Melt processing of hexa-peri-hexabenzocoronene on the water surface

Langmuir

Volumn 27, Issue 4, 2011, Pages 1524-1529

  Pisula, Wojciech ^a,c   Tomović, Željko ^a,d   Kolb, Ute ^b   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^b JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^c EVONIK DEGUSSA GMBH   (Germany)

^d BASF SE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL SIDE CHAINS; COLUMNAR STRUCTURES; DIRECT VISUALIZATION; DISCOTICS; HEXA-PERI-HEXABENZOCORONENES; HIGH RESOLUTION; HYDROPHOBIC MOLECULES; IN-PLANE; ISOTROPIC PHASE; LARGE DOMAIN; LOW TEMPERATURES; MELT PROCESSING; SLOW COOLING; STRUCTURAL STUDIES; SUPRAMOLECULAR ORGANIZATIONS; TEM; THIN LAYERS; WATER SURFACE;

AROMATIC HYDROCARBONS; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; VISUALIZATION;

HYDROCARBON REFINING;

EID: 79952909710     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la1044255     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; McCulloch, I.; Rivnay, J.; Salleo, A. Chem. Rev. 2010, 110, 3.
2. (b) Street, R. A. Adv. Mater. 2009, 21, 2007.
3. (c) Choi, M.-C.; Kim, Y.; Ha, C.-S. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 581.
4. (d) Kim, D.-H.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2008, 20, 4887.
5. (e) Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 2411.
6. Mas-Torrent, M.; Rovira, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 827.
7. (a) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
8. (b) Lehn, J. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2097.
9. (c) Kato, T. Science 2002, 295, 2414.
10. (d) van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759.
11. (a) Liu, S.; Wang, W. M.; Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Bao, Z. Adv. Mater. 2009, 21, 1217.
12. (b) Sirringhaus, H.; Wilson, R. J.; Friend, R. H.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P.; Grell, M.; Bradley, D. D. C. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 406.
13. (c) Rivnay, J.; Jimison, L. H.; Northrup, J. E.; Toney, M. F.; Noriega, R.; Lu, S.; Marks, T. J.; Facchetti, A.; Salleo, A. Nat. Mater. 2009, 8, 952.
14. (d) Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685.
15. (a) Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hagele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832.
16. (b) Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902.
17. (c) Pisula, W.; Zorn, M.; Chang, J. Y.; Müllen, K.; Zentel, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1179.
18. (a) Pisula, W.; Tomović, Ž.; Simpson, C.; Kastler, M.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 4296.
19. (b) Foster, E. J.; Jones, R. B.; Lavigueur, C.; Williams, V. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8569.
20. (a) Warman, J. M.; Piris, J.; Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14257.
21. (b) Schouten, P. G.; Warman, J. M.; Gelinck, G. H.; Copyn, M. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11780.
22. (c) Iino, H.; Hanna, J.; Bushby, R. J.; Movaghar, B.; Whitaker, B. J.; Cook, M. J. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 132102.
23. Wu, J.; Pisula, W.; Müllen, K. Chem. Rev. 2007, 107, 718.
24. (a) van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Fechtenkötter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Müllen, K. Adv. Mater. 1999, 11, 1469.
25. (b) Kfer, D.; Bashir, A.; Dou, X.; Witte, G.; Müllen, K.; Wöll, C. Adv. Mater. 2010, 22, 384.
