Microwave-promoted synthesis of novel N-aryl anthranilic acids

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 19, Issue 7, 2008, Pages 1264-1269

  Bueno, Mauro A ^a   Silva, Larissa R S P ^a   Corrêa, Arlene G ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SÃO CARLOS   (Brazil)

Author keywords

Green chemistry; Microwaves; N aryl anthranilic acids; Ullmann coupling

Indexed keywords

EID: 51849129937     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532008000700006     Document Type: Article

References (37)

1. Thorarensen, A.; Li, J.; Wakefield, B. D.; Romero, D. L.; Marotti, K. R.; Sweeney, M, T.; Zurenko, G. E.; Sarver, R. W.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3113.
2. Thorarensen, A.; Wakefield, B. D.; Romero, D. L.; Marotti, K. R.; Sweeney, M. T.; Zurenko, G. E.; Rohrer, D. C.; Han, F.; Bryant, G. L.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2823.
3. Bajaj, S.; Sambi, S. S.; Madan, A. K.; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 3695.
4. Girault, S.; Grellier, P.; Berecibar, A.; Maes, L.; Mouray, E.; Lemiere, P.; Debreu, M.-A.; Davioud-Charvet, E.; Sergheraert, C.; J. Med. Chem. 2000, 43, 2646.
5. Demeunynck, M.; Charmantray, F.; Martelli, A.; Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1703.
6. Brana, M. F.; Cacho, M.; De Pascual-Teresa, B.; Ramos, A.; Curr. Pharm. Des. 2001, 7, 1745.
7. Boumendjel, A.; Macalou, S.; Ahmed-Belkacem, A.; Blanca, M.; Di Pietro, A.; Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2892.
8. Winter, R. W.; Kelly, J. X.; Smilkstein, M. J.; Dodean, R.; Bagby, G. C.; Rathbun, R. K.; Levin, J. I.; Hinrichs, D.; Riscoe, M. K.; Exp. Parasitol. 2006, 114, 47.
9. Stefaska, B.; Bontemps-Gracz, M. M.; Antonini, I.; Martelli, S.; Arciemiuk, M.; Piwkowska, A.; Rogacka, D.; Borowski, E.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 1969.
10. Kamal, A.; Srinivas, O.; Ramulu, P.; Ramesh, G.; Kumar, P. P.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4107.
11. Mai, H. D. T.; Gaslonde, T.; Michel, S.; Tillequin, F.; Koch, M.; Bongui, J. B.; Elomri, A.; Seguin, E.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Cordonnier, M. H. C.; Laine, W.; Bailly, C.; Berthier, L. K.; Stéphane Léonce, S.; Hickman, J. A.; Pierre, A.; J. Med. Chem. 2003, 46, 3072.
12. Krishnegowda, G.; Thimmaiah, P.; Hegde, R.; Dass, C.; Houghtonb, P. J.; Thimmaiah, K. N.; Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2367.
13. Bongui, J. B.; Elomri, A.; Seguin, E.; Tillequin, F.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Pierré, A.; Atassi G.; Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1077.
14. Su, T. S.; Köhler, B.; Chou, T. C.; Moon Woo Chun, M. W.; Watanabet, K. A.; J. Med. Chem. 1992, 35, 2703.
15. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M.; Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
16. Maradolla, M. B.; Amaravathi, M.; Kumar, V. N.; Mouli, G.V. P. C.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 266, 47.
17. Mei, X.; August, A. T.; Wolf, C.; J. Org. Chem. 2006, 71, 142.
18. Ozaki, K.; Yamada, Y.; Oine, T.; Ishizuka, T.; Iwasawa, Y.; J. Med. Chem. 1985, 28, 568.
19. Rewcastle, G. W.; Denny, W. A.; Synth. Commun. 1987, 17, 309.
20. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D.; J. Org. Chem. 2005, 70, 5173.
21. Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice. Oxford University Press: New York, 1998.
22. Pellon, R. F.; Docampo, M. L.; Fascio, M. L.; Synth. Commun. 2007, 37, 1853.
23. Hanoun, J. P.; Galy, J. P.; Tenaglia, A.; Synth. Commun. 1995, 25, 2443.
24. Hayes, B. L.; Aldrichim. Acta 2004, 37, 66.
25. Ferguson, J. D.; Mol. Diversity 2003, 7, 281.
26. Kappe, C. O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
27. Whittaker, A. G.; Mingos, D. M. P.; J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 21, 3967.
28. Martín, A.; Pellón, R. F.; Mesa, M.; Docampo, M. L.; Gómes, V.; J. Chem. Res. 2005, 9, 561.
29. Baqi, Y; Müller, C. E.; Org. Lett. 2007, 9, 1271.
30. Pellón, R. F.; Martín, A. Pu. Y. M.; Ku, Y. Y.; Grieme, H. R.; Bhatia, A. V.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 149.
31. Pu, Y. M.; Ku, Y. Y.; Grieme, H. R.; Bhatia, A. V.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 149.
32. Deng, W.; Wang; Zhang, C.; Liu, L.; Guo, Q. Q. X.; Chin. Chem. Lett. 2006, 17, 313
33. Csuk, R.; Barthel, A.; Raschke, C.; Tetrahedron 2004, 60, 5737.
34. Yamada, Y.; Ozaki, K.; Oine, T.; Ishizuka, T.; Iwasawa, Y.; J. Med. Chem. 1985, 28, 568.
35. Hayes, B. L.; Microwave Synthesis-Chemistry at the Speed of Light, CEM Publishing: USA, 2002.
36. Lindley, J.; Tetrahedron 1984, 40, 1433.
37. Brailey, D. A.; US Patent 4510139 1985. (CA 103:71072)