VX680 binding in aurora A: π - πnteractions involving the conserved aromatic amino acid of the flexible glycine-rich loop

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 16, 2011, Pages 3895-3904

  Oliveira, Taianá M ^a   Ahmad, Rafi ^a   Engh, Richard A ^a  

^a UNIVERSITY OF TROMSØ   (Norway)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; ENZYMES; MOLECULAR DYNAMICS; PEPTIDES; SURFACE PLASMON RESONANCE;

AROMATIC AMINO ACID; AROMATIC RESIDUES; AROMATIC SIDE CHAINS; ATP-BINDING SITE; KINASE DOMAINS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; PI INTERACTIONS; PROTEIN KINASE;

BINDING ENERGY;

EID: 79955395626     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp108286r     Document Type: Article

References (56)

1. Koshland, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1958, 44, 98-104
2. Engh, R. A.; Brandstetter, H.; Sucher, G.; Eichinger, A.; Baumann, U.; Bode, W.; Huber, R.; Poll, T.; Rudolph, R.; Vondersaal, W. Structure 1996, 4, 1353-1362
3. Rauh, D.; Klebe, G.; Stubbs, M. T. J. Mol. Biol. 2004, 335, 1325-1341
4. Carlson, H. A. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 1571-1578
5. Lundqvist, T. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2005, 8, 513-519
6. Cavasotto, C. N.; Abagyan, R. A. J. Mol. Biol. 2004, 337, 209-225
7. May, A.; Zacharias, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 3499-3506
8. Engh, R. A.; Bossemeyer, D. Pharmacol. Ther. 2002, 93, 99-111
9. Huse, M.; Kuriyan, J. Cell 2002, 109, 275-282
10. Eswaran, J.; Knapp, S. Biochim. Biophys. Acta 2010, 1804, 429-432
11. Cohen, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 309-315
12. Johnson, L. N. Q. Rev. Biophys. 2009, 42, 1-40
13. Carvajal, R. D.; Tse, A.; Schwartz, G. K. Clin. Cancer Res. 2006, 12, 6869-6875
14. Fu, J.; Bian, M.; Jiang, Q.; Zhang, C. Mol. Cancer Res. 2007, 5, 1-10
15. Kitzen, J.; de Jonge, M.; Verweij, J. Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2010, 73, 99-110
16. Carter, T. A.; Wodicka, L. M.; Shah, N. P.; Velasco, A. M.; Fabian, M. A.; Treiber, D. K.; Milanov, Z. V.; Atteridge, C. E.; Biggs, W. H.; Edeen, P. T.; Floyd, M.; Ford, J. M.; Grotzfeld, R. M.; Herrgard, S.; Insko, D. E.; Mehta, S. A.; Patel, H. K.; Pao, W.; Sawyers, C. L.; Varmus, H.; Zarrinkar, P. P.; Lockhart, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11011-11016
17. Lin, Z.; Hsu, H.; Hsu, C.; Yeh, P.; Huang, C. F.; Huang, Y.; Chen, T.; Kuo, S.; Hsu, C.; Hu, F.; Jeng, Y.; Chung, Y.; Cheng, A. J. Hepatol. 2009, 50, 518-527
18. Cheetham, G. M.; Charlton, P. A.; Golec, J. M.; Pollard, J. R. Cancer Lett. 2007, 251, 323-329
19. Zhao, B.; Smallwood, A.; Yang, J.; Koretke, K.; Nurse, K.; Calamari, A.; Kirkpatrick, R. B.; Lai, Z. Protein Sci. 2008, 17, 1791-1797
20. Bossemeyer, D.; Engh, R. A.; Kinzel, V.; Ponstingl, H.; Huber, R. EMBO J. 1993, 12, 849-859
21. Bossemeyer, D. Trends Biochem. Sci. 1994, 19, 201-205
22. Grant, B. D.; Hemmer, W.; Tsigelny, I.; Adams, J. A.; Taylor, S. S. Biochemistry 1998, 37, 7708-7715
23. Neidle, S. Cancer drug design and discovery; Academic Press: New York, 2008.
