Proton transfer in biomolecules facilitated by water: Quantum chemical investigations

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 4, 2011, Pages 1117-1124

  Lee, Sungyul ^a  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

Author keywords

Biomolecule; Proton transfer; Water

Indexed keywords

BIOCHEMICAL IMPLICATIONS; PROTON TRANSFER PROCESS; QUANTUM CHEMICAL INVESTIGATION; RELATIVE STABILITIES; TAUTOMERIC FORMS; WATER MOLECULE; ZWITTERIONIC FORMS;

AMINO ACIDS; BIOMOLECULES; QUANTUM CHEMISTRY;

PROTON TRANSFER;

EID: 79954613065     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.4.1117     Document Type: Article

References (47)

1. Alessandro, B., A.; Scorrano, G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 609.
2. Hibbert, F. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 115.
3. Peters, K. S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 89.
4. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry; Harper & Row: New York, 1987.
5. Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. Modern Physical Organic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2006.
6. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
7. Blom, M. N.; Compagnon, I.; Polfer, N. C.; Helden, G. V.; Meijer, G.; Suhai, S.; Paizs, B.; Oomens, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7309.
8. Xu, S.; Niles, J. M.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 10696.
9. Aikens, C. M.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12835.
10. Desfrancois, C.; Carles, S.; Schermann, J. P. Chem. Rev. 2000, 100, 3943.
11. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8827.
12. Snoek, L. C.; Robertson, E. G.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2001, 321, 49.
13. Compagnon, I.; Hagemeister, F. C.; Antoine, R.; Rayane, D.; Broyer, M.; Dugourd, P.; Hudgins, R. R.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8440.
14. (a) Ahn, D.-S.; Kang, A.-R.; Lee, S.; Kim, B.; Kim, S. K.; Neuhauser, D. J. Chem. Phys. 2005, 122, 084310.
15. (b) Park, S.-W.; Im, S.; Lee, S.; Desfrancois, C. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1316.
16. (a) Ahn, D.-S.; Park, S.-W.; Jeon, I.-S.; Lee, M.-K.; Kim, N.-H.; Han, Y.-H.; Lee , S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14109.
17. (b)Park,S.-W.; Ahn, D.-S.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 74.
18. (a) Jeon, I.-S.; Ahn, D.-S.; Park, S-.W.; Lee, S.; Kim, B. Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 55.
19. (b) Jeon, I.-S.; Ahn, D.-S.; Park, S.-W.; Lee, S.; Kim, S. K. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 72.
20. Csaszar, A. G.; Perczel, A. Progr. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
21. Xu, S. J.; Zheng, W. J.; Radisic, D.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 2005, 122, 091103.
22. Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Hockridge, M. R.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1819.
23. Spinor, J.; Sulkes, M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 9389.
24. Im, S.; Jang, S.-W.; Lee, S.; Lee, Y.; Kim, B. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9767.
25. Fernandez-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9714.
26. Lemoff, A. S.; Bush, M. F.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1903.
27. Hu, C. H.; Shen, M.; Schafer III, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2923.
28. Bandyopadhyay, P.; Gordon, M. S.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5023.
29. Julian, R. R.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10861.
30. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
31. Kim, J.-Y.; Schermann, J. P.; Lee, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 59.
32. Tortonda, F. R.; Pascual-Ahuir, J. L.; Silla, E.; Tunon, I. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 21.
33. Chapo, C. J.; Paul, J. B.; Provencal, R. A.; Roth, K.; Saykally, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12956.
34. Gdanitz, R. J.; Cardoen, W.; Windus, T. L.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 515.
35. Julian, R. R.; Hodyss, R.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3577.
36. Jockusch, R. A.; Price, W. D.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9266.
37. Bush, M. F.; O'Brien, J. T.; Prell, J. S.; Saykally, R. J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1612.
38. Rak, J.; Skurski, P.; Simons, J.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11695.
39. Ling, S.; Yu, W.; Huang, Z.; Lin, Z.; Haranczyk, M.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12282.
40. Laxer, A.; Major, D. T.; Gottlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5463.
41. Chenon, M. T.; Pugmire, R. J.; Grant, D. M.; Panzica, R. P.; Townsend, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4636.
42. Kim, H.-S.; Ahn, D.-S.; Chung, S.-Y.; Kim, S. K.; Lee, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8007.
43. Hanus, M.; Klabelac, M.; Rejnek, J.; Ryjacek, F.; Hobza, P. J. Phy. Chem. B 2004, 108, 2087.
44. Graton, J.; Berthelot, M.; Gal, J. F.; Girard, S.; Laurence, C.; Lebreton, J.; Le Questel, J. Y.; Maria, P. C.; Naus, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10552.
45. Seydou, M.; Gregoire, G.; Liquier, J.; Ortega, J. M.; Schermann, J. P.; Desfrancois, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4187.
46. Amiri, S.; Sansom, M.; Biggin, P. Protein Eng. Des. Sel. 2007, 20, 353.
47. Gaigeot, M.-P.; Cimas, A.; Seydou, M.; Kim, J.-Y.; Lee, S.; Schermann, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18067.