Microwave assisted organic synthesis: A history of success in Brazil;Irradiação de micro-ondas aplicada à síntese orgânica: Uma história de sucesso no Brasil

Quimica Nova

Volumn 34, Issue 3, 2011, Pages 497-506

  De Souza, Rodrigo Octavio M A ^a   De M , Leandro Soter ^a   Miranda, ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

^b INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO   (Brazil)

Author keywords

Microwave irradiation; Organic synthesis; Reaction acceleration

Indexed keywords

EID: 79955497426     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422011000300023     Document Type: Review

References (94)

1. Gedye, R.; Smith, F.; Westaway, K.; Ali, H.; Baldisera, L.; Laberge, L.; Rousell, J.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279.
2. Giguere, R. J.; Bray, T. L.; Duncan, S. M.; Majetich, G.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945.
3. Loupy, A.; Petit, A.; Hamelin, J.; Texier-Boullet, F.; Jacquault, P.; Math, D.; Synthesis 1998, 1213;.
4. Varma, R. S.; Green Chem. 1999, 43.
5. Varma, R. S.; Pure Appl. Chem. 2001, 73, 193;.
6. Varma, R. S.; Tetrahedron 2002, 58, 1235.
7. Gedye, R. N.; Wei, J. B.; Can. J. Chem. 1998, 76, 525.
8. Neas, E. D.; Collins, M. J. Em Introduction to Microwave Sample Preparation, Theory and Practice; Kingston, H. M.; Jassie, L. B., eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
9. De La Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A.; Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 164;.
10. Kuhnert, N.; Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1863;.
11. Saillard, R.; Poux, M.; Berlan, J.; Audhuypeaudecerf, M.; Tetrahedron 1995, 51, 4033;.
12. Herrero, M. A.; Kremsner, J. M.; Kappe, C. O.; J. Org. Chem. 2008, 73, 36.
13. Chemat, F.; Esveld, E.; Chem. Eng. Technol. 2001, 24, 735;.
14. Orrling, K.; Nilsson, P.; Gullberg, M.; Larhed, M.; Chem. Commun. 2004, 790;.
15. Zhang, X.; Hayward, D. O.; Mingos, D. M. P.; Cat. Lett. 2003, 88, 33.
16. Loupy, A.; Maurel, F.; Sabati-Gogov, A.; Tetrahedron 2004, 60, 1683;.
17. De La Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A.; Curr. Org. Chem. 2004, 8, 903;.
18. Hayes, B. L.; Aldrichim. Acta 2004, 37, 66;.
19. Razzaq, T.; Kremsner, J. M.; Kappe, C. O.; J. Org. Chem. 2008, 73, 6321;.
20. Bougrin, K.; Bannani, A. K.; Tetouani, S. F.; Soufiaoui, M.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8373.
21. Schmink, J. R.; Leadbeater, N. E.; Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3842.
22. De Souza, R. O. M. A.; Antunes, O. A. C.; Kroutil, W.; Kappe, C. O.; J. Org. Chem. 2009, 76, 6157.
23. Pesquisa realizada com publicações até setembro de 2009, feita no Sci Finder, keywords: microwave irradiation not spectroscopic.
24. Baptistella, L. H. B.; Neto, A. Z.; Onaga, H.; Godoi, E. A. M.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8407.
25. De Oliveira, P. L.; Rego de Souza, J.; Braz. Pedido PI (1991). Coden: BPXXDX BR 8904178 A 19910213 Patent written in Portuguese. Application: BR 89-4178 19890811. Priority: CAN 115:70915 AN 1991:470915 CAPLUS.
26. Da Igreja, H.; Braz. Pedido PI (1981). Coden: BPXXDX BR 7908661 19810630 Patent written in Portuguese. Application: BR 79-8661 19791217. Priority: CAN 95:205777 AN 1981:605777 CAPLUS.
27. Braibante, H. T. S.; Braibante, M. E. F.; Rosso, G. B. O.; Daniela A.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 994.
28. Octavio, R.; de Souza, M. A.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Synth. Commun. 2003, 33, 1393.
29. Sá, M. M.; Méier, M.; Fernandes, L.; Pergher, S. B. C.; Catal. Commun. 2007, 8, 1625.
30. De Souza, R. O. M. A.; de Souza, A. L. F.; Fernandez, T. L.; Silva, A. C.; Pereira, V. L. P.; Estevez, P. M.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Antunes, O. A. C.; Lett. Org. Chem. 2008, 5, 379;.
31. De Souza, R. O. M. A.; Miranda, L. S. M.; Mini-Rev. Org. Chem. 2010, 7, 212.
32. Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; da Silva, F. C.; Quim. Nova 2006, 29, 376.
33. Pecoraro, E.; Davalos, M. R.; Jafelicci Jr., M.; Quim. Nova 1997, 20, 89.
34. Pinto, A. C.; de Oliveira, H. C.; Ribeiro, N. M.; Quim. Nova 2008, 31, 562.
35. Alvarez, H. M.; Malta, L. F. B.; Herbst, M. H.; Horn, A.; Antunes, O. A. C.; Appl. Catal., A 2007, 326, 82.
36. Martins, D. L.; Alvarez, H. M.; Aguiar, L. C. C.; Antunes, O. A. C.; Lett. Org. Chem. 2007, 4, 253.
37. De Souza, A. L. F.; Da Silva, L. C.; Oliveira, B. L.; Antunes, O. A. C.; Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3895.
38. Braga, A. L.; Vargas, F.; Sehnem, J. A.; Wessjohann, L. A.; Eur. J. Org. Chem. 2006, 22, 4993.
39. Carvalho, N. M. F.; Alvarez, H. M.; Horn, A.; Antunes, O. A. C.; Catal. Today 2008, 133, 689.
40. Rodrigues-Santos, C. E.; Echevarria, A.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4505.
41. Barbosa, S. L.; Hurtado, G. R.; Klein, S. I.; Junior, V. L.; Dabdoub, M. J.; Guimaraes, C. F.; Appl. Catal., A 2008, 338, 9.
42. Santos, J. L.; Lima, L. M.; Chung, M. C.; Rev. Ciênc. Farm. Básica Apl. 2006, 27, 163.
43. Srivastava, R. M.; Lima, V. L. M.; Oliveira, S. P.; Sena, V. L. M.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2671.
44. Lima, L. M.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M.; Synth. Commun. 2000, 30, 3291.
45. Da Camara e Silva, E. S.; Figueroa-Villar, J. D.; De Aguiar, A. P.; Synth. Commun. 2002, 32, 3193.
46. Antonow, D.; Graebin, C. S.; Eifler-Lima, V. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 782.
47. Antonow, D.; Mahler, S. G.; Serra, G. L.; Manta, E.; Eifler-Lima, V. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2005, 16, 477.
48. Graebin, C. S.; Eifler-Lima, V. L.; Quim. Nova 2005, 28, 73.
49. Martins, M. A. P.; Muraro, P.; Beck, P.; Machado, P.; Frizzo, C. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Synth. Commun. 2008, 38, 3465.
50. Martins, M. A. P.; Machado, P.; Piovesan, L. A.; Flores, A. F. C.; de Campos, M. M. A.; Scheidt, C.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Monatsh. Chem. 2008, 139, 849.
51. Sauzem, P. D.; Machado, P.; Rubin, M. A.; Sant'Anna, G. S.; Faber, H. B.; de Souza, A. H.; Mello, C. F.; Beck, P.; Burrow, R. A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1237.
52. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Moura, S.; Frizzo, C. P.; Beck, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C.; J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1195.
53. Martins, M. A. P.; Beck, P.; Machado, P.; Brondani, S.; Moura, S.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 408.
54. Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Beck, P.; Machado, P.; Moura, S.; Teixeira, M. V. M.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6669.
55. Martins, M. A. P.; Beck, P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Blanco, R. F.; Peres, R.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7005.
56. Silveira, C. C.; Bernardi, C. R.; Braga, A. L.; Kaufman, T. S.; Synlett 2002, 907.
57. Braga, A. L.; Silveira, C. C.; de Bolster, M. W. G.; Schrekker, H. S.; Wessjohann, L. A.; Schneider, P. H.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 239, 235.
58. Neves Filho, R. A.W.; da Silva, C. A.; da Silva, C. S. B.; Brustein, V. P.; Navarro, D. M. A. F.; dos Santos, F. A. B.; Alves, L. C.; Cavalcanti, M. G. S.; Srivastava, R. M.; Carneiro-Da-Cunha, M. G.; Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 819.
59. Ribeiro, N. M.; Pinto, A. C.; Vasconcellos da Silva, B.; Violante, F. A.; Dias, M. O.; Catal. Commun. 2007, 8, 2130.
60. Couri, M. R.; Luduvico, I.; Santos, L.; Alves, R.; Prado, M. A.; Gil, R. F.; Carbohydr. Res. 2007, 342, 1096.
61. da Silva, A. R.; da Silva, A. M.; Ferreira, A. B. B.; Bernardes, B. O.; da Costa, R. L.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1230.
62. Jacob, R. G.; Dutra, L. G.; Radatz, C. S.; Mendes, S. R.; Perin, G.; Lenardao, E. J.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1495.
