Shape-persistent macrocycles comprising perfluorinated benzene subunits: Synthesis, aggregation behaviour and unexpected μ-rod formation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2009, Pages 1081-1092

  Shu, Lijin ^a   Müri, Marcel ^b   Krupke, Ralph ^a   Mayor, Marcel ^a,b  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION PROCESS; AGGREGATION PROPERTIES; BUILDING BLOCKS; COPPER CATALYZED; COUPLING REACTIONS; DIACETYLENE; DIACETYLENES; ELECTRON DEFICIENTS; FUNCTIONALIZED; LEAST-SQUARES; MACROCYCLE; MACROCYCLES; NMR DATUM; SHAPE-PERSISTENT MACROCYCLES; SPATIAL ARRANGEMENTS; SYNTHETIC STRATEGIES; TEMPERATURE DEPENDENTS; THERMO-DYNAMIC DATUM; VAN'T HOFF ANALYSIS; VAPOUR PRESSURE OSMOMETRY;

ACETYLENE; AGGLOMERATION; BENZENE; LIGHTING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; OPTICAL SENSORS; ORGANIC POLYMERS; PALLADIUM; POLYMERS; TOLUENE; VAPOR PRESSURE;

GERMANIUM ALLOYS;

FLUOROBENZENE; MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

FLUOROBENZENES; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 62249217269     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817274a     Document Type: Article

References (90)

