Ferrocene-containing optically active liquid-crystalline side-chain polysiloxanes with planar chirality

Advanced Functional Materials

Volumn 16, Issue 2, 2006, Pages 260-267

  Brettar, Julie ^a   Bürgi, Thomas ^a   Donnio, Bertrand ^b   Guillon, Daniel ^b   Klappert, Rolf ^c   Scharf, Toralf ^a   Deschenaux, Robert ^a  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^b INSTITUT DE PHYSIQUE ET CHIMIE DES MATÉRIAUX DE STRASBOURG   (France)

^c ASULAB   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION; GRAFTING (CHEMICAL); MONOLAYERS; MONOMERS; POLYMERS; SILICONES; SMECTIC LIQUID CRYSTALS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

FERROCENE; LINEAR TYPE MONOMER; POLYHYDROSILOXANE; VINYL MONOMERS;

LIQUID CRYSTAL POLYMERS;

EID: 30944439924     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200500223     Document Type: Article

References (104)

1. a) O. Riant, O. Samuel, H. B. Kagan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5835.
2. b) O. Riant, O. Samuel, T. Flessner, S. Taudien, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1997, 62, 6733.
3. c) O. Riant, G. Argouarch, D. Guillaneux, O. Samuel, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 1998, 63, 3511.
4. d) G. Argouarch, O. Samuel, H. B. Kagan, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2885.
5. e) G. Argouarch, O. Samuel, O. Riant, J.-C. Daran, H. B. Kagan, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2893.
6. a) T. Hayashi, in Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science (Eds: A. Togni, T. Hayashi), VCH. Weinheim, Germany 1995, pp. 105-142.
7. b) G. Wagner, R. Herrmann, in Ferrocenes: Homogenous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science (Eds: A. Togni, T. Hayashi), VCH, Weinheim, Germany, 1995, pp. 173-218.
8. a) C. Bolm, K. Muñiz, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 1999, 1, 491.
9. b) R. S. Laufer, U. Veith, N. J. Taylor, V. Snieckus, Org. Lett. 2000, 2, 629.
10. a) C. Köllner, B. Pugin, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10 274.
11. b) R. Schneider, C. Köllner, I. Weber, A. Togni, Chem. Commun. 1999, 2415.
12. c) C. Köllner, A. Togni, Can. J. Chem. 2001, 79, 1762.
13. a) A. Togni, G. Rihs, Organometallics 1993, 12, 3368.
14. b) V. Mamane, I. Ledoux-Rak, S. Deveau, J. Zyss, O. Riant, Synthesis 2003, 455.
15. C.-O. Turrin, J. Chiffre, J.-C. Daran, D. de Montauzon, A.-M. Caminade, E. Manoury, G. Balavoine, J.-P. Majoral, Tetrahedron 2001, 57, 2521.
16. H. Plenio, J. Hermann, A. Sehring, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1820.
17. R. Deschenaux, J. W. Goodby, in Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science (Eds: A. Togni, T. Hayashi), VCH, Weinheim, Germany 1995, pp. 471-495.
18. B. Donnio, D. Guillon, R. Deschenaux, D. W. Bruce, in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol.7 (Eds: M. Fujita, A. K. Powell), Elsevier, Oxford 2003, pp. 357-627.
19. J. Malthête, J. Billard, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1976, 34, 117.
20. a) C. Loubser, C. Imrie, P. H. van Rooyen, Adv. Mater. 1993, 5, 45.
21. b) N. Nakamura, T. Hanasaki, H. Onoi, T. Oida, Chem. Express 1993, 8, 467.
22. c) T. Hanasaki, M. Ueda, N. Nakamura, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1993, 237, 329.
23. d) N. Nakamura, H. Onoi, T. Hanasaki, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1994, 257, 43.
24. e) Yu. G. Galyametdinov, O. N. Kadkin, A. V. Prosvirin, Russ. Chem. Bull. 1994, 43, 887.
25. f) C. Loubser, C. Imrie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 399.
26. g) T. Seshadri, H.-J. Haupt, J. Mater. Chem. 1998, 8, 1345.