24. Yamaguchi, H.; Kasa, M.; Amano, M.; Kaibuchi, K.; Hakoshima, T. Structure 2006, 14, 589-600
25. Mohammadi, M.; McMahon, G.; Sun, L.; Tang, C.; Hirth, P.; Yeh, B. K.; Hubbard, S. R.; Schlessinger, J. Science 1997, 276, 955-960
26. Prade, L.; Engh, R. A.; Girod, A.; Kinzel, V.; Huber, R.; Bossemeyer, D. Structure 1997, 5, 1627-1637
27. Roumiantsev, S.; Shah, N. P.; Gorre, M. E.; Nicoll, J.; Brasher, B. B.; Sawyers, C. L.; Van Etten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10700-10705
28. Krishnamurty, R.; Maly, D. J. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 121-138
29. Gorantia, S. P.; von Bubnoff, N.; Peschel, C.; Duyster, J. Blood 2008, 112, 3729
30. Cook, P. F. Biochemistry 1982, 21, 113-116
31. Bayliss, R.; Sardon, T.; Vernos, I.; Conti, E. Mol. Cell 2003, 12, 851-862
32. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E., III; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Crowley, M.; Walker, R. C.; Zhang, W.; Merz, K. M.; Wang, B.; Hayik, S.; Roitberg, A.; Seabra, G.; Kolossváry, I.; Wong, K. F.; Paesani, F.; Vanicek, J.; Wu, X.; Brozell, S. R.; Steinbrecher, T.; Gohlke, H.; Yang, L.; Tan, C.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Mathews, D. H.; Seetin, M. G.; Sagui, C.; Babin, V.; Kollman, P. A. AMBER 10; University of California: San Francisco, CA, 2008.
33. Homeyer, N.; Essigke, T.; Meiselbach, H.; Ullmann, G. M.; Sticht, H. J. Mol. Model. 2007, 13, 431-444
34. Harrington, E. A.; Bebbington, D.; Moore, J.; Rasmussen, R. K.; Ajose-Adeogun, A. O.; Nakayama, T.; Graham, J. A.; Demur, C.; Hercend, T.; Diu-Hercend, A.; Su, M.; Golec, J. M. C.; Miller, K. M. Nat. Med. 2004, 10, 262-267
35. McGaughey, G. B.; Gagné, M.; Rappé, A. K. J. Biol. Chem. 1998, 273, 15458-15463
36. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434
37. Fancelli, D.; Moll, J.; Varasi, M.; Bravo, R.; Artico, R.; Berta, D.; Bindi, S.; Cameron, A.; Candiani, I.; Cappella, P.; Carpinelli, P.; Croci, W.; Forte, B.; Giorgini, M. L.; Klapwijk, J.; Marsiglio, A.; Pesenti, E.; Rocchetti, M.; Roletto, F.; Severino, D.; Soncini, C.; Storici, P.; Tonani, R.; Zugnoni, P.; Vianello, P. J. Med. Chem. 2006, 49, 7247-7251
38. Bibby, R. A.; Tang, C.; Faisal, A.; Drosopoulos, K.; Lubbe, S.; Houlston, R.; Bayliss, R.; Linardopoulos, S. J. Biol. Chem. 2009, 284, 33177
39. Aliagas-Martin, I.; Burdick, D.; Corson, L.; Dotson, J.; Drummond, J.; Fields, C.; Huang, O. W.; Hunsaker, T.; Kleinheinz, T.; Krueger, E.; Liang, J.; Moffat, J.; Phillips, G.; Pulk, R.; Rawson, T. E.; Ultsch, M.; Walker, L.; Wiesmann, C.; Zhang, B.; Zhu, B.; Cochran, A. G. J. Med. Chem. 2009, 52, 3300-3307
40. Rawson, T. E.; Rüth, M.; Blackwood, E.; Burdick, D.; Corson, L.; Dotson, J.; Drummond, J.; Fields, C.; Georges, G. J.; Goller, B.; Halladay, J.; Hunsaker, T.; Kleinheinz, T.; Krell, H.; Li, J.; Liang, J.; Limberg, A.; McNutt, A.; Moffat, J.; Phillips, G.; Ran, Y.; Safina, B.; Ultsch, M.; Walker, L.; Wiesmann, C.; Zhang, B.; Zhou, A.; Zhu, B.; Rüger, P.; Cochran, A. G. J. Med. Chem. 2008, 51, 4465-4475