26. (a) Schweicher, G.; Gbabode, G.; Quist, F.; Debever, O.; Dumont, N.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. H. Chem. Mater. 2009, 21, 5867.
27. (b) Kastler, M.; Pisula, W.; Laquai, F.; Kumar, A.; Davis, R.; Wasserfallen, D.; Garcia Gutiérrez, M. C.; Butt, H.-J.; Riekel, C.; Wegner, G.; Müllen, K. Adv. Mater. 2006, 18, 2255.
28. (c) Kang, S. W.; Li, Q.; Chapman, B. D.; Pindak, R.; Cross, J. O.; Li, L. F; Nakata, M.; Kumar, S. Chem. Mater. 2007, 19, 5657.
29. (a) Grelet, E.; Bock, H. Europhys. Lett. 2006, 73, 712.
30. (b) Cisse, L.; Destruel P.; Archambeau, S.; Seguy, I.; Jolinat, P.; Bock, H.; Grelet, E. Chem. Phys. Lett. 2009, 476, 89.
31. (c) Charlet, E.; Grelet, E.; Brettes, P.; Bock, H.; Saadaoui, H.; Cisse, L.; Destruel, P.; Gherardi, N.; Seguy, I. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 024107.
32. (a) Dong, S. Q.; Tian, H. K.; Song, D.; Yang, Z. H.; Yan, D. H.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. Chem. Commun. 2009, 3086.
33. (b) Shimizu, Y.; Monobe, H.; Heinrich, B.; Guillon, D.; Oikawa, K.; Nakayama, K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009, 509, 948.
34. (a) Piris, J.; Debije, M. G.; Stutzmann, N.; Laursen, B. W.; Pisula, W.; Watson, M. D.; Bjornholm, T.; Müllen, K.; Warman, J. M. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1053.
35. (b) Tsao, H. N.; Räder, H. J.; Pisula, W.; Rouhanipour, A.; Müllen, K. Phys. Status Solidi A 2008, 205, 421.
36. (a) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074.
37. (b) Liu, C. Y.; Fechtenkötter, A.; Watson, M. D.; Müllen, K.; Bard, A. J. Chem. Mater. 2003, 15, 124.
38. (a) Zimmermann, S.; Wendorff, J. H.; Weder, C. Chem. Mater. 2002, 14, 2218.
39. (b) Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Solling, T. I.; van de Craats, A. M.; Stutzmann, N J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2252.
40. (a) Tracz, A.; Makowski, T.; Masirek, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Nanotechnology 2007, 18, 485303.
41. (b) Pisula, W.; Tomović, Ž.; Stepputat, M.; Kolb, U.; Pakula, T.; Müllen, K. Chem. Mater. 2005, 17, 2641.
42. (a) Pisula, W.; Menon, A.; Stepputat, M.; Lieberwirth, I.; Kolb, U.; Tracz, A.; Sirringhaus, H.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Mater. 2005, 17, 684.
43. (b) van de Craats, A. M.; Stutzmann, N.; Bunk, O.; Nielsen, M. M.; Watson, M.; Müllen, K.; Chanzy, H. D.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2003, 15, 495.
44. Wang, Z. H.; Watson, M. D.; Wu, J.; Müllen, K. Chem. Commun. 2004, 336.
45. (a) Tsukruk, V. V.; Wendorff, J. H.; Karthaus, O.; Ringsdorf, H. Langmuir 1993, 9, 614.
46. (b) Karthaus, O.; Ringsdorf, H.; Tsukruk, V. V.; Wendorff, J. H. Langmuir 1992, 8, 2279.
47. (c) Vandevyver, M.; Albouy, P. A.; Mingotaud, C.; Perez, J.; Barraud, A.; Karthaus, O.; Ringsdorf, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1993, 234, 333.
48. (d) Maliszewskyj, N. C.; Heiney, P. A.; Josefowicz, J. Y.; McCauley, J. P.; Smith, A. B. Science 1994, 264, 77.
49. (e) Josefowicz, J. Y.; Maliszewskyj, N. C.; Idziak, S. H. J.; Heiney, P. A.; McCauley J. P.; Smith, A. B. Science 1993, 260, 323.
50. (a) Smolenyak, P.; Peterson, R.; Nebesny, K.; Torker, M.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8628.
51. (b) Kimura, M.; Ueki, H.; Ohta, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2006, 22, 5051.
52. (c) Minch, B. A.; Xia, W.; Donley, C. L.; Hernandez, R. M.; Carter, C.; Carducci, M. D.; Dawson, A.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Chem. Mater. 2005, 17, 1618.
