Two-dimensional self-assembly of linear molecular rods at the liquid/solid interface

Langmuir

Volumn 27, Issue 4, 2011, Pages 1359-1363

  Mu, Zhongcheng ^a,b   Shu, Lijin ^c   Fuchs, Harald ^a   Mayor, Marcel ^c,d   Chi, Lifeng ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b NORTHEAST NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^d UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; CLOSE PACKING; CONJUGATED BACKBONES; DIACETYLENES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LIQUID/SOLID INTERFACE; MOLECULAR ARRANGEMENTS; MOLECULAR RODS; PARA POSITION; PHENYL RINGS; RIGID CORE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SPATIAL ARRANGEMENTS; SUBSTRATE INTERACTION;

BENZENE; FLUORINE; MOLECULES; ORGANIC POLYMERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

LAMELLAR STRUCTURES;

EID: 79952974694     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la1040079     Document Type: Article

References (65)

1. Bourroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKay, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539-541.
2. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789-1791.
3. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744.
4. (a) Yang, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873.
5. (b) Weder, C.; Sarwa, C.; Montali, A.; Bastiaansen, G.; Smith, P. Science 1998, 279, 835-37.
6. (c) Montali, A.; Bastiaansen, G.; Smith, P.; Weder, C. Nature 1998, 392, 261-264.
7. (d) Moroni, M.; Le Moigne, J.; Pham, A.; Bigot, J. Y. Macromolecules 1997, 30, 1964-1972.
8. (e) Samorí, P.; Severin, N.; Mullen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2000, 12, 579-582.
9. (f) McQuade, D. T.; Kim, J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5885-5886.
10. (g) Kim, J.; Swager, T. M. Nature 2001, 411, 1030-1034.
11. (h) Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, P.; Jones, L., II.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
12. (a) Garnier, F.; Yaasar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716-8721.
13. (b) Bauerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem.. Int. Ed. Engl 1995, 34, 303-307.
14. (c) Neher, D. Adv. Mater. 1995, 7, 691-702.
15. Molecular Wires; De Cola, L., Ed.; Topics in Current Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 2005; Vol. 257.
16. (a) Reichert, J.; Ochs, R.; Beckmann, D.; Weber, H. B.; Mayor, M.; v. Löhneysen, H. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 176804-1-176804-4.
17. (b) Mayor, M.; Weber, H. B.; Reichert, J.; Elbing, M.; von Häanisch, C.; Beckmann, D.; Fischer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5834-5838.
18. (a) Hassenkam, T.; Moth-Poulsen, K.; Stuhr-Hansen, N.; Nørgaard, K.; Kabir, M. S.; Bjørnholm, T. Nano Lett. 2004, 4, 19-22.
19. (b) Huber, R.; González, M. T.; Wu, S.; Langer, M.; Grunder, S.; Horhoiu, V.; Mayor, M.; Bryce, M. R.; Wang, C.; Jitchati, R.; Schönenberger, C.; Calame, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1080-1084.
20. Lörtscher, E.; Elbing, M.; Tschudy, M.; von Hänisch, C.; Weber, H. B.; Mayor, M.; Riel, H. ChemPhysChem 2008, 9, 2252-2258.
21. Wu, S.; González, M. T.; Huber, R.; Grunder, S.; Mayor, M.; Schönenberger, C.; Calame, M. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 569-574.
22. Elbing, M.; Ochs, R.; Koentopp, M.; Fischer, M.; von Hänisch, C.; Weigend, F.; Evers, F.; Weber, H. B.; Mayor, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 8815-8820.
23. (a) Patrick, C. R.; Prosser, G. S. Nature 1960, 187, 1021-1021.
24. (b) Coates, G. W.; Dunn, A. R.; Henling, L. M.; Dougherty D. A.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 248-251.
25. (c) Cozzi, F.; Ponzini, F.; Annunziata, R.; Cinquini, M.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1019-1020.
26. (d) Kendall, J.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R R Org. Lett. 2008, 10, 2163-2166.
27. (e) Feast, W. J.; Lovenich, P. W.; Puschmann, H.; Taliani, C. Chem. Commun 2001, 505-506.
28. (f) Collings, J. C.; Batsanov, A. S.; Howard, J. A. K.; Dickie, D. A.; Clyburne, J. A. C.; Jenkins, H. A.; Marder, T. B. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 515-519.
