Solvent effects on homolytic bond dissociation energies of hydroxylic acids

Journal of the American Chemical Society

Volumn 118, Issue 44, 1996, Pages 10819-10823

  Bordwell, Frederick G ^a   Liu, Wei Zhong ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXYACID;

ARTICLE; MOLECULAR DYNAMICS; PKA; THERMODYNAMICS;

EID: 0029819921     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja961469q     Document Type: Article

References (28)

1. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 473.
2. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Satish, A. V.; Zhang, X.-M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9780-9795.
3. Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1742.
4. Lind, J.; Shen, X.: Eriksen, T. E.; Merenyi, G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 479-482.
5. Mahoney, L. R.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4722-4731.
6. Mulder, P.; Saastand, O. W.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4090-4092.
7. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Page, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhonen, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737-8744.
8. Bordwell, F. G.; Ji, G. Z. J. Org. Chem. 1992, 57, 3019-3025.
9. Mahoney, L. R.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem.Soc. 1973, 95, 8610-8614.
10. Bordwell, F. G.; Zhang, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4858-4861.
11. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 529-525
12. Mahoney, L. R.; Ferris, F. C.; DaRooge, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3883-3889.
13. Barton, G. W.; Duba, T.; Gabe, E. J.; Hughes, L.; Lee, F. H.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7053 - 7065.
14. Olmstead, W. N.; Margolin, Z.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3295-3299.
15. Bordwell, F. G.; Liu, Wei-Zhong J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8777-8781.
16. Perkins, M. J.; Berti, C.; Brooks, D. J.; Grierson, L.; Grimes, J. A.-M.; Jenkins, T. C.; Smith, S. L. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 195-200.
17. Alewood, P. F.; Hussain, S. A.; Jenkins, T. C.; Perkins, M. J.; Sharma, A. H.; Siew, N. P. Y.; Ward, P. J. Chem. Soc., Perkin Tans. 1 1978, 1066.
18. Caceres, T. Int. J. Chem. Kinet. 1978, 10, 1167.
19. Bordwell, F. G.; Liu, Wei-Zhong. Unpublished results.
20. Kanabus-Kaminska, J. M.; Gilbert, B. C.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3311-3314.
21. Arnett, E. M.; Jaris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T. M.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365-2377.
22. Paleos, C. M.; Dais, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 345.
23. Klages, F.; Sitz, H. Chem. Ber. 1959, 92, 2606.
24. Jones, W. H.; Tristram, E. W.; Benning, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2151-2154.
25. Sandoz Ltd. The Netherlands patent application 6,510,033; Chem. Abstr. 1966, 65:3846.
26. Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6395-6400.
27. (a) Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006-7014.
28. (b) Bordwell, F. G.; McCallum, R. J.; Olmstead, W. N. J. Org. Chem. 1984, 49, 1424-1427.