Actual structure, thermodynamic driving force, and mechanism of benzofuranone-typical compounds as antioxidants in solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 13, 2011, Pages 3588-3603

  Zhu, Xiao Qing ^a   Zhou, Jian ^a   Wang, Chun Hua ^a   Li, Xiu Tao ^a   Jing, Sha ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTRONS; FREE RADICAL REACTIONS; HYDROGEN; PROTON TRANSFER; REACTION INTERMEDIATES; SOLID SOLUTIONS; THERMODYNAMIC PROPERTIES; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

4-METHYLPHENOL; BELONG TO; BENZOFURANS; DYNAMIC DETERMINATION; ELECTROCHEMICAL PROCESS; ELECTRON DONORS; ELECTRON TRANSFER; ENERGY CHANGES; GOOD CORRELATIONS; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN TRANSFER; HYDROGEN-ATOM TRANSFER; PROTON DONORS; RADICAL CATIONS; THERMODYNAMIC CYCLE; THERMODYNAMIC DRIVING FORCES; THERMODYNAMIC PARAMETER; UV-VIS ABSORPTION SPECTROSCOPY;

ATOMS;

EID: 79953287761     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp200095g     Document Type: Article

References (103)

1. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245
2. Danesi, F.; Elementi, S.; Neri, R.; Maranesi, M.; D'Antuono, L. F.; Bordoni, A. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9911-9917
3. Ferreres, F.; Pereira, D. M.; Valentão, P.; Andrade, P. B.; Seabra, R. M.; Sottomayor, M. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 9967
4. Niki, E.; Omata, Y.; Fukuhara, A.; Saito, Y.; Yoshida, Y. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 8255
5. Zhao, L.; Zhang, C.; Zhuo, L.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12586
6. Kimata, A.; Nakagawa, H.; Ohyama, R.; Fukuuchi, T.; Ohta, S.; Suzuki, T.; Miyata, N. J. Med. Chem. 2007, 50, 5053
7. Samaras, T. S.; Gordon, M. H.; Ames, J. M. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 4938
8. Tsao, R.; Yang, R.; Xie, S.; Sockovie, E.; Khanizadeh, S. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 4989
9. Pinelo, M.; Manzocco, L.; Nunez, M. J.; Nicoli, M. C. J. Agric. Food Chem. 2004, 52, 1177
10. Miller, N. J.; Diplock, A. T.; Rice-Evans, C. A. J. Agric. Food Chem. 1995, 43, 1794
11. Talcott, S. T.; Howard, L. R. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 2109
12. Susan, J. D.; Aiguo Ma, M. R.; Andrew, R. C. Cancer Res. 1996, 56, 1291
13. Paresh, D.; Rajaram, K.; Husam, G.; Wael, H.; Ahmad, A.; Cesar, H. M., Jr. Circulation 2000, 101, 122
14. Chauhan, A.; Chauhan, Ved.; Brown, W. T.; Cohen, I. Life Sci. 2004, 75, 2539
15. Ames, B. N.; Shigenaga, M. K.; Hagen, T. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 7915
16. Cutler, R. G. Am. J. Clin. Nutr. 1991, 53, 373S
17. Matés, J. M.; Pérez-Gómez, C.; Nunez de Castro, I. Clin. Biochem. 1999, 32, 595
18. For a review, see: Burton, G. W.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 194
19. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Lancet 1982, 751
20. Burton, G. W.; Joyce, A.; Ingold, K. U. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 281
21. Ingold, K. U.; Webb, A. C.; Witter, D.; Burton, G. W.; Metcalf, T. A.; Muller, D. P. R. Arch. Biochem. Biophys. 1987, 259, 224
22. Beyer, R. E. Biochem. Cell Biol. 1992, 70, 390
23. Stocker, R.; Yamamoto, Y.; McDonagh, A. F.; Glazer, A. N.; Ames, B. N. Science 1987, 235, 1043
24. Benzie, I. F. F.; Strain, J. J. Methods Enzymol. 1999, 299, 15
25. Verena, S.; Mario, L.; Karl, S. Mol. Nutr. Food Res. 2006, 50, 218
26. Subramani, S.; Casimir, C. A. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 5338
27. Bass, T. M.; Weinkove, D.; Houthoofd, K.; Gems, D.; Partridge, L. Mech. Ageing Dev. 2007, 128, 546
28. Elliott, P. J.; Jirousek, M. Curr. Opin. Invest. Drugs. 2008, 9, 371
29. Cécile, T.; Sylvie, C.; Marie-Thérèse, M.; Irena, B.; Michel, H.; André, M. B.; Esther, O. J. Photochem. Photobiol., B 1993, 19, 205
30. Shibuya, H.; Agusta, A.; Ohashi, K.; Maehara, S.; Simanjuntak, P. Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 866
31. Vendemiale, G.; Grattagliano, I..; Altomare, E. Int. J. Clin. Lab. 1999, 29, 49
32. Halliwell, B. Free Radical Res. 1996, 25, 57
33. Ceballos-Picot, I.; Witko-Sarsat, V.; Merad-Boudia, M.; Nguyen, A. T.; Thévenin, M.; Jaudon, M. C.; Zingraff, J.; Verger, C.; Jingers, P.; Descamps-Latscha, B. Free Radical Biol. Med. 1996, 21, 845
34. Leeuwenburgh, C.; Hollander, J.; Leichtweis, S.; Griffiths, M.; Gore, M.; Ji, L. L. Am. J. Physiol.: Regul. Integr. Comp. Physiol. 1997, 272, 363
35. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4625
36. Valgimigli, L.; Brigati, G.; Pedulli, G. F.; DiLabio, G. A.; Mastragostino, M.; Arbizzani, C.; Pratt, D. A. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 4997
37. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Valgimigli, L.; DiLabio, G. A.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4370
38. Wijtmans, M.; Pratt, D. A.; Brinkhorst, J.; Serwa, R.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; Porter, N. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 9215
39. Kim, H.-Y.; Pratt, D. A.; Seal, J. R.; Wijtmans, M.; Porter, N. A. J. Med. Chem. 2005, 48, 6787
40. Nam, T.-G.; Rector, C. L.; Kim, H.-Y.; Sonnen, A. F.-P.; Meyer, R.; Werner, W. M.; Atkinson, J.; Rintoul, J.; Pratt, D. A.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10211
41. Nara, S. J.; Jha, M.; Brinkhorst, J.; Zemanek, T. J.; Pratt, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 9326
