DFT calculations for intermediate and active states of the diiron center with a tryptophan or tyrosine radical in Escherichia coli ribonucleotide reductase

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 6, 2011, Pages 2302-2320

  Han, Wen Ge ^a   Noodleman, Louis ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FREE RADICAL; IRON; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE; TRYPTOPHAN; TYROSINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; ESCHERICHIA COLI; METABOLISM; QUANTUM THEORY;

CATALYTIC DOMAIN; ESCHERICHIA COLI; FREE RADICALS; IRON; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; RIBONUCLEOTIDE REDUCTASES; TRYPTOPHAN; TYROSINE;

EID: 79954445888     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic1020127     Document Type: Article

References (115)

1. Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2658.
2. Sjöberg, B. M. Struct. Bonding (Berlin) 1997, 88, 139-173.
3. Nordlund, P.; Eklund, H. J. Mol. Biol. 1993, 232, 123-164.
4. Logan, D. T.; Su, X. D.; Aberg A.; Regnstrom, K.; Hajdu, J.; Eklund, H.; Nordlund, P. Structure 1996, 4, 1053-1064.
5. Bollinger, J. M., Jr.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Filley, J.; Norton, J. R.; Stubbe, J. Science 1991, 253, 292-298.
6. Bollinger, J. M., Jr.; Stubbe, J.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E. J Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6289-6291.
7. Ravi, N.; Bollinger, J. M., Jr.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8007-8014.
8. Ravi, N.; Bominaar, E. L. Inorg. Chem. 1995, 34, 1040-1043.
9. Bollinger, J. M., Jr.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. In Methods in Enzymolology; Klinman, J. P., Ed.; Academic Press: New York, 1995; p 258.
10. Sturgeon, B. E.; Burdi, D.; Chen, S. X.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7551-7557.
11. Baldwin, J.; Krebs, C.; Ley, B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12195-12206.
12. Krebs, C.; Chen, S. X.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Patel, U.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12207-12219.
13. Bollinger, J. M.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8015-8023.
14. Bollinger, J. M.; Tong, W. H.; Ravi, N.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8024-8032.
15. Burdi, D.; Sturgeon, B. E.; Tong, W. H.; Stubbe, J. A.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 281-282.
16. Veselov, A.; Scholes, C. P. Inorg. Chem. 1996, 35, 3702-3705.
17. Willems, J. P.; Lee, H. I.; Burdi, D.; Doan, P. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9816-9824.
18. Riggs-Gelasco, P. J.; Shu, L. J.; Chen, S. X.; Burdi, D.; Huynh, B. H.; Que, L.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 849-860.
19. Burdi, D.; Willems, J.-P.; Riggs-Gelasco, P.; Antholine, W. E.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12910-12919.
20. Shanmugam, M.; Doan, P. E.; Lees, N. S.; Stubbe, J.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3370-3376.
21. Mitić, N.; Saleh, L.; Schenk, G.; Bollinger, J. M. J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11200-11201.
22. Siegbahn, P. E. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 2880-2889.
23. Siegbahn, P. E. M. Q. Rev. Biophys. 2003, 36, 91-145.
24. Siegbahn, P. E. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 311-318.
25. Han, W.-G.; Lovell, T.; Liu, T.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2003, 42, 2751-2758.
26. Han, W.-G.; Lovell, T.; Liu, T.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 613-621.
27. Han, W. G.; Liu, T. Q.; Lovell, T.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15778-15790.
28. Han, W.-G.; Liu, T.; Lovell, T.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8533-8542.
29. Han, W.-G.; Liu, T.; Lovell, T.; Noodleman, L. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 771-779.
30. Han, W.-G.; Noodleman, L. Dalton Trans. 2009, 6045-6057.
31. Han, W.-G.; Noodleman, L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 305-317.
32. Younker, J. M.; Krest, C. M.; Jiang, W.; Krebs, C.; Bollinger, J. M.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15022-15027.