63. Ferreira, V. F.; de Souza, M. C. B. V.; Rianelli, R. S.; da Silva, F. C.; Antunes, O. A. C. Em Progress in Catalysis Research; Bevy, L. P., org; Nova Science Publishers: Hauppage, 2005, p. 147-175.
64. Braibante, M. E. F.; Braibante, H. T. S.; Uliana, M. P.; Costa, C. C.; Spenazzatto, M.; J. Braz. Chem Soc. 2008, 19, 909.
65. Pimentel, L. C. F.; de Souza, A. L. F.; Fernandez, T. L.; Wardell, J. L.; Antunes, O. A. C.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 831.
66. Valdes, R. H.; Aranda, D. A. G.; Alvarez, H. M.; Antunes, O. A. C.; Lett. Org. Chem. 2007, 4, 35.
67. dos Santos, A. A.; Wendler, E. P.; Marques, F. de A.; Simonelli, F.; Lett. Org. Chem. 2004, 1, 47.
68. Baptistella, L. H. B.; de Carvalho, J. A.; Synlett 2007, 3045.
69. Evangelista, E. A.; Couri, M. R. C.; Raslan, D. S.; Alves, R. B.; Heteroat. Chem. 2006, 17, 239.
70. Lenardão, E. J.; Ferreira, P. C.; Jacob, R. G.; Perin, G.; Leite, F. P. L.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6763.
71. Perin, G.; Álvaro, G.; Westphal, E.; Viana, L. H.; Jacob, R. G.; Lenardão, E. J.; D'Oca, M. G. M.; Fuel 2008, 87, 2838.
72. Ribeiro, C. M. R.; Souza, P. P.; Ferreira, L. D. M.; Pinto, L. A.; Almeida, L. S.; Jesus, J. G.; Quim. Nova, 2008, 31, 759.
73. Ceni, C. G.; Baldissera, E. M.; Primo, M. S.; Antunes, O. A. C.; Dariva, C.; Oliveira, V. O.; Oliveira, D.; Food Technol. Biotechnol. 2009, 47, 221.
74. Júnior, C. A. R. M.; Albuquerque, C. E. R.; Fortuny, M.; Dariva, C.; Egues, S.; Santos, A. F.; Ramos, A. L. D.; Energy Fuels 2009, 23, 580.
75. Jacob, R.; Silva, M.; Mendes, S.; Borges, E.; Lenardao, E.; Perin, G.; Synth. Commum. 2009, 39, 2747.
76. Oliveira, R. N.; Filho, J. R. F.; Srivastava, R. M.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2141.
77. Perez, E. R.; Loupy, A.; Liagre, M.; de Guzzi Plepis, A. M.; Cordeiro, P. J.; Tetrahedron 2003, 59, 865.
78. Perin, G.; Jacob, R. G.; Dutra, L. G.; Azambuja, F.; Santos, G. F. F.; Lenardão, E. J.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 935.
79. Braibante, M. E. F.; Braibante, H. T. S.; Morel, A. F.; Costa, C. C.; Lima, M. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 184.
80. Martins, M. A. P.; Beck, P.; Machado, P.; Brondani, S.; Moura, S.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C.; J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 408.
81. Alvarez, H. M.; Barbosa, D. P.; Fricks, A. T.; Aranda, D. A. G.; Valdés, R. H.; Antunes, A. O. C.; Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 941.
82. Neves, F. R. A. W.; Oliveira, R. N.; Srivastava, R. M.; J. Braz. Chem. Soc. 2007, 18, 1410.
83. Lenardão, E. J.; Lara, R. G.; Silva, M. S.; Jacob, R. G.; Perin, G.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7668.
84. De Freitas, J. J. R.; De Freitas, J. C. R.; Da Silva, L. P.; De Freitas, F. J. R.; Kimura, G. Y. V.; Srivastava, R. M.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6195.
85. Andrade, C. K. Z.; Barreto, A. F.; Silva, W. A.; Arkivoc, 2008, xii, 226.
86. Sanseverino, A. M.; Quim. Nova 2002, 25, 660.
87. Fortuny, M.; Ramos, A. L. D.; Dariva, C.; Egues, S. M. S.; Santos, A. F.; Quim. Nova 2008, 31, 1553.
88. Viana, G. H. R.; Santos, I. C.; Alves, R. B.; Gil, L.; Marazano, C.; Gil, R. P. F.; Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7773.
89. Martins; T. L. C.; França, T. C. C.; Teodorico, C.; Ramalho, T. C.; Villar, J. D. F.; Synth. Commun. 2004, 34, 3891.
90. Marquez, H.; Loupy, A.; Calderon, O.; Pérez, E. R.; Tetrahedron 2006, 62, 2616.
91. Bueno, M. A.; Silva L. R. S. P.; Corrêa, A. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2008, 19, 1264.
92. Silveira, C. C.; Nunes, M. R S.; Wendling, E.; Braga, A. L.; J. Organomet. Chem. 2001, 623, 131.
93. Flores, K. O. V.; Aguiar, A. P.; Aguiar, M. R. M. P.; de Santa Maria, L. C.; Mater. Lett. 2007, 61, 1190.
94. Kidawi, M.; Pure Appl. Chem. 2001, 73, 147;.