53. (d) Mindyuk, O. Y.; Heiney, P. A. Adv. Mater. 1999, 11, 341.
54. (e) Armstrong, N. R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 414.
55. (a) Reitzel, N.; Hassenkam, T.; Balashev, K.; Jensen, T. R.; Howes, P. B.; Kjaer, K.; Fechtenkötter, A.; Tchebotareva, N.; Ito, S.; Müllen, K.; Björnholm, T. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4894.
56. (b) Laursen, B. W.; Norgaard, K.; Reitzel, N.; Simonsen, J. B.; Nielsen, C. B.; Als-Nielsen, J.; Bjornholm, T.; Solling, T. I.; Nielsen, M. M.; Bunk, O.; Kjaer, K.; Tchebotareva, N.; Watson, M. D.; Mullen, K.; Piris, J. Langmuir 2004, 20, 4139.
57. (c) Kubowicz, S.; Thunemann, A. F.; Geue, T. M.; Pietsch, U.; Watson, M. D.; Tchebotareva, N.; Müllen, K. Langmuir 2003, 19, 10997.
58. (d) Kubowicz, S.; Pietsch, U.; Watson, M. D.; Tchebotareva, N. Mülen, K.; Thunemann, A. F. Langmuir 2003, 19, 5036.
59. (a) Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286.
60. (b) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Mondeshki, M.; Piris, J.; Schnell, I.; Müllen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3634.
61. (a) Pouzet, E.; De Cupere, V.; Heintz, C.; Andreasen, J. W.; Breiby, D. W.; Nielsen, M. M.; Viville, P.; Lazzaroni, R.; Gbabode, G.; Geerts, Y. H. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14398.
62. (b) Calo, A.; Stoliar, P.; Cavallini, M.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. H.; Biscarini, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11953.
63. (c) Pisula, W.; Kastler, M.; El Hamaoui, B.; García- Gutiérrez, M. C.; Davies, R. J.; Riekel, C.; Müllen, K. Chem-Phys Chem 2007, 8, 1025.
64. (d) Karthaus, O.; Honma, Y.; Taguchi, D.; Fujiwara, Y. e-J. Surf. Sci. Nanotechnol. 2005, 3, 156.
65. Kevenhorster, B.; Kopitzke, J.; Seifert, A. M.; Tsukruk, V. V.; Wendorff, J. H. Adv. Mater. 1999, 11, 246.
66. Bramble, J. P.; Tate, D. J.; Revill, D. J.; Sheikh, K. H.; Henderson, J. R.; Liu, F.; Zeng, X.; Ungar, G.; Bushby, R. J.; Evans, S. D. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 914.
67. Pisula, W.; Tomović, Ž.; El Hamaoui, B.; Watson, M. D.; Pakula, T.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 893.
68. (a) Abeysekera, R.; Bushby, R. J.; Caillet, C.; Hamley, I. W.; Lozman, O. R.; Lu, Z.; Robards, A. W. Macromolecules 2003, 36, 1526.
69. (b) Franse, M. W. C. P.; Nijenhuis, K.; Picken, S. J. Rheol. Acta 2002, 42, 443.
70. Galatsis, K.; Wang, K. L.; Ozkan, M.; Ozkan, C. S.; Huang, Y.; Chang, J. P.; Monbouquette, H. G.; Chen, Y.; Nealey, P.; Botros, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 769.
71. Feng, X.; Pisula, W.; Kudernac, T.; Wu, D.; Zhi, L.; De Feyter, S.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439.
72. (a) Breiby, D. W.; Bunk, O.; Pisula, W.; Sølling, T. I.; Tracz, A.; Nielsen, M. M.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11288.
73. (b) Breiby, D. W.; Hansteen, F.; Pisula, W.; Bunk, O.; Kolb, U.; Andreasen, J. W.; Müllen, K.; Nielsen, M. M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22319.
74. (a) Wang, X.; Chen, Y.; Liu, H.; Jiang, J. Thin Solid Films 2006, 496, 619.
75. (b) Zangmeister, R. A. P.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 179.
76. (c) Sartori, E.; Fontana, M. P.; Costa, M.; Dalcanale, E.; Paganuzzi, V. Thin Solid Films 1996, 284-285, 204.
77. Rogers, J. A.; Someya, T.; Huang, Y. Science 2010, 327, 1603.