Experimental observation of the transition between gas-phase and aqueous solution structures for acetylcholine, nicotine, and muscarine ions

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 12, 2008, Pages 4187-4195

  Seydou, Mahamadou ^a   Grégoire, Gilles ^a   Liquier, Jean ^a   Lemaire, J ^b   Schermann, Jean Pierre ^a   Desfrançois, Charles ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS 13   (France)

^b UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTROMAGNETIC WAVE POLARIZATION; GASES; INFRARED RADIATION; MATHEMATICAL MODELS; PHASE TRANSITIONS;

ACETYLCHOLINE; MUSCARINE IONS; NICOTINE; POLARIZATION CONTINUUM MODEL;

SOLUTIONS;

ACETYLCHOLINE; MUSCARINE; NICOTINE; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; GAS; HYDRATION; INFRARED RADIATION; PH; POLARIZATION; PROTON TRANSPORT;

ACETYLCHOLINE; GASES; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; IONS; MODELS, MOLECULAR; MUSCARINE; NICOTINE; PHASE TRANSITION; SOLUTIONS; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; TIME FACTORS; WATER;

EID: 41149174644     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja710040p     Document Type: Article

References (73)

1. Domino, E. F. Neuropsychopharmacology 1998, 18, 456.
2. Hammond, P. S.; Wu, Y.; Harris, R.; Minehardt, T. J.; Car, R.; Schmitt, J. D. J. Comput.-Aided. Mol. Des. 2005, 19, 1.
3. Henchman, R. H.; Wang, H. L.; Sine, S. M.; Taylor, P.; McCammon, J. A. Biophys. J. 2005, 88, 2564.
4. Yuan, H.; Petukhov, P. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 7936.
5. Kawashima, K.; Misawa, H.; Moriwaki, Y.; Fujii, Y. X.; Fujii, T.; Horiuchi, Y.; Yamada, T.; Imanaka, T.; Kamekura, M. Life Sci. 2007, 80, 2206.
6. Graton, J.; Berthelot, M.; Gal, J. F.; Girard, S.; Laurence, C.; Lebreton, J.; Le Questel, J. Y.; Maria, P. C.; Naus, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10552.
7. Cashin, A. L.; Petersson, E. J.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 350.
8. Woods, A. S. J. Proteome Res. 2004, 3, 478.
9. Lee, W. Y.; Sine, S. M. Nature 2005, 438, 243.
10. Karlin, A. Pharmacogenomics J. 2001, 1, 221.
11. Arnaud, V.; Berthelot, M.; Evain, M.; Graton, J.; Le Questel, J. Y. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 1499.
12. Zhong, W. G.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y. O.; Li, L. T.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12088.
13. Schmitt, J. D.; Sharpies, G. V.; Caldwell, W. S. Med. Chem. 1999, 42, 3066.
14. Beene, D. L.; Brandt, G. S.; Zhong, W. G.; Zacharias, N. M.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Biochemistry 2002, 41, 10262.
15. Biot, C.; Buisine, E.; Kwasigroch, J. M.; Wintjens, R.; Rooman, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 40816.
16. Elmore, D. E.; Dougherty, D. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 742.
17. Graton, J.; van Mourik, T.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5988.
18. Munoz-Caro, C.; Nino, A.; Mora, M.; Reyes, S.; Melendez, F. J.; Castro, M. E. THEOCHEM 2005, 726, 115.
19. Segall, M. D.; Payne, M. C.; Boyes, R. N. Mol. Phys. 1998, 93, 365.
20. Vistoli, G.; Pedretti, A.; Testa, B.; Matucci, R. Arch. Biochem. Biophys. 2007, 464, 112.
21. Vistoli, G.; Pedretti, A.; Villa, L.; Testa, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7472.
22. Vistoli, G.; Pedretti, A.; Villa, L.; Testa, B. J. Med. Chem. 2005, 48, 6926.
23. Marino, T.; Russo, N.; Tocci, E.; Toscano, M. Theor. Chem. Acc. 2001, 107, 8.
24. Chothia, C.; Pauling, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 65, 477.
25. Cocinero, E. J.; Lesarri, A.; Sanz, M. E.; Lopez, J. C.; Alonso, J. L. ChemPhysChem 2006, 7, 1481.
26. Macleod, N. A.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2821.
27. Vaden, T. D.; de Boer, T. S. J. A.; Macleod, N. A.; Marzluff, E. M.; Simons, J. P.; Snoek, L. C. Phys. Chem. Chem. Phys 2007, 9, 2549.
28. Kamariotis, A.; Boyarkin, O. V.; Mercier, S. R.; Beck, R. D.; Bush, M. F.; Williams, E. R.; Rizzo, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 905.
29. Asmis, K. R.; Brummer, M.; Kaposta, C.; Sambrogio, G.; von Helden, G.; Meijer, G.; Rademann, K.; Wöste, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1101.
30. Oh, H. B.; Lin, C.; Hwang, H. Y.; Zhai, H. L.; Breuker, K.; Zabrouskov, V.; Carpenter, B. K.; McLafferty, F. W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4076.
31. Polfer, N. C.; Oomens, J.; Dunbar, R. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 2744.
32. Breuker, K. Int. J. Mass Spectrom. 2004, 239, 33.