42. Nara, S. J.; Valgimigli, L.; Pedulli, G. F.; pratt, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 863
43. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Gigmes, D.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546
44. Dolle, R. E. Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1967, 6, 177
45. Sarma, B. K.; Mugesh, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11477
46. Bejan, E. V.; Font-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2001, 25, 4059
47. Nesvadba, P.; Evans, S.; Kröhnke, C.; Zingg, J. Ger. Offen. 4432732, 1995.
48. Laver, H. S.; Nesvadba, P. Eur. Patent Appl. 857765, 1998.
49. Scaiano, J. C.; Martin, A.; Yap, G. P. A.; Ingold, K. U. Org. Lett. 2000, 2, 899-901
50. Font-Sanchis, E.; Aliaga, C.; Cornejo, R.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 1515-1518
51. Frenette, M.; Aliaga, C.; Font-Sanchis, E.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2004, 6, 2579-2582
52. Aliaga, C.; Stuart, D., R.; Aspee, A.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2005, 171, 3665-3668
53. Filippenko, V.; Frenette, M.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 3634-3637
54. Font-Sanchis, E.; Aliaga, C.; Focsaneanu, K.-S.; Scaiano, J. C. Chem. Commun. 2002, 15, 1576-1577
55. Font-Sanchis, E.; Aliaga, C.; Bejan, E. V.; Cornejo, R.; Scaiano, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3199-3204
56. Frenette, M.; MacLean, P. D.; Barclay, L. R.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16432-16433
57. Mar'in, A.; Greci, L.; Dubs, P. Polym. Degrad. Stab. 2002, 78, 263-267
58. Mar'in, A.; Greci, L.; Dubs, P. Polym. Degrad. Stab. 2002, 76, 489-494
59. Al-Malaika, S.; Peng, X. Polym. Degrad. Stab. 2008, 93, 1619-1631
60. Meng., X.; Xin, Z.; Wang, X. F. Polym. Degrad. Stab. 2010, 95, 2076-2081
61. Nesvadba, P.; Bugnon, L.; Dubs, P.; Evans, S. Synlett. 1999, 1, 863
62. Gerster, M.; Wicki, R. Synthesis 2004, 2, 249
63. Matthew, J. D.; Michael, C. W. Org. Lett. 2008, 10, 1413
64. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCallum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006
65. Wayner, D. D.; Parker, V. D. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 287
66. Zhu, X.-Q.; Zhang, M.-T.; Yu, O.; Wang, C.-H.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2501-2516
67. Lundgren, C. V.; Koner, H. L.; Tinkl, M.; Pischel, U.; Nau, W. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 1977-1983
68. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, S1
69. Bordwell, F. G.; Liu, W.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10819
70. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430
71. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6410
72. Zhang, X.-M.; Bruno, J. W.; Enynnaya, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 4671-4678
73. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds, 3 rd ed.; Science Press: China, 2002.
74. Walter, R. I. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1923
75. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 97, 165
76. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Mulder, P.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 334
77. Bordwell, F. G.; Algrim, D. J. Org. Chem. 1976, 41, 2507
78. Bordwell, F. G.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1981, 46, 4327
79. Bordwell, F. G.; Fried, H. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 4218
80. Zhang, X.-M.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 4163
81. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736
82. Pratt, D. A.; Blake, J. A.; Mulder, P.; Walton, J. C.; Korth, H.-G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10667
83. Olmstead, W. N.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3299
84. Fu, Y.; Liu, L.; Li, R.-Q.; Liu, R.; Guo, Q.-X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 814
85. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463
86. Casey, C. P.; Johnson, J. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1998
87. Knapp, M.; Crihan, D.; Seitsonen, A. P.; Over, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3236
88. Zhang, H.-Y.; Wang, L.-F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11258
89. Vastine, B. A.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12068
90. Lykakis, I. N.; Tanielian, C.; Orfanopoulos, M. Org. Lett. 2003, 5, 2875
91. Chu, J.-W.; Trout, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 900
92. Renkema, K. B.; Kissin, Y. V.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7770
93. Anglada, J. M.; Olivella, S.; Sole, A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1982
94. She, G. M.; Zhang, Y. J.; Yang, C. R. Chem. Biol. 2009, 6, 875
95. Ionita, P. Chem. Pap. 2005, 59, 11
96. Mario, C. F.; Carmelo, D.; Corrada, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2309
97. Zhu, X.-Q.; Tan, Y.; Cao, C.-T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2058-2075
98. Zhu, X.-Q.; Liu, Q.-Y.; Chen, Q.; Mei, L.-R. J. Org. Chem. 2010, 75, 789-808
99. Zhao, Y.; Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Wang, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9125-9129
100. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
101. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
102. Fu, Y.; Liu, L.; Wang, Y.-M.; Li, J.-N.; Yu, T.-Q.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5874
103. Fu, Y.; Liu, L.; Yu, H. Z.; Wang, Y. M.; Guo, Q. X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7227