27. h) N. Nakamura, S. Setodoi, T. Hanasaki, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 350, 93.
28. N. Nakamura, H. Maekawahara, T. Hanasaki, T. Yamaguchi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 352, 125.
29. j) K.-Q. Zhao, P. Hu, H.-B. Xu, W. Wan, Z.-Y. Zhou, L.-F. Zhang, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 364, 759.
30. k) C. Imrie, P. Engelbrecht, C. Loubser, C. W. McCleland, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 1.
31. a) J. Bhatt, B. M. Fung, K. M. Nicholas, C.-D. Poon, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1439.
32. b) M. A. Khan, J. C. Bhatt, B. M. Fung, K. M. Nicholas, E. Wachtel, Liq. Cryst. 1989, 5, 285.
33. c) J. Bhatt, B. M. Fung, K. M. Nicholas, J. Organomet. Chem. 1991, 413, 263.
34. d) P. Singh, M. D. Raush, R. W. Lenz, Liq. Cryst. 1991, 9, 19.
35. e) J. Bhatt, B. M. Fung, K. M. Nicholas, Liq. Cryst. 1992, 12, 263.
36. f) K. P. Reddy, T. L. Brown, Liq. Cryst. 1992, 12, 369.
37. g) A. P. Polishchuk, T. V. Timofeeva, M. Y. Antipin, Y. T. Struchkov, Y. G. Galyametdinov, I. V. Ovchinnikov, Sov. Phys. Crystallogr. 1992, 37, 371.
38. h) N. J. Thompson, J. W. Goodby, K. J. Toyne, Liq. Cryst. 1993, 13, 381.
39. T. Hanasaki, M. Ueda, N. Nakamura, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A. 1994, 250, 257.
40. j) J. Andersch, S. Diele, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 1996, 6, 1465.
41. k) N. Nakamura, R. Mizoguchi, M. Ueda, T. Hanasaki, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1998, 312, 127.
42. T. Hanasaki, K. Matsushita, T. Wanatabe, S. Enomoto, Y. Sato, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 351, 103.
43. a) R. Deschenaux, J.-L. Marendaz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 909.
44. b) R. Deschenaux, J.-L. Marendaz, J. Santiago, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 865.
45. c) R. Deschenaux, M. Rama, J. Santiago, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3293.
46. d) R. Deschenaux, I. Kosztics, J.-L. Marendaz, H. Stoeckli-Evans, Chimia 1993, 47, 206.
47. e) R. Deschenaux, J. Santiago, D. Guillon, B. Heinrich, J. Mater. Chem. 1994, 4, 679.
48. f) R. Deschenaux, J. Santiago, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2169.
49. R. Deschenaux, I. Kosztics, B. Nicolet, J. Mater. Chem. 1995, 5, 2291.
50. A. Werner, W. Friedrichsen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 365.
51. a) P. Singh, M. D. Rausch, R. W. Lenz, Polym. Bull. 1989, 22, 247.
52. b) G. Wilbert, A. Wiesemann, R. Zentel, Macromol. Chem. Phys. 1995, 196, 3771.
53. c) G. Wilbert, R. Zentel, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 3259.
54. d) G. Wilbert, S. Traud, R. Zentel, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 3769.
55. e) D. Cochin, M. Passmann, G. Wilbert, R. Zentel, E. Wischerhoff, A. Laschewsky, Macromolecules 1997, 30, 4775.
56. f) X.-H. Liu, D. W. Bruce, I. Manners, Chem. Commun. 1997, 289.
57. g) X.-H. Liu, D. W. Bruce, I. Manners, J. Organomet. Chem. 1997, 548, 49.
58. h) S. Senthil, P. Kannan, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. Ed. 2001, 39, 2396.
59. S. Senthil, P. Kannan, Liq. Cryst. 2002, 29, 1297.
60. j) S. Senthil, P. Kannan, J. Appl. Polym. Sci. 2002, 85, 831.
61. k) P. Kannan, S. Senthil, R. Vijayakumar, R. Marimuthu, J. Appl. Polym. Sci. 2002, 86, 3494.
62. S. Senthil, P. Kannan, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. Ed. 2002, 40, 2256.
63. Y. Gao, J. M. Shreeve, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. Ed. 2005, 43, 974.
64. a) A. Wiesemann, R. Zentel, T. Pakula, Polymer 1992, 33, 5315.
65. b) A. Wiesemann, R. Zentel, Liq. Cryst. 1994, 16, 349.