33. Lucas, B.; Gregoire, G.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Glotin, F.; Schermann, J. P.; Desfrancois, C. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 243, 105.
34. Kapota, C.; Lemaire, J.; Maitre, P.; Ohanessian, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1836.
35. Oomens, J.; Sartakov, B. G.; Meijer, G.; von Helden, G. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 254, 1.
36. Carcabal, P.; Kroemer, R. T.; Snoek, L. C.; Simons, J. P.; Bakker, J. M.; Compagnon, I.; Meijer, G.; von Helden, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 4546.
37. Polfer, N. C.; Paizs, B.; Snoek, L. C.; Compagnon, I.; Suhai, S.; Meijer, G.; von Helden, G.; Oomens, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8571.
38. Polfer, N. C.; Valle, J. J.; Moore, D. T.; Oomens, J.; Eyler, J. R.; Bendiak, B. Anal. Chem. 2006, 78, 670.
39. Gregoire, G.; Gaigeot, M. P.; Marinica, D. C.; Lemaire, J.; Schermann, J. P.; Desfrancois, C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3082.
40. Mac Aleese, L.; Simon, A.; McMahon, T. B.; Ortega, J. M.; Scuderi, D.; Lemaire, J.; Maitre, P. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 249, 14.
41. Lemaire, J.; Boissel, P.; Heninger, M.; Mauclaire, G.; Bellec, G.; Mestdagh, H.; Simon, A.; Caer, S. L.; Ortega, J. M.; Glotin, F., et al. Phys. Rev. Lett 2002, 89, 273002.
42. Blom, M. N.; Compagnon, L.; Polfer, N.; von Helden, G.; Meijer, G.; Suhai, S.; Paizs, B.; Oomens, J. J. Phys. Chem. 2007, 111, 7309.
43. Gornicka, E.; Rode, J. E.; Raczynska, E. D.; Dasiewicz, B.; Dobrowolski, J. C. Vib. Spectrosc. 2004, 36, 105.
44. Brutschy, B. Chem. Rev. 2000, 100, 3891.
45. Robertson, E. G.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1.
46. Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4133.
47. Mons, M.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 2006, 110, 10921.
48. Gaigeot, M. P.; Kadri, C.; Ghomi, M. J. Mol. Struct. 2001, 565, 469.
49. van Mourik, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2827.
50. Macleod, N. A.; Johannessen, C.; Hecht, L.; Barron, L. D.; Simons, J. P. Int. J. Mass Spectrom. 2006, 253, 193.
51. Derbel, N.; Hernandez, B.; Pflüger, F.; Liquier, J.; Geinguenaud, F.; Jaïdane, N.; Ben Lakhdar, Z.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1470
52. Miller, T. F.; Clary, D. C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 731.
53. Marinica, D. C.; Gregoire, G.; Desfrancois, C.; Schermann, J. P.; Borgis, D.; Gaigeot, M. P. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8802.
54. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2005, 66, 27.
55. Raczynska, E. D.; Makowski, M.; Gornicka, E.; Darowska, M. Int. J. Mol. Sci. 2005, 6, 143.
56. Koné, M.; Mien, B.; Laurence, C.; Gal, J. F.; Maria, P. C. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 104.
57. Zhang, D. Q.; Gullingsrud, J.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3019.
58. Otting, G.; Liepinsh, E.; Wuttrich, K. Science 1991, 254, 974.
59. Gaigeot, M. P.; Sprik, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10344.
60. Macleod, N. A.; Simons, J. P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2878.
61. Alagona, G.; Ghio, C. THEOCHEM 2007, 811, 223.
62. Elmore, D. E.; Dougherty, D. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 742.
63. Bikadi, Z.; Simonyi, M. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 1241.
64. Behling, R. W.; Yamane, T.; Navon, G.; Jelinski, L. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1988, 85, 6721.
65. Brejc, K.; van Dijk, W. J.; Klaassen, R. V.; Schuurmans, M.; van der Oost, J.; Smit, A. B.; Sixma, T. K. Nature 2001, 411, 269.
66. Broad, L.; Zwart, R.; Pearson, K.; Lee, M.; Wallace, L.; Mc Phie, G.; Emkey, R.; Hollinshead, S.; Dell, C.; Baker, R. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2006, 318, 1108.
67. Purohit, Y.; Grosman, C. J. Gen. Physiol. 2006, 127, 719.
68. Novella Romanelli, M.; Gratteri, P.; Guandalini, L.; Martini, E.; Bonaccini, C.; Gualtieri, F. ChemMedChem 2007, 2, 746.
69. White, R.; Malpass, J. R.; Handa, S.; Baker S. R.; Broad, L. M.; Folly, L.; Mogg, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5493.
70. Etter, J. F.; Lukas, R. J.; Benowitz, N. L.; West, R.; Dresler, C. M. Drug Alcohol Dependence 2008, 92, 3.
71. Kier, L. B. Mol. Pharmacol. 1967, 3, 487.
72. Iorga, B.; Herlem, D.; Barré, E.; Guillou, C. J. Mol. Model 2006, 12, 366.
73. Amiri, S.; Sansom, M. S. P.; Biggin, P. C. Protein Eng., Des. Sel. 2007, 20, 353.