Cyclization of lapachol induced by thallium salts;Ciclização do lapachol induzida por sais de tálio III

Quimica Nova

Volumn 31, Issue 4, 2008, Pages 759-762

  Ribeiro, Carlos Magno R ^a   De Souza, Pablo P ^a   Ferreira, Letícia L D M ^a   Pinto, Lia A ^a   De Almeida, Leonardo S ^a   De Jesus, Janaina G ^a  

^a FLUMINENSE FEDERAL UNIVERSITY   (Brazil)

Author keywords

Cyclization; Lapachol; Thallium salts

Indexed keywords

EID: 46049118469     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422008000400009     Document Type: Article

References (64)

1. Silva, M. N. da; Ferreira, V. F.; Souza, M. C. B. V.; Quim. Nova 2003, 26, 407.
2. Spyroudius, S.; Molecules 2000, 5, 1291.
3. Beaudry, C. M.; Malerich, J. P.; Trauner, D.; Chem. Rev. 2005, 105, 4757.
4. Pérez-Sacau, E.; Diaz-Peñate. R. G.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Garcia-Castellano, L. P.; Campillo, M.; J. Med. Chem. 2007, 50, 696.
5. Balassiano, I. T.; de Paulo, S. A.; Silva, N. H.; Cabral, M. C.; Carvalho, M. da G. da C.; Oncol. Rep. 2005, 13, 329.
6. Park, H. J.; Choi, E. K.; Choi, J. Y.; Ahn, K .J.; Kim, E. J. Ji, I. M.; Kook, Y. H.; Ahn, S. D.; Willians, B.; Griffin, R.; Boothman, D. A.; Lee, C. K.; Song, C. W.; Clin. Canc. Res. 2005, 11, 8866.
7. Montoya, J.; Varela-Ramirez, A.; Shanmugasundram, M.; Martinez, L. E.; Primm, T. P.; Aguilera, R.; J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 335, 367.
8. Sing, S. B.; Graham, P. L.; Reamer, R. A.; Cordingley, M. G.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3143.
9. Itoigawa, M.; Ito, C.; Tan, H. T. W.; Okuda, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Furukawa, H.; Cancer Lett. 2001, 174, 135.
10. Park, B. S.; Kim, J. R.; Lee, S. E.; Kim, K. S.; Takeoka, G. R.; Ahn, Y. J.; Kim, J. H.; J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1152.
11. Lima, N. M. F.; Correia, C. S.; Ferraz, P. A. L.; Pinto, A. V.; Pinto, M. do C. R. F.; Santana, A. E. G.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 822.
12. Kayser, O.; Kiderlen, A. F.; Croft, S. L.; Parasitol. Res. 2003, 90, S55.
13. Kuk, J. H.; Ma, S. J.; Moon, J. H,; Kim, K. Y.; Choi, S. H.; Park, K. H.; J. Microbiol. Biotechnol. 2002, 12, 858.
14. Joshi, K. C.; Singh, P.; Pardasani, R. T.; Singh, G.; Planta Med. 1979, 37, 60.
15. Ali, R. M.; Houghton, P. J.; Raman, A.; Hoult, J. R. S.; Phytomedicine 1998, 5, 375.
16. Gafner, S.; Wolfender, J. L.; Nianga, M.; Evans, H. S.; Hostettmann, K.; Phytochemistry 1996, 42, 1315.
17. Inoue, K.; Chen, C. C.; Inouye, H.; Kutiyana, K.; J. Chem. Soc. Perkin Trans 1981, 1, 2764.
18. Cho, J. Y.; Kim, H. Y.; Choi, G. J.; Jang, K. S.; Lim, H. K.; Lim, C. H.; Cho, K. Y.; Kim, J. C.; Pest Manag. Sci. 2006, 62, 414.
19. Wu, T. S.; Hsu, H. C.; Wu, P. L.; Lee, Y. L. Chan, Y. Y.; Chern, C. Y.; Yeh, M. Y.; Tien, H.; J. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 413.
20. Silva, T. M. S.; Camara, C. A.; Barbosa T. P.; Soares, A. Z.; da Cunha, Luciana, C.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 193.
21. Neto, V. F. de A.; Goulart, M. O. F.; Filho, J. F. da S.; Silva, M. J. da; Pinto, M. do C. F. R.; Pinto, A. V.; Zalis, M. G.; Carvalho, L. H.; Krettli, A. U.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1145.
22. Renou, S. G.; Asis, S. E.; Abasolo, M.I., Bekerman, D. G.; Bruno, A. M.; Pharmazie 2003, 58, 690.
23. Pérez-Sacau, E.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Ferro, E. A.; Tokuda, H.; Mukainaka, T.; Nishino, H.; Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 483.