41. Cheetham, G. M. T.; Knegtel, R. M. A.; Coll, J. T.; Renwick, S. B.; Swenson, L.; Weber, P.; Lippke, J. A.; Austen, D. A. J. Biol. Chem. 2002, 277, 42419-42422
42. Cancilla, M. T.; He, M. M.; Viswanathan, N.; Simmons, R. L.; Taylor, M.; Fung, A. D.; Cao, K.; Erlanson, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3978-3981
43. Howard, S.; Berdini, V.; Boulstridge, J. A.; Carr, M. G.; Cross, D. M.; Curry, J.; Devine, L. A.; Early, T. R.; Fazal, L.; Gill, A. L.; Heathcote, M.; Maman, S.; Matthews, J. E.; McMenamin, R. L.; Navarro, E. F.; O'Brien, M. A.; O'Reilly, M.; Rees, D. C.; Reule, M.; Tisi, D.; Williams, G.; Vinković, M.; Wyatt, P. G. J. Med. Chem. 2009, 52, 379-388
44. Cee, V. J.; Cheng, A. C.; Romero, K.; Bellon, S.; Mohr, C.; Whittington, D. A.; Bak, A.; Bready, J.; Caenepeel, S.; Coxon, A.; Deak, H. L.; Fretland, J.; Gu, Y.; Hodous, B. L.; Huang, X.; Kim, J. L.; Lin, J.; Long, A. M.; Nguyen, H.; Olivieri, P. R.; Patel, V. F.; Wang, L.; Zhou, Y.; Hughes, P.; Geuns-Meyer, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 424-427
45. Heron, N. M.; Anderson, M.; Blowers, D. P.; Breed, J.; Eden, J. M.; Green, S.; Hill, G. B.; Johnson, T.; Jung, F. H.; McMiken, H. H. J.; Mortlock, A. A.; Pannifer, A. D.; Pauptit, R. A.; Pink, J.; Roberts, N. J.; Rowsell, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1320-1323
46. Coumar, M. S.; Leou, J.; Shukla, P.; Wu, J.; Dixit, A. K.; Lin, W.; Chang, C.; Lien, T.; Tan, U.; Chen, C.; Hsu, J. T.; Chao, Y.; Wu, S.; Hsieh, H. J. Med. Chem. 2009, 52, 1050-1062
47. Nowakowski, J.; Cronin, C. N.; McRee, D. E.; Knuth, M. W.; Nelson, C. G.; Pavletich, N. P.; Rogers, J.; Sang, B.; Scheibe, D. N.; Swanson, R. V.; Thompson, D. A. Structure 2002, 10, 1659-1667
48. Young, M. A.; Shah, N. P.; Chao, L. H.; Seeliger, M.; Milanov, Z. V.; Biggs, W. H.; Treiber, D. K.; Patel, H. K.; Zarrinkar, P. P.; Lockhart, D. J.; Sawyers, C. L.; Kuriyan, J. Cancer Res. 2006, 66, 1007-1014
49. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23-28
50. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
51. Gervasio, F. L.; Chelli, R.; Procacci, P.; Schettino, V. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2002, 48, 117-125
52. Eyal, E.; Gerzon, S.; Potapov, V.; Edelman, M.; Sobolev, V. J. Mol. Biol. 2005, 351, 431-442
53. Cavallo, L.; Kleinjung, J.; Fraternali, F. Nucleic Acids Res. 2003, 31, 3364-3366
54. Anderson, K.; Yang, J.; Koretke, K.; Nurse, K.; Calamari, A.; Kirkpatrick, R. B.; Patrick, D.; Silva, D.; Tummino, P. J.; Copeland, R. A.; Lai, Z. Biochemistry 2007, 46, 10287-10295
55. Bebbington, D.; Binch, H.; Charrier, J.; Everitt, S.; Fraysse, D.; Golec, J.; Kay, D.; Knegtel, R.; Mak, C.; Mazzei, F.; Miller, A.; Mortimore, M.; O'Donnell, M.; Patel, S.; Pierard, F.; Pinder, J.; Pollard, J.; Ramaya, S.; Robinson, D.; Rutherford, A.; Studley, J.; Westcott, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3586-3592
56. Lovell, S. C.; Davis, I. W.; Arendall, W. B., III.; de Bakker, P. I. W.; Word, J. M.; Prisant, M. G.; Richardson, J. S.; Richardson, D. C. Proteins 2003, 50, 437-450