66. c) A. Wiesemann, R. Zentel, G. Lieser, Acta Polym. 1995, 46, 25.
67. d) H. Tanaka, K. Mizota, Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 1.
68. e) H. Tanaka, T. Hongo, H. K. Hall, Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 91.
69. a) R. Deschenaux, I. Kosztics, U. Scholten, D. Guillon, M. Ibn-Elhaj, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1351.
70. b) R. Deschenaux, V. Izvolenski, F. Turpin, D. Guillon, B. Heinrich, Chem. Commun. 1996, 439.
71. c) R. Deschenaux, F. Turpin, D. Guillon, Macromolecules 1997, 30, 3759.
72. d) R. Deschenaux, I. Jauslin, U. Scholten, F. Turpin, D. Guillon, B. Heinrich, Macromolecules 1998, 31, 5647.
73. e) F. Turpin, D. Guillon, R. Deschenaux, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 362, 171.
74. a) R. Deschenaux, E. Serrano, A.-M. Levelut, Chem. Commun. 1997, 1577.
75. b) B. Dardel, R. Deschenaux, M. Even, E. Serrano, Macromolecules 1999, 32, 5193.
76. c) T. Chuard, R. Deschenaux. Chimia 2003, 57, 597.
77. d) T. Chuard, M.-T. Béguin, R. Deschenaux, C. R. Chimie 2003, 6, 959.
78. a) R. Deschenaux, M. Schweissguth, A.-M. Levelut. Chem. Commun. 1996, 1275.
79. b) R. Deschenaux, M. Schweissguth, M.-T. Vilches, A.-M. Levelut, D. Hautot, G. L. Long, D. Luneau, Organometallics 1999, 18, 5553.
80. R. Deschenaux, F. Monnet, E. Serrano, F. Turpin, A.-M. Levelut, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2072.
81. J.-S. Seo, Y.-S. Yoo, M.-G. Choi, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1332.
82. P. Massiot, M. Impéror-Clerc, M. Veber, R. Deschenaux, Chem. Mater. 2005, 17, 1946.
83. a) M. Even, B. Heinrich, D. Guillon, D. M. Guldi, M. Prato, R. Deschenaux, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2595.
84. b) S. Campidelli, E. Vásquez, D. Mille, M. Prato, J. Barberá, D. M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, R. Deschenaux, J. Mater. Chem. 2004, 14, 1266.
85. C. Imrie, C. Loubser, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2159.
86. T. Seshadri, H.-J. Haupt, Chem. Commun. 1998, 735.
87. T. Chuard, S. J. Cowling, M. Fernandez-Ciurleo, I. Jauslin, J. W. Goodby, R. Deschenaux, Chem. Commun. 2000, 2109.
88. a) L. Ziminsky, J. Malthête, Chem. Commun. 1990, 1495.
89. b) P. Jacq. J. Malthête, Liq. Cryst. 1996, 21, 291.
90. E. L. Popova, V. I. Rozenberg, Z. A. Starikova, S. Keuker-Baumann, H.-S. Kitzerow, H. Hopf, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3411.
91. E. L. Elliel, S. H. Wilen, in Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York 1994.
92. G. W. Gray, D. Lacey, G. Nestor, M. S. White, Makromol. Chem. Rapid Commun. 1986, 7, 71.
93. I. M. Saez, J. W. Goodby, J. Mater. Chem. 2005, 15, 26.
94. F. Furche, R. Ahlrichs, C. Wachsmann, E. Weber, A. Sobanski, F. Vögtle, S. Grimme, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1717.
95. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Rev. C.01, Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2003.
96. a) J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. B 1992, 46, 6671.
97. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
98. T. H. Dunning, P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3 (Ed: H. F. Schaefer, III), Plenum, New York 1976, pp. 1-28.
99. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
100. B. Bildstein, O. Loza, Y. Chizhov, Organometallics 2004, 23, 1825.
101. A. Brown, C. M. Kemp, S. F. Mason, J. Chem. Soc. A 1971, 751.
102. M. Ziegler, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1998, 177, 257.
103. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.
104. P. Oswald, P. Pieranski, in Les Cristaux Liquides, Vol. 1, Gordon and Breach, Paris 2000, pp. 378-392.