Microwave assisted regiospecific synthesis of 5-trifluoromethyl-4,5- dihydropyrazoles and - Pyrazoles

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 44, Issue 5, 2007, Pages 1195-1199

  Martins, Marcos A P ^a   Pereira, Claudio M P ^a   Moura, Sidnei ^a   Frizzo, Clarissa P ^a   Beck, Paulo ^a   Zanatta, Nilo ^a   Bonacorso, Helio G ^a   Flores, Alex F C ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA MARIA   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5 TRIFLUOROMETHYL 4,5 DIHYDROPYRAZOLE DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; MONTMORILLONITE; PHENYLHYDRAZINE; PYRAZOLE DERIVATIVE; TOLUENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; MICROWAVE RADIATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 36649002319     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570440537     Document Type: Article

References (61)

1. Hainzl, D.L.; Cole, M.; Casida, J. E. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1529.
2. (a) Talley, J. J.; Bronw, D. L.; Carter, J. S.; Graneto, M. J.; Kobolt, C. M.; Mansferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Rogers, R. S.; Shaffer, A. F.; Zhang, Y. Y.; Zweifel, B. S.; Seibert, K. J. Med. Chem. 2000, 43, 775.
3. (b) Djuric, S. W.; BaMaung, N. Y.; Basha, A.; Liu, H.; Luly, J. R.; Madar, D. J.; Sciotti, R. J.; Tu, N. P.; Wagenaar, F. L.; Wiedeman, P. E.; Zhou, X.; Ballaron, S.; Bauch, J.; Chen, Y.- W.; Chiou, X. G.; Fey,T.; Gauvin, D.; Gubbins, E.; Hsieh, G. C.; Marsh, K. C.; Mollison, K. W.; Pong, M.; Shaughnessy, T. K.; Sheets, M. P.; Smith, M.; Trevillyan, J. M.; Warrior, U.; Wegner, C. D.; Carter, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 2975.
4. (c) Souza, F. R.; Souza, V. T.; Ratzlaff, V.; Borges, L. P.; Oliveira, M. R.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Mello, C. F. Eur. J. Pharmacol., 2002, 451, 141.
5. (a) Filler, R.; Kobayashi, Y.; Yagupolskii, L. M. Fluorine in Bioorganic Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 1993.
6. (b) Welch, J. T. Tetrahedron 1987, 43, 3123.
7. (c) Hudlicky, M. Chemistry of Organic Fluorine Compounds, Ellis Horwood, Chichester, 1992.
8. (d) Uneyama, K. J. Fluorine Chem. 1999, 69, 195.
9. (a) Colla, A.; Martins, M. A. P.; Clar, G.; Krimmer, S.; Fischer, P. Synthesis 1991, 483.
10. (b) Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C.; Siqueira, G. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4309.
11. (c) Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Zanatta, N.; Flores, A. F. C. J. Fluorine Chem. 1999, 99, 177.
12. (d) Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Zanatta, N.; Rosa, A.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8701.
13. (e) Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Rosa, A.; Flores, A. F. C.; Wastowski, A. D.; Pereira, C. M. P.; Flores, D. C.; Beck, P.; Freitag, R. A.; Brondani, S.; Cunico, W.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synthesis 2002, 16, 2353.
14. (f) Martins, M. A. P.; Emmerich, D. J.; Pereira, C. M. P.; Cunico, W.; Rossato, M.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4935.
15. (a) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 731.
16. (b) Martins, M. A. P.; Siqueira, G. M.; Bastos, G. P.; Bonacorso, H.G.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1619.
17. (c) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Freitag, R. A.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1223.
18. (d) Martins, M. A. P.; Flores, A. F. C.; Bastos, G. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 837.
19. (e) Martins, M. A. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Bastos, G. P. Synthesis 2001, 13, 1959.
20. (f) Martins, M. A. P.; Beck, P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Blanco, R. F.; Peres, R.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7005.
21. (a) Braibante, M. E. F.; Clar, G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1159.
22. (b) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P.; Naue, J. A. J. Fluorine Chem. 1998, 92, 23.
23. (c) Bonacorso, H. G.; Oliveira, M. R.; Wentz, A. P.; Wastowski, A. D.; Oliveira, A. B.; Hörner, M.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron 1999, 55, 345.
24. (d) Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2000, 30, 1457.
25. (e) Bonacorso, H. G.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2001, 10, 1505.
26. (f) Bonacorso, H. G.; Lewandowski, H.; Drekener, R. L.; Costa, M. B.; Pereira, C. M. P.; Wastwski, A. D.; Peppe, C.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2003, 122, 159.