33. Jiang, W.; Yun, D.; Saleh, L.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. Biochemistry 2008, 47, 13736-13744.
34. Jiang, W.; Saleh, L.; Barr, E. W.; Xie, J. J.; Gardner, M. M.; Krebs, C.; Bollinger, J. M. Biochemistry 2008, 47, 8477-8484.
35. Mitić, N.; Clay, M. D.; Saleh, L.; Bollinger, J. M. J.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9049-9065.
36. Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737-5743.
37. Noodleman, L.; Case, D. A. Adv. Inorg. Chem. 1992, 38, 423-470.
38. Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Liu, T.; Torres, R. A.; Himo, F., In Comprehensive Coordination Chemistry II, From Biology to Nanotechnology; Lever, A. B., Ed.; Elsevier Ltd.: New York, 2003; Vol. 2, pp 491-510.
39. Moenne-Loccoz, P.; Baldwin, J.; Ley, B. A.; Loehr, T. M.; Bollinger, J. M. Biochemistry 1998, 37, 14659-14663.
40. Baldwin, J.; Voegtli, W. C.; Khidekel, N.; Moenne-Loccoz, P.; Krebs, C.; Pereira, A. S.; Ley, B. A.; Huynh, B. H.; Loehr, T. M.; Riggs-Gelasco, P. J.; Rosenzweig, A. C.; Bollinger, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7017-7030.
41. Jensen, K. P.; Bell, C. B.; Clay, M. D.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12155-12171.
42. Han, W.-G.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 2975-2986.
43. Saleh, L.; Krebs, C.; Ley, B. A.; Naik, S.; Huynh, B. H.; Bollinger, J. M. Biochemistry 2004, 43, 5953-5964.
44. Han, W.-G.; Tajkhorshid, E.; Suhai, S. J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 1019-1032.
45. Bollinger, J. M.; Chen, S. X.; Parkin, S. E.; Mangravite, L. M.; Ley, B. A.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5976-5977.
46. ADF2008.01 Amsterdam Density Functional Software, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, http://www.scm.com.
47. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Guerra, C. F.; Van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
48. Guerra, C. F.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.
49. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
50. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
51. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396-1396.
52. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403-412.
53. Perdew, J. P.; Chevary, J. A.; Vosko, S. H.; Jackson, K. A.; Pederson, M. R.; Singh, D. J.; Fiolhais, C. Phys. Rev. B 1992, 46, 6671-6687.
54. Han, W. G.; Noodleman, L. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 973-986.
55. Swart, M.; Groenhof, A. R.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5479-5483.
56. Swart, M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. Mol. Phys. 2004, 102, 2467-2474.
57. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
58. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
59. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
60. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406-7406.
61. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108.
62. Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E.; Tao, J. M.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12129-12137.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
64. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345-351.
65. Jensen, K. P. Inorg. Chem. 2008, 47, 10357-10365.
66. Furche, F.; Perdew, J. P. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044103.
67. Orio, M.; Pantazis, D. A.; Petrenko, T.; Neese, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 7251-7260.
68. Ye, S. F.; Neese, F. Inorg. Chem. 2010, 49, 772-774.
69. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 799-805.
70. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224-2235.
71. Klamt, A.; Jonas, V. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9972-9981.
72. Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396-408.
73. Gregg, E. C., Handbook of Chemistry and Physics; Chemical Rubber Company: Cleveland, OH, 1976; pp E55-E60.
74. Harvey, S. C.; Hoekstra, P. J. Phys. Chem. 1972, 76, 2987-2994.
75. Bone, S.; Pethig R. J. Mol. Biol. 1982, 157, 571-575.
