Recognition of G-quadruplex DNA by triangular star-shaped compounds: With or without side chains?

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 16, 2011, Pages 4529-4539

  Bertrand, Hélène ^a   Granzhan, Anton ^a   Monchaud, David ^a,b   Saettel, Nicolas ^a   Guillot, Régis ^c   Clifford, Sarah ^d   Guédin, Aurore ^e,f   Mergny, Jean Louis ^e,f   Teulade Fichou, Marie Paule ^a  

^a CNRS   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

^d UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

^e MUSÉUM NATIONAL D'HISTOIRE NATURELLE   (France)

^f UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

Author keywords

DNA recognition; G quadruplexes; heterocycles; ligand design; polycycles

Indexed keywords

CHAINS; COMPLEXATION; DNA; DNA SEQUENCES;

DNA RECOGNITION; G-QUADRUPLEXES; HETEROCYCLES; LIGAND DESIGN; POLYCYCLES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 79953691421     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002810     Document Type: Article

References (90)

1. R. D. Wells, R. Dere, M. L. Hebert, M. Napierala, L. S. Son, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3785-3798
2. J. Eddy, N. Maizels, Mol. Carcinog. 2009, 48, 319-325.
3. F. Bena, S. Gimelli, E. Migliavacca, N. Brun-Druc, K. Buiting, S. E. Antonarakis, A. J. Sharp, Hum. Mol. Genet. 2010, 19, 1967-1973.
4. J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684-716
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668-698.
6. D. J. Patel, A. T. Phan, V. Kuryavyi, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 7429-7455
7. S. Burge, G. N. Parkinson, P. Hazel, A. K. Todd, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5402-5415
8. A. N. Lane, J. B. Chaires, R. D. Gray, J. O. Trent, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5482-5515.
9. A. Piazza, J. B. Boule, J. Lopes, K. Mingo, E. Largy, M. P. Teulade-Fichou, A. Nicolas, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 4337-4348
10. A. Mendez-Bermudez, M. Hills, H. A. Pickett, A. T. Phan, J. L. Mergny, J. F. Riou, N. J. Royle, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 6225-6238.
11. H. J. Lipps, D. Rhodes, Trends Cell Biol. 2009, 19, 414-422.
12. N. Sreenivasachary, J. M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5938-5943
13. T. Giorgi, S. Lena, P. Mariani, M. A. Cremonini, S. Masiero, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samori, G. P. Spada, G. Gottarelli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14741-14749
14. D. Gonzalez-Rodriguez, P. G. A. Janssen, R. Martin-Rapun, I. De Cat, S. De Feyter, A. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4710-4719
15. M. Nikan, J. C. Sherman, Angew. Chem. 2008, 120, 4978-4980
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4900-4902.
17. S. Neidle, G. Parkinson, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 383-393
18. L. H. Hurley, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 188-200.
19. M. Wieland, J. S. Hartig, Chem. Biol. 2007, 14, 757-763
20. S. Kumari, A. Bugaut, J. L. Huppert, S. Balasubramanian, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 218-221
21. D. Gomez, A. Guedin, J. L. Mergny, B. Salles, J. F. Riou, M. P. Teulade-Fichou, P. Calsou, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 7187-7198.
22. D. Monchaud, M. P. Teulade-Fichou, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627-636
23. M. Franceschin, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2225-2238
24. D. Monchaud, A. Granzhan, N. Saettel, A. Guédin, J.-L. Mergny, M.-P. Teulade-Fichou, J. Nucleic Acids 2010, DOI
25. S. N. Georgiades, N. H. Abd Karim, K. Suntharalingam, R. Vilar, Angew. Chem. 2010, 122, 4114-4128