1. C. Grave A. D. Schluter Eur. J. Org. Chem. 2002 3075 3098
2. D. Zhao J. S. Moore Chem. Commun. 2003 807 818
3. Y. Yamaguchi Z.-I. Yoshida Chem. Eur. J. 2003 9 5430 5440
4. S. Hoeger Chem. Eur. J. 2004 10 1320 1329
5. W. Zhang J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4416 4439
6. M. J. MacLachlan Pure Appl. Chem. 2006 78 873 888
7. Z.-T. Li J.-L. Hou C. Li H.-P. Yi Chem. Asian J. 2006 1 766 778
8. M. Fischer G. Lieser A. Rapp I. Schnell W. Mamdouh S. De Feyter F. C. De Schryver S. Hoeger J. Am. Chem. Soc. 2004 126 214 222
9. M. Venturi, V. Balzani, F. Marchioni, D. M. Opris, P. Franke and A. D. Schluter, Macrocyclic Chemistry, ed., K. Gloe, Springer, Netherlands, 2005, pp. 219-234
10. M. Venturi F. Marchioni B. F. Ribera V. Balzani D. M. Opris A. D. Schluter ChemPhysChem 2006 7 229 239
11. M. Fischer S. Hoeger Eur. J. Org. Chem. 2003 441 446
12. M. Fischer S. Hoeger Tetrahedron 2003 59 9441 9446
13. U. Lehmann A. D. Schluter Eur. J. Org. Chem. 2000 3483 3487
14. Y. Tobe N. Utsumi A. Nagano K. Naemura Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1285 1287
15. P. N. W. Baxter Chem. Eur. J. 2003 9 5011 5022
16. L. He Y. An L. Yuan W. Feng M. Li D. Zhang K. Yamato C. Zheng X. C. Zeng B. Gong Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 10850 10855
17. S. Klyatskaya N. Dingenouts C. Rosenauer B. Mueller S. Hoeger J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3150 3151
18. S. H. Seo T. V. Jones H. Seyler J. O. Peters T. H. Kim J. Y. Chang G. N. Tew J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9264 9265
19. L. Shu M. Mayor Chem. Commun. 2006 4134 4136
20. D. Borissov A. Ziegler S. Hoeger W. Freyland Langmuir 2004 20 2781 2784
21. G.-B. Pan X.-H. Cheng S. Hoeger W. Freyland J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4218 4219
22. J. S. Moore Acc. Chem. Res. 1997 30 402 413
23. K. Nakao M. Nishimura T. Tamachi Y. Kuwatani H. Miyasaka T. Nishinaga M. Iyoda J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16740 16747
24. S. Hoeger X. H. Cheng A.-D. Ramminger V. Enkelmann A. Rapp M. Mondeshki I. Schnell Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2801 2805
25. T. Zhao Z. Liu Y. Song W. Xu D. Zhang D. Zhu J. Org. Chem. 2006 71 7422 7432
26. A. S. Shetty J. Zhang J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1019 1027
27. J. Zhang J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9701 9702
28. S. Hoeger K. Bonrad A. Mourran U. Beginn M. Moeller J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5651 5659
29. Y. Tobe N. Utsumi K. Kawabata A. Nagano K. Adachi S. Araki M. Sonoda K. Hirose K. Naemura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5350 5364
30. C.-H. Lin J. Tour J. Org. Chem. 2002 67 7761 7768
31. H. Sugiura Y. Takahira M. Yamaguchi J. Org. Chem. 2005 70 5698 5708
32. K. Nakamura H. Okubo M. Yamaguchi Org. Lett. 2001 3 1097 1099
33. M.-F. Ng S.-W. Yang J. Phys. Chem. B 2007 111 13886 13893
34. C. R. Patrick G. S. Prosser Nature 1960 187 1021
35. W. Vanspeybrouck W. A. Herrebout B. J. Van Der Veken J. Lundell R. N. Perutz J. Phys. Chem. B 2003 107 13855 13861
36. F. Cozzi F. Ponzini R. Annunziata M. Cinquini J. S. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 1019 1020
37. F. Cozzi J. S. Siegel Pure Appl. Chem. 1995 67 683 689
38. H. Adams C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins S. E. Spey C. J. Urch J. M. Sanderson Chem. Eur. J. 2001 7 4863 4877
39. S. L. Cockroft C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8594 8595
40. S. L. Cockroft J. Perkins C. Zonta H. Adams S. E. Spey C. M. R. Low J. G. Vinter K. R. Lawson C. J. Urch C. A. Hunter Org. Biomol. Chem. 2007 5 1062 1080
41. S. Bacchi M. Benaglia F. Cozzi F. Demartin G. Filippini A. Gavezzotti Chem. Eur. J. 2006 12 3538 3546
42. C. A. Hunter K. R. Lawson J. Perkins C. J. Urch J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 651 669
43. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
44. S. Tsuzuki T. Uchimaru M. Mikami J. Phys. Chem. A 2006 110 2027 2033
45. J. Kendall R. McDonald M. J. Ferguson R. R. Tykwinski Org. Lett. 2008 10 2163 2166
46. W. J. Feast P. W. Lovenich H. Puschmann C. Taliani Chem. Commun. 2001 505 506
47. J. C. Collings A. S. Batsanov J. A. K. Howard D. A. Dickie J. A. C. Clyburne H. A. Jenkins T. B. Marder J. Fluorine Chem. 2005 126 515 519
48. C. E. Smith P. S. Smith R. L. Thomas E. G. Robins J. C. Collings C. Dai A. J. Scott S. Borwick A. S. Batsanov S. W. Watt S. J. Clark C. Viney J. A. K. Howard W. Clegg T. B. Marder J. Mater. Chem. 2004 14 413 420
49. S. Meejoo B. M. Kariuki K. D. M. Harris ChemPhysChem 2003 4 766 769
50. J. C. Collings K. P. Roscoe E. G. Robins A. S. Batsanov L. M. Stimson J. A. K. Howard S. J. Clark T. B. Marder New J. Chem. 2002 26 1740 1746
51. W. Jankowski M. Gdaniec T. Polonski Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2006 C62 o492-o494
52. F. Ponzini R. Zagha K. Hardcastle J. S. Siegel Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2323 2325
53. S. Zhu S. Zhu G. Jin Z. Li Tetrahedron Lett. 2005 46 2713 2716
54. D. M. Cho S. R. Parkin M. D. Watson Org. Lett. 2005 7 1067 1068
55. L. S. Reddy A. Nangia V. M. Lynch Cryst. Growth Des. 2004 4 89 94
56. M. Gdaniec W. Jankowski M. J. Milewska T. Polonski Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3903 3906
57. J. Liu E. M. Murray V. G. Young, Jr. Chem. Commun. 2003 1904 1905
58. V. R. Vangala A. Nangia V. M. Lynch Chem. Commun. 2002 1304 1305
59. L. Shu Z. Mu H. Fuchs L. Chi M. Mayor Chem. Commun. 2006 1862 1863
60. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling J. W. Ziller E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3641 3649
61. G. W. Coates A. R. Dunn L. M. Henling D. A. Dougherty R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1997 36 248 251
62. R. Xu V. Gramlich H. Frauenrath J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5541 5547
63. Y. El-azizi A. Schmitzer S. K. Collins Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 968 973
64. M. J. Marsella Z.-Q. Wang R. J. Reid K. Yoon Org. Lett. 2001 3 885 887
65. S. W. Watt C. Dai A. J. Scott J. M. Burke R. L. Thomas J. C. Collings C. Viney W. Clegg T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3061 3063
66. K. Kishikawa K. Oda S. Aikyo S. Kohmoto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 764 768
67. M. Weck A. R. Dunn K. Matsumoto G. W. Coates E. B. Lobkovsky R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2741 2745
68. K. B. Woody J. E. Bullock S. R. Parkin M. D. Watson Macromolecules 2007 40 4470 4473
69. A. F. M. Kilbinger R. H. Grubbs Polym. Mater. Sci. Eng. 2001 85 350 351
70. A. F. M. Kilbinger R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1563 1566
71. K. Kasai M. Fujita Chem. Eur. J. 2007 13 3089 3105
72. Y. Sonoda M. Goto S. Tsuzuki N. Tamaoki J. Phys. Chem. A 2007 111 13441 13451
73. M. Morimoto S. Kobatake M. Irie Cryst. Growth Des. 2003 3 847 854
74. T. Gray T.-D. Kim D. B. Knorr, Jr. J. Luo A. K. Y. Jen R. M. Overney Nano Lett. 2008 8 754 759
75. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
76. A. Zahn C. Brotschi C. J. Leumann Chem. Eur. J. 2005 11 2125 2129
77. G. Mathis J. Hunziker Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3203 3205
78. B. C. Gorske H. E. Blackwell J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14378 14387
79. S. Lahiri J. L. Thompson J. S. Moore J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11315 11319
80. C. Glaser Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869 2 422 424
81. P. Siemsen R. C. Livingston F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2632 2657
82. P. Cadiot W. Chodkiewicz Chem. Acetylenes 1969 597 647
83. K. Sonogashira Y. Tohda N. Hagihara Tetrahedron Lett. 1975 4467 4470
84. K. Sonogashira, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., F. Diederich, and, P. J. Stang, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 203-229
85. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 3769 3772
86. J. Wityak J. B. Chan Synth. Commun. 1991 21 977 979
87. R. Rossi A. Carpita C. Bigelli Tetrahedron Lett. 1985 26 523 526
88. I. Horman B. Dreux Helvetica Chimica Acta 1984 67 754 764
89. R. Xu W. B. Schweizer H. Frauenrath J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11437 11445
90. W. L. F. Armarego and C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, Butterworth Heinemann, Amsterdam, Boston, London, New York, Oxford, Paris, San Diego, San Francisco, Singapore, Sydney, Tokyo, 5th edn, 2003