29. (g) Smith, C. E.; Smith, P. S.; Thomas, R L.; Robins, E. G.; Collings, J. C.; Dai, C.; Scott, A. J.; Borwick, S.; Batsanov, A. S.; Watt, S. W.; Clark, S. J.; Viney, C.; Howard, J. A. K.; Clegg, W.; Marder, T. B. J. Mater. Chem. 2004, 14, 413-420.
30. (h) Meejoo, S.; Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M. Chem Phys Chem 2003, 4, 766-769.
31. (i) Collings, J. C.; Roscoe, K. P.; Robins, E. G.; Batsanov, A. S.; Stimson, L. M.; Howard, J. A. K.; Clark, S. J.; Marder, T. B. New J. Chem. 2002, 26, 1740-1746.
32. (j) Jankowski, W.; Gdaniec, M.; Polonski, T. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2006, C62, o492-o494.
33. (k) Ponzini, F.; Zagha, R.; Hardcastle, K.; Siegel, J. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2323-2325.
34. (l) Zhu, S.; Zhu, S.; Jin, G.; Li, Z. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2713-2716.
35. (a) Watt, S. W.; Dai, C.; Scott, A. J.; Burke, J. M.; Thomas, R. L.; Collings, J. C.; Viney, C.; Clegg, W.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3061-3063.
36. (b) Kishikawa, K.; Oda, K.; Aikyo, S.; Kohmoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 764-768.
37. (c) Weck, M.; Dunn, A. R.; Matsumoto, K.; Coates, G. W.; Lobkovsky, E. B.; Grubbs, R H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2741-2745.
38. (a) Shu, L.; Mayor, M. Chem. Commun. 2006, 4134-4136.
39. (b) Shu, L.; Muri, M.; Krupke, R.; Mayor, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1081-1092.
40. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
41. Kudernac, T.; Lei, S.; Elemans, J. A. A. W.; De Feyter, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 402-421.
42. (a) Bauerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 303-307.
43. (b) Stecher, R.; Gompf, B.; Munter, J. RS.; Effenberger, F. Adv. Mater. 1999, 11, 927-931.
44. (c) Azumi, R.; Gotz, G.; Debaerdemaeker, T.; Bauerle, P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 735-744.
45. (d) Mena-Osteritz, E. Adv. Mater. 2002, 14, 609-616.
46. (a) Samorí, P.; Francke, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2312-2317.
47. (b) Samorí, P.; Francke, V.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Mater. 2003, 15, 1032-1039.
48. (c) Gong, J.-R.; Zhao, J.-L.; Lei, S.-B.; Wan, L.-J.; Bo, Z.-S.; Fan, X.-L.; Bai, C.-L. Langmuir 2003, 19, 10128-10131.
49. (d) Mu, Z.; Yang, X.; Wang, Z.; Zhang, X.; Zhao, J.; Bo, Z. Langmuir 2004, 20, 8892-8896.
50. (e) Yoosaf, K.; James, P. V.; Ramesh, A. R.; Suresh, C. H.; George Thomas, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14933-14936.
51. Gesquiere, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Mena-Osteritz, E.; Bauerle, P.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2164-2167.
52. Jester, S.-S.; Shabelina, N.; Le Blanc, S. M.; Hoger, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6101-6105.
53. Mullen, K.; Wegner, G. Electronic Materials: The Oligomeric Approach: Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998.
54. Fenenko, L.; Shao, G.; Orita, A.; Yahiro, M.; Otera, J.; Svechnikov, S.; Adachi, C. Chem. Commun. 2007, 2278-2208.
55. Shu, L.; Mu, Z.; Fuchs, H.; Chi, L.; Mayor, M. Chem. Commun. 2006, 1862-1863.
56. Barrena, E.; de Dteyza, D. G.; Dosch, H.; Wakayama, Y. ChemPhysChem 2007, 8, 1915-1918.
57. Mu, Z.; Shu, L.; Fuchs, H.; Mayor, M.; Chi, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10840-10841.
58. Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632-2657.
59. (a) Chodkiewicz, W. Ann. Chim. (Paris) 1957, 13, 819.
60. (b) Ghose, B. N.; Walton, D. R. M. Synthesis 1974, 12, 890-891.
61. (c) Wityak, J.; Chan, J. B. Synth. Commun. 1991, 21, 977-979.
62. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470.
63. (b) Sonogashira, K. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; Diederich, F., Stang, P. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; p 203.
64. Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769-3772.
65. Weil, T.; Reuther, E.; Beer, C.; Müllen, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1398-1414.