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4020-4034.
27. S. Neidle, Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 239-250
28. A. T. Phan, FEBS J. 2010, 277, 1107-1117.
29. S. M. Haider, G. N. Parkinson, S. Neidle, J. Mol. Biol. 2003, 326, 117-125
30. N. H. Campbell, G. N. Parkinson, A. P. Reszka, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6722-6724
31. G. N. Parkinson, R. Ghosh, S. Neidle, Biochemistry 2007, 46, 2390-2397.
32. G. R. Clark, P. D. Pytel, C. J. Squire, S. Neidle, J Am Chem. Soc 2003, 125, 4066-4067
33. E. Gavathiotis, R. A. Heald, M. F. G. Stevens, M. S. Searle, Angew. Chem. 2001, 113, 4885-4887
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4749-4751
35. E. Gavathiotis, R. A. Heald, M. F. G. Stevens, M. S. Searle, J. Mol. Biol. 2003, 334, 25-36
36. S. Cosconati, L. Marinelli, R. Trotta, A. Virno, S. De Tito, R. Romagnoli, B. Pagano, V. Limongelli, C. Giancola, P. G. Baraldi, L. Mayol, E. Novellino, A. Randazzo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6425-6433
37. M. J. Cocco, L. A. Hanakahi, M. D. Huber, N. Maizels, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 2944-2951.
38. G. N. Parkinson, F. Cuenca, S. Neidle, J. Mol. Biol. 2008, 381, 1145-1156.
39. A. T. Phan, V. Kuryavyi, H. Y. Gaw, D. J. Patel, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167-173.
40. C. Hounsou, L. Guittat, D. Monchaud, M. Jourdan, N. Saettel, J. L. Mergny, M. P. Teulade-Fichou, ChemMedChem 2007, 2, 655-666.
41. G. W. Collie, S. M. Haider, S. Neidle, G. N. Parkinson, Nucl. Acids Res. 2010, 38, 5569-5580.
42. K. Shin-ya, K. Wierzba, K. Matsuo, T. Ohtani, Y. Yamada, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1262-1263
43. T. Tauchi, K. Shin-ya, G. Sashida, M. Sumi, A. Nakajima, T. Shimamoto, J. H. Ohyashiki, K. Ohyashiki, Oncogene 2003, 22, 5338-5347
44. N. Temime-Smaali, L. Guittat, A. Sidibe, K. Shin-ya, C. Trentesaux, J.-F. Riou, PLoS ONE 2009, 4, e 6919.
45. S. Agrawal, R. P. Ojha, S. Maiti, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6828-6836.
46. A. De Cian, L. Guittat, K. Shin-ya, J.-F. Riou, J.-L. Mergny, Nucleic Acids Symposium Series 2005, 49, 235-236
47. D. Monchaud, C. Allain, M. P. Teulade-Fichou, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4842-4845.
48. A. Granzhan, H. Ihmels, K. Jäger, Chem. Commun. 2009, 1249-1251.
49. J. T. Kern, P. W. Thomas, S. M. Kerwin, Biochemistry 2002, 41, 11379-11389
50. V. Casagrande, A. Alvino, A. Bianco, G. Ortaggi, M. Franceschin, J. Mass Spectrom. 2009, 44, 530-540.
51. J. L. Mergny, L. Lacroix, M. P. Teulade-Fichou, C. Hounsou, L. Guittat, M. Hoarau, P. B. Arimondo, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, J. F. Riou, T. Garestier, C. Helene, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3062-3067
52. M. P. Teulade-Fichou, C. Carrasco, L. Guittat, C. Bailly, P. Alberti, J. L. Mergny, A. David, J. M. Lehn, W. D. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4732-4740.
53. N. Saettel, N. Katsonis, A. Marchenko, M. P. Teulade-Fichou, D. Fichou, J. Mater. Chem. 2005, 15, 3175-3180.
54. H. Bertrand, PhD Thesis, Université Pierre et Marie Curie, Paris VI (France), 2008.
55. L. Ginnari-Satriani, V. Casagrande, A. Bianco, G. Ortaggi, M. Franceschin, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2513-2516.
56. J. E. Moses, D. J. Ritson, F. Zhang, C. M. Lombardo, S. Haider, N. Oldham, S. Neidle, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2926-2930.
57. R. Lartia, H. Bertrand, M. P. Teulade-Fichou, Synlett 2006, 610-614.
58. S. Arai, M. Hida, in Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 55 (Ed.:, A. R. Katritzky,), Academic Press, 1992, pp. 261-358
