tahri A., Verschueren W. G., Pille G. M. E., de Kock H. A., Jonckers T. H. M., Peeters A., De Meyer S., Azijn H., Pauwels R., de Bethune M. P., King N. M., Prabu-Jeyabalan M., Schiffer C. A., Wigerinck P. B. T. P.: J. Med. Chem. 2005, 48, 1813.
32. Pettersen E. F., Goddard T. D., Huang C. C., Couch G. S., Greenblatt D. M., Meng E. C., Ferrin T. E.: J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605.
33. Word J. M., Lovell S. C., Richardson J. S., Richardson D. C.: J. Mol. Biol. 1999, 285, 1735.
34. Case D. A., Darden T. A., Cheatham III T. E., Simmerling C. L., Wang J., Duke R. E., Luo R., Crowley M., Walker R. C., Zhang W., Merz K. M., Wang B., Hayik S., Roitberg A., Seabra G., Kolossváry I., Wong K. F., Paesani F., Vanicek J., Wu X., Brozell S. R., Steinbrecher T., Gohlke H., Yang L., Tan C., Mongan J., Hornak V., Cui G., Mathews D. H., Seetin M. G., Sagui C., Babin V., Kollman P. A.: AMBER 10. University of California, San Francisco 2008.
35. Duan Y., Wu C., Chowdhury S., Lee M. C., Xiong G. M., Zhang W., Yang R., Cieplak P., Luo R., Lee T., Caldwell J., Wang J. M., Kollman P.: J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999.
36. Wang J. M., Cieplak P., Kollman P. A.: J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049.
37. Bayly C. I., Cieplak P., Cornell W. D., Kollman P. A.: J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
38. Feyereisen M., Fitzgerald G., Komornicki A.: Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
39. Jurečka P., Černý J., Hobza P., Salahub D. R.: J. Comput. Chem. 2007, 28, 555.
40. Ahlrichs R., Bär M., Häser M., Horn H., Kölmel C: Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
41. a) Svensson M., Humbel S., Froese R. D. J., Matsubara T., Sieber S., Morokuma K.: J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357;
42. Dapprich S., Komaromi I., Byun K. S., Morokuma K., Frisch M. J.: J. Mol. Struct. - THEOCHEM 1999, 461-462, 1.
43. Fanfrlík J., Brynda J., Řezáč J., Hobza P., Lepšík M.: J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15094.
44. Koch W., Holthausen M. C: A Chemist's Guide to Density Functional Theory, 2nd ed. Wiley-VCH, Weinheim 2000.
45. Granatier J., Fanfrlík J., Hobza P., Lepšík M.: Unpublished results.
46. Banáš P., Jurečka P., Walter N. G., Šponer J., Otyepka M: Methods 2009, 49, 202.
47. Cui Q., Karplus M.: J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1768.
48. Senn H. M., Thiel W.: Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1198.
49. Fanfrlík J., Bronowska A. K., Řezáč J., Přenosil O., Konvalinka J., Hobza P.: J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12666.
50. Dobeš P., Fanfrlík J., Řezáč J., Otyepka M., Hobza P.: J. Comput.-Aided Mol. Des. 2011, 25, 223.
51. Jurečka P., Šponer J., Černý J., Hobza P.: Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 1985.
52. Hou T. J., Yu R.: J. Med. Chem. 2007, 50, 1177.
53. Urban J., Konvalinka J., Stehlíková J., Gregorova E., Majer P., Souček M., Andreansky M., Fábry M., Štrop P.: FEBS Lett. 1992, 298, 9.
54. Weber I. T., Wu J., Adomat J., Harrison R. W., Kimmel A. R., Wondrak E. M., Louis J. M.: Eur. J. Biochem. 1997, 249, 523.
55. Richards A. D., Phylip L. H., Farmerie W. G., Scarborough P. E., Alvarez A., Dunn B. M., Hirel P. H., Konvalinka J., Štrop P., Pavlíčková L., Kostka V., Kay J.: J. Biol. Chem. 1990, 265, 7733.
56. Prabu-Jeyabalan M., Nalivaika E., Schiffer C. A.: J. Mol. Biol. 2000, 301, 1207.