27. (g) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Zimmermann, N. E. K.; Cunico, W.; Moura, S.; Beck, P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G. J. Fluorine Chem. 2003, 123, 261.
28. (h) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Zimmermann, N. E. K.; Moura, S.; Sinhorin, A. P.; Cunico, W.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, A. F. C. Synthesis 2003, 15, 2353.
29. (i) Bonacorso, H. G.; Lang, E. S; Lewandowski, H.; Martins, M. A. P.; Peppe, C.; Zanatta, N. Inorganic Chem. Commun. 2003, 6, 646.
30. (a) Martins, M. A. P.; Pereira, C. M. P.; Sinhorin, A. P.; Bastos, G. P.; Zimmermann, N. E. K.; Rosa, A.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synth. Commun. 2002, 32, 419.
31. (b) Martins, M. A. P.; Blanco, R. F; Pereira, C. M. P.; Beck, P.; Brondani, S.; Cunico, W.; Zimmermann, N. E. K.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. J. Fluorine Chem. 2002, 69.
32. (c) Martins, M. A. P.; Blanco, R. F.; Pereira, C. M. P.; Beck, P.; Brondani, S.; Cunico, W.; Bonacorso, H. C.; Zanatta, N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6669.
33. (a) Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Cortelini, M. F. M.; Beux, S.; Santos, A. P. D.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 2002, 16, 2404.
34. (b) Zanatta, N.; Rosa, L. S.; Loro, E.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2001, 107, 149.
35. (a) Madruga, C. C.; Clerici, E.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 735.
36. (b) Zanatta, N.; Cortelini, M. F. M.; Carpes, M. J. S.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 509.
37. (c) Zanatta, N.; Fagundes, M. B.; Ellenshon, R.; Marques, M.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 451.
38. (d) Zanatta, N.; Madruga, C. C.; Marisco, P. C.; Flores, D. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1213.
39. (e) Zanatta, N.; Pacholski, I. L.; Faoro, D.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2001, 31, 2855.
40. (f) Bonacorso, H. G.; Lorega, R. V.; Wastowski, A. D.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9315.
41. (g) Zanatta, N.; Flores, D. C.; Madruga, C. C.; Faoro, D.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Martins, M. A. P. Synthesis 2003, 6, 894.
42. (h) Bonacorso, H. G.; Lopes, I. S.; Wastowski, A. D.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Fluorine Chem. 2003, 120, 29.
43. (i) Martins, M. A. P.; Teixeira, M. V. M.; Cunico, W.; Scapin, E.; Mayer, R.; Pereira, C. M. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Peppe, C.; Yuan, Y. F. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8991.
44. Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Lourega, R. V.; Flores, A. F. C.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2000, 10, 1431.
45. (a) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9155.
46. (b) Bonacorso, H. G.; Bittencourt, S. R. T.; Wastowski, A. D.; Wentz, A. P.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 45.
47. (c) Bonacorso, H. G.; Marques, L. M. L.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synth. Commun. 2002, 32, 3225.
48. Bonacorso, H. G.; Wastowski, A. D.; Muniz, M. N.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2002, 8, 1079.
49. Martins, M. A. P.; Bastos, G. P.; Sinhorin, A. P.; Zimmermann, N. E. K.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Synthesis 2002, 15, 2220.
50. Bonacorso, H. G.; Duarte, S. H. G.; Zanatta, N.; Martins, M. A. P. Synthesis 2002, 1037.
51. Martins, M. A. P.; Cunico, W.; Pereira, C. M. P.; Flores, A. F. C.; Bonacorso, H. G.; Zanatta, N. Curr. Org. Synthesis 2004, 1, 391.
52. (a) Kingston, H. M.; Jassie, L. B. Introduction to Microwave Sample Preparation-Theory and Practice, ACS, Washington, 1988.
53. (b) Pecoraro, E.; Davolos, M. R.; Jafelicci, M. J. Quim. Nova 1997, 20, 89.
54. (c) Lidström, P.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J. Tetrahedron 2001, 57, 9225.
55. (d) Balogh, M.; Laszlo, P. Organic Chemistry Using Clays, Springer, Berlin, 1993.
56. (a) Díaz-Ortiz, A.; La Hoz, A.; Langa, F. Green Chem. 2000, 2, 165.
57. (b) Varma, R. S. Green Chem. 1999, 1, 43.
58. (c) Varma, R. S. Pure Appl.Chem. 2001, 1, 193.
59. Chisem, J.; Chisem, I. C.; Rafelt, J. S.; Macquarrie, D. J.; Clark, J. H. Chem. Commun. 1997, 2203.
60. (a) Meshram, H. M.; Shekhar, K. C.; Ganesh, Y. S. S.; Yadav, J. S. Synlett 2000, 1273.
61. (b) Yadav, L. D.; Singh, S.; Singh, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8551.