59. H. Ihmels, in Science of Synthesis, Vol. 15: Six-Membered Hetarenes with One Nitrogen or Phosphorus Atom (Ed.:, D. Black,), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2004, pp. 907-946.
60. O. Baudoin, M. P. Teulade-Fichou, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, J. Org. Chem. 1997, 62, 5458-5470.
61. C. K. Bradsher, J. P. Sherer, J. Org. Chem. 1967, 32, 733-737.
62. A. De Cian, L. Guittat, M. Kaiser, B. Sacca, S. Amrane, A. Bourdoncle, P. Alberti, M. P. Teulade-Fichou, L. Lacroix, J. L. Mergny, Methods 2007, 42, 183-195.
63. R. D. Gray, L. Petraccone, J. O. Trent, J. B. Chaires, Biochemistry 2010, 49, 179-194.
64. A. De Cian, P. Grellier, E. Mouray, D. Depoix, H. Bertrand, D. Monchaud, M. P. Teulade-Fichou, J. L. Mergny, P. Alberti, ChemBioChem 2008, 9, 2730-2739.
65. A. De Cian, PhD Thesis, Université Pierre et Marie Curie, Paris VI (France) 2007.
66. K. W. Lim, S. Amrane, S. Bouaziz, W. X. Xu, Y. G. Mu, D. J. Patel, K. N. Luu, A. T. Phan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4301-4309
67. G. N. Parkinson, M. P. H. Lee, S. Neidle, Nature 2002, 417, 876-880
68. A. T. Phan, D. J. Patel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15021-15027
69. A. Ambrus, D. Chen, J. X. Dai, T. Bialis, R. A. Jones, D. Z. Yang, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 2723-2735.
70. A. Arola-Arnal, J. Benet-Buchholz, S. Neidle, R. Vilar, Inorg. Chem. 2008, 47, 11910-11919.
71. M. Read, R. J. Harrison, B. Romagnoli, F. A. Tanious, S. H. Gowan, A. P. Reszka, W. D. Wilson, L. R. Kelland, S. Neidle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4844-4849
72. S. Neidle, FEBS J. 2010, 277, 1118-1125.
73. D. Monchaud, C. Allain, H. Bertrand, N. Smargiasso, F. Rosu, V. Gabelica, A. De Cian, J. L. Mergny, M. R. Teulade-Fichou, Biochimie 2008, 90, 1207-1223.
74. V. Gonzalez, L. H. Hurley, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2010, 50, 111-129.
75. P. Wu, D. L. Ma, C. H. Leung, S. C. Yan, N. Y. Zhu, R. Abagyan, C. M. Che, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13008-13021
76. E. A. Owen, M. A. Keniry, Aust. J. Chem. 2009, 62, 1544-1549
77. J. Dash, P. S. Shirude, S. Balasubramanian, Chem. Commun. 2008, 3055-3057
78. T. Lemarteleur, D. Gomez, R. Paterski, E. Mandine, P. Mailliet, J. F. Riou, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 323, 802-808.
79. A. De Cian, L. Lacroix, C. Douarre, N. Temime-Smaali, C. Trentesaux, J. F. Riou, J. L. Mergny, Biochimie 2008, 90, 131-155
80. C. Granotier, G. Pennarun, L. Riou, F. Hoffschir, L. R. Gauthier, A. De Cian, D. Gomez, E. Mandine, J. F. Riou, J. L. Mergny, P. Mailliet, B. Dutrillaux, F. D. Boussin, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4182-4190.
81. P. Wang, C.-H. Leung, D.-L. Ma, S.-C. Yan, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6900-6911
82. J. E. Reed, A. J. P. White, S. Neidle, R. Vilar, Dalton Trans. 2009, 2558-2568
83. J. Alzeer, B. R. Vummidi, P. J. C. Roth, N. W. Luedtke, Angew. Chem. 2009, 121, 9526-9529
84. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9362-9365
85. T. Agarwal, S. Roy, T. K. Chakraborty, S. Maiti, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4346-4349.
86. Marvin, version 5.2, ChemAxon, 2009.
87. Maestro, version 9.0.211, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2009.
88. E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605-1612.
89. C. A. Hunter, K. R. Lawson, J. Perkins, C. J. Urch, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 651-669.
90. J. Debray, W. Zeghida, M. Jourdan, D. Monchaud, M.-L. Dheu-Andries, P. Dumy, M.-P. Teulade-Fichou, M. Demeunynck, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5219-5228.