Arginine zwitterion is more stable than the canonical form when solvated by a water molecule

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 40, 2008, Pages 9767-9770

  Im, Suk ^a   Jang, Sung Woo ^a   Lee, Sungyul ^a   Lee, Yonghoon ^b   Kim, Bongsoo ^c  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

^b Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^c Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; AROMATIC HYDROCARBONS;

CANONICAL FORMS; GAS PHASES; SIDE CHAINS; WATER MOLECULES; ZWITTER-ION; ZWITTERIONIC FORMS;

MOLECULES;

ARGININE; SOLVENT; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; GAS; THERMODYNAMICS;

ARGININE; GASES; MOLECULAR CONFORMATION; SOLVENTS; THERMODYNAMICS; WATER;

EID: 54849439973     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp801933y     Document Type: Article

References (43)

1. Xu, S.; Niles, J. M.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 10696.
2. Desfrancois, C.; Carles, S.; Schermann, J. P. Chem. Rev. 2000, 100, 3943.
3. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8827.
4. Diken, E. G.; Hammer, N. I.; Johnson, M. A. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9902.
5. (a) Snoek, L. C.; Robertson, E. G.; Kroemer, R. T.; Simons, J. P. Chem. Phys. Lett. 2001, 321, 49.
6. (b) Snoek, L. C.; Kroemer, R. T.; Hockridge, M. R.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1819.
7. Kim, N. J.; Kang, H.; Jeong, G.; Kim, Y. S.; Lee, K. T.; Kim, S. K. J. Phys. Chem. A 2002, 116, 8251.
8. Schutz, M.; Burgi, T.; Leutwyler, S.; Fischer, T. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3763.
9. (a) Ahn, D.-S.; Park, S.-W.; Jeon, I.-S.; Lee, M.-K.; Kim, N.-H.; Han, Y.-H.; Lee, S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 14019.
10. (b) Park, S.-W.; Ahn, D.-S.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 2003, 371, 74.
11. (c) Jeon, I.-S.; Ahn, D.-S.; Park, S.-W.; Lee, S.; Kim, B Int. J. Quantum Chem. 2005, 101, 55.
12. (d) Lee, K.-M.; Park, S.-W.; Jeon, I.-S.; Lee, B.-R.; Ahn, D.-S.; Lee, S. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 909.
13. (e) Ahn, D.-S.; Kang, A.-R.; Lee, S.; Kim, B.; Kim, K.; Neuhauser, D. J. Chem. Phys. 2003, 122, 084310.
14. (f) Park, S.-W.; Im, S.; Lee, S.; Desfrançois, C. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 1316.
15. Csaszar, A. G.; Perczel, A. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1999, 71, 243.
16. Rogalewicz, F.; Ohanessian, G.; Gresh, N. J. Comput. Chem. 2000, 27, 963.
17. Godfrey, P. D.; Firth, S.; Heatherley, L. D.; Brown, R. D.; Pierlot, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9687.
18. Spinor, J.; Sulkes, M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 9389.
19. (a) Gao, X.; Fischer, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4404.
20. (b) Gao, X.; Fischer, G. Spectrochim. Acta 1999, 55, 2329.
21. Fernandez-Ramos, A.; Smedarchina, Z.; Siebrand, W.; Zgierski, M. Z. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9714.
22. Lemoff, A. S.; Bush, M. F.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1903.
23. Hu, C. H.; Shen, M.; Schafer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2923.
24. Bandyopadhyay, P.; Gordon, M. S; Mennucci, B.; J. Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5023.
25. Julian, R. R.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10861.
26. Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159.
27. Ding, Y.; Krogh-Jespersen, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 199, 261.
28. Rodziewicz, P.; Doltsinis, N. L. Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 1959.
29. Blom, M. N.; Compagnon, I.; Polfer, N. C.; Helden, G. v.; Meijer, G.; Suhai, S.; Paizs, B.; Oomens, J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7309.
30. Aikens, C. M.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12835.
31. Chapo, C. J.; Paul, J. B.; Provencal, R. A.; Roth, K.; Saykally, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12956.
32. Gdanitz, R. J.; Cardoen, W.; Windus, T. L.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 515.
33. Julian, R. R.; Hodyss, R.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3577.
34. Jockusch, R. A.; Price, W. D.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9266.
35. Bush, M. F.; O'Brien, J. T.; Prell, J. S.; Saykally, R. J.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1612.
36. Rak, J.; Skurski, P.; Simons, J.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11695.
37. Skurski, P.; Rak, J.; Simons, J.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11073.
38. Xu, S. J.; Zheng, W. J.; Radisic, D.; Bowen, K. H. J. Chem. Phys. 2005, 122, 091103.
39. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. P. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
42. Ling, S.; Yu, W.; Huang, Z.; Lin, Z.; Haranczyk, M.; Gutowski, M. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 12282.
43. Kim, J.-Y.; Im, S.; Kim, B.; Desfrancois, C.; Lee, S. Chem. Phys. Lett. 2008, 451, 198.