24. de Lima, O. G.; d'Albuquerque, I. L.; Borba, M. A. P.; Mello, J. F. de; Rev. Inst. Antibiot. Univ. Fed. Pernambuco 1966, 6, 23.
25. Otten, S.; Rosanna, J. P.; Appl. Environ. Microbiol. 1979, 38, 311.
26. Pinto, M. do C. R.; Pinto, A. V.; de Oliveira, C. G. T.; An. Acad. Bras. Ciênc. 1980, 52, 481.
27. Singh. P.; Natani, K.; Arya, K.; Dandia A.; Nat. Prod. Res. 2005, 19, 1.
28. Pérez-Sacau, E.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Yapu, D. G.; Turba, A. G.; Chem. Biodiver. 2005, 2, 264.
29. Hooker, S. C.; J. Chem Soc. 1892, 61, 611.
30. Paternó, E.; Gazz. Chim. Ital. 1882, 12, 337;
31. Gupta, S. R.; Malik, K. K.; Seshadri, T. R.; Indian J. Chem. 1969, 7, 457.
32. Kenishiro, I.; Hiroyuki, I.; Chang, C. C.; Phytochemistry 1981, 20, 2271.
33. Krishna, V.; Lamba, J.; Singh, P.; J. Ind. Chem. Soc. 2004, 81, 1039.
34. Hoocker, S. C.; J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1190.
35. Oliveira, A. B. de; Raslan, D. S.; Huu, F. K.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6873.
36. Gupta, R. B.; Khanna, R. N.; Indian J. Chem. 1980, 19B, 17.
37. Camara, C. A.; Pinto, A. C.; Rosa, M. A.; Vargas, M. D.; Tetrahedron 2001, 57, 9569.
38. Ferreira, C. A. C.; Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Lopes, R. S. C.; Pinto, M. C. R.; Silva, A. J. R.; An. Acad. Bras. Ciênc. 1987, 59, 5.
39. Cortes, M.; Katalinic, J.; Valderrama, J.; Anales Quim. Ser C 1983, 79, 202.
40. Ito, C.; Katsuno, S.; Kondo, Y.; Tan, H. T. W.; Furukawa, H.; Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 339.
41. Cortes, M.; Valderrama, J.; Katalinic. J.; Bol. Soc. Chil. Quim. 1982, 27, 132.
42. Adams, J. H.; Lewis, J. R.; J. Chem. Res. Syn. 1978, 1, 3.
43. Sun, J. S.; Geiser, A. H.; Frydman, B.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8221.
44. Pinto, A. V.; Pinto, M. do C. R.; Aguiar, M. A.; Capella, R. S.; An. Acad. Bras. Ciênc. 1982, 54, 115.
45. Cardoso, S. R. F.; de Moura, K. C. G.; Emery, F. S.; Santana, L. A.; Pinto, C. N.; Pinto, M. C. F. R.; Pinto, A. V.; An. Acad. Bras. Ciênc. 1997, 69, 15.
46. Lee, R.; Kyong, W.; Synth.Commun. 2004, 34, 4537;
47. Nair, V.; Treesa, P. M.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4549.
48. Pinto, A. V.; Ferreira, V. F.; Coutada, L. C.; An. Acad. Bras. Ciênc. 1980, 52, 447.
49. Tapia, R. A.; Lizama, C.; Lopez, C.; Valderrama, J. A.; Synth. Commun. 2001, 31, 601.
50. Lee, Y. R.; Choi, J. H.; Trinh, D. T. L.; Kim, N. W.; Synthesis 2005, 3026.
51. Lee, Y. R.; Lee. W. K.; Synth. Commun. 2004, 34, 4537.
52. Ferraz, H. M. C.; Quim. Nova 1987, 10, 106;
53. Ferraz, H. M. C.; Silva, L. S.; Vieira, T. D.; Synthesis 1999, 2001.
54. Ferraz, H. M. C.; Ribeiro, C. M. R.; Synth. Commun. 1992, 22, 399.
55. Ferraz, H. M. C.; Ribeiro, C. M. R.; Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1497.
56. Ferraz, H. M. C.; Grazini, M. V. A.; Ribeiro, C. M. R.; J. Org. Chem 2000, 65, 2606.
57. Lindström, P. L.; Tierney, J.; Wathey, B.; Westman, J.; Tetrahedron 2001, 57, 9225.
58. Kappe, C. O.; Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
59. de la Hoz, A.; Ortiz, A. D.; Moreno, A.; Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 164.
60. Molteni, V., Ellis, D. A.; Curr. Org. Chem. 2005, 2, 333.
61. Graebin, C. S.; Eifler-Lima, V. L.; Quim. Nova 2005, 28, 73.
62. Kocovsky, P.; Langer, V.; Gogoll, A.; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 1026.
63. Michael, J. P.; Ting, P. C.; Bartlett, P. A.; J. Org. Chem. 1985, 50, 2416.
64. rd ed., Pergamon Press: New York, 1988.