76. Bone, S.; Pethig, R. J. Mol. Biol. 1985, 181, 323-326.
77. Dwyer, J. J.; Gittis, A. G.; Karp, D. A.; Lattman, E. E.; Spencer, D. S.; Stites, W. E.; Garcia-Moreno, B. Biophys. J. 2000, 79, 1610-1620.
78. Sham, Y. Y.; Muegge, I.; Warshel, A. Biophys. J. 1998, 74, 1744-1753.
79. Bashford, D.; Karplus, M. Biochemistry 1990, 29, 10219-10225.
80. Fitch, C. A.; Karp, D. A.; Lee, K. K.; Stites, W. E.; Lattman, E. E.; Garcia-Moreno, B. Biophys. J. 2002, 82, 3289-3304.
81. Antosiewicz, J.; McCammon, J. A.; Gilson, M. K. Biochemistry 1996, 35, 7819-7833.
82. Simonson, T.; Brooks, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8452-8458.
83. Karp, D. A.; Gittis, A. G.; Stahley, M. R.; Fitch, C. A.; Stites, W. E.; Garcia-Moreno, B. Bioohys. J. 2007, 92, 2041-2053.
84. Harms, M. J.; Schlessman, J. L.; Chimenti, M. S.; Sue, G. R.; Damjanovic, A.; Garcia-Moreno, B. Protein Sci. 2008, 17, 833-845.
85. Oglezneva, I. M. Russ. J. Coord. Chem. 2009, 35, 711-719.
86. Paulsen, H.; Trautwein, A. X. J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 793-798.
87. Jensen, K. P.; Cirera, J. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10033-10039.
88. Han, W.-G.; Liu, T.; Lovell, T.; Noodleman, L. J. Comout. Chem. 2006, 27, 1292-1306.
89. Martinez-Pinedo, G.; Schwerdtfeger, P.; Caurier, E.; Langanke, K.; Nazarewicz, W.; Sohnel, T. Phys. Rev. Lett. 2001, 87, 062701 (1-4).
90. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787-7794.
91. Lewis, A.; Bumpus, J. A.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J. J. Chem. Educ. 2004, 81, 596-604.
92. Lewis, A.; Bumpus, J. A.; Truhlar, D. G.; Cramer, C. J. J. Chem. Educ. 2007, 84, 934.
93. Tawa, G. J.; Topol, I. A.; Burt, S. K.; Caldwell, R. A.; Rashin, A. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 4852-4863.
94. Elango, N.; Radhakrishnan, R.; Froland, W. A.; Wallar, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Protein Sci. 1997, 6, 556-568.
95. Lee, S. Y.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 1999, 38, 4423-4432.
96. Lee, S. K.; Fox, B. G.; Froland, W. A.; Lipscomb, J. D.; Münck, E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6450-6451.
97. Liu, K. E.; Valentine, A. M.; Wang, D. L.; Huynh, B. H.; Edmondson, D. E.; Salifoglou, A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10174-10185.
98. Shu, L. J.; Nesheim, J. C.; Kauffmann, K.; Munck, E.; Lipscomb, J. D.; Que, L. Science 1997, 275, 515-518.
99. Hsu, H. F.; Dong, Y. H.; Shu, L. J.; Young, V. G.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5230-5237.
100. Gherman, B. F.; Dunietz, B. D.; Whittington, D. A.; Lippard, S. J.; Friesner, R A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3836-3837.
101. Baik, M. H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419.
102. Högbom, M.; Huque, Y.; Sjöberg B. M.; Nordlund, P. Biochemistry 2002, 41, 1381-1389.
103. Åberg A.; Nordlund, P.; Eklund, H. Nature 1993, 361, 276-278.
104. Atkin, C. L.; Thelande, L.; Reichard, P.; Lang, G. J. Biol. Chem. 1973, 248, 7464-7472.
105. Lynch, J. B.; Juarez-Garcia, C.; Miinck, E.; Que, L., Jr. J. Biol. Chem. 1989, 264, 8091-8096.
106. Sahlin, M.; Ehrenberg A.; Graslund, A.; Sjoberg, B. M. J. Biol. Chem. 1986, 261, 2778-2780.
107. Silva, K. E.; Elgren, T. E.; Que, L.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1995, 34, 14093-14103.
108. Harriman, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6102-6104.
109. Defelippis, M. R.; Murthy, C. P.; Broitman, F.; Weinraub, D.; Faraggi, M.; Klapper, M. H. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3416-3419.
110. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705-762.
111. Han, W.-G.; Lovell, T.; Noodleman, L. Inorg. Chem. 2002, 41, 205-218.
112. Stubbe, J.; Nocera, D. G.; Yee, C. S.; Chang, M. C. Y. Chem. Rev. 2003, 103, 2167-2201.
113. Reece, S. Y.; Nocera, D. G. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 673-699.
114. Valentine, A. M.; Stahl, S. S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3876-3887.
115. Stubbe, J.; Riggs-Gelasco, P. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 438-443.