Properties and bioactivities of peptoids tagged with heterocycles

Heterocycles

Volumn 82, Issue 2, 2010, Pages 981-1006

  Izzo, Irene ^a   De Cola, Chiara ^a   De Riccardis, Francesco ^a  

^a UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79952753004     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-10-SR(E)4     Document Type: Article

References (104)

1. S. H. Gellman, Chem. Rev., 1997, 97, 1231.
2. J.-M. Lehn, 'Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, ' VCH, Weinheim, 1995.
3. 'Pseudo-peptides in Drug Development,' ed. by P. E. Nielsen, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
4. For β-peptides, see: (b) D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, X. Huang, J. J. Barchi, Jr., and S. H. Gellman, Nature, 1997, 387, 381
5. D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, and H. Widmer, Helv. Chim. Acta, 1996, 79, 913
6. B. L. Iverson, Nature, 1997, 385, 113
7. D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun., 1997, 21, 2015
8. S. H. Gellman, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173
9. E. A. Porter, X. Wang, H. S. Lee, B. Weiblum, and S. H. Gellman, Nature, 2000, 405, 298
10. D. Liu and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 7553
11. N. Umezawa, M. A. Gelman, M. C. Haigis, R. T. Raines, and S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 368
12. T. L. Raguse, J. R. Lai, P. R. LePlae, and S. H. Gellman, Org. Lett., 2001, 3, 3963
13. R. P. Cheng and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 11564
14. D. S. Daniels, J. Petersson, J. X. Qui, and A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1532
15. D. Seebach and J. Cardiner, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1366
16. for γ-peptides, see: (n) T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, and D. Seebach, Helv. Chim. Acta, 1998, 81, 983
17. S. Hanessian, X. Luo, R. Schuam, and S. Michnick, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8569
18. D. Seebach, L. Schaeffer, M. Brenner, and D. Hoyer, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 776
19. for azatides, see: (q) J. Han and K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2539
20. for oligopyrrolinones, see. (r) A. B. Smith III, M. C. Guzman, P. A. Sprengeler, T. P. Keenan, R. C. Holcomb, J. L. Wood, and R. Hirschmann, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9947
21. for oligoureas, see: (s) K. Burgress, D. S. Linthicum, and H. Shin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 907
22. J.-M. Kim, T. E. Wilson, T. C. Norman, and P. G. Schultz, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5309
23. C. Hemmerlin, M. Marraud, D. Rognan, R. Graff, V. Semetey, J. P. Briand, and G. Guichard, Helv. Chim. Acta, 2002, 85, 3692
24. for oligocarbamates, see: (v) C. Y. Cho, E. J. Moran, S. R. Cherry, J. C. Stephans, S. P. A. Fodor, C. L. Adams, A. Sundaram, J. W. Jacobs, and P. G. Schultz, Science, 1993, 261, 1303
25. E. J. Moran, T. E. Wilson, C. Y. Cho, S. R. Cherry, and P. G. Schultz, Biopolymers, 1995, 37, 213
26. for oligoanthanilamides, see: (y) Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 7529
27. J. T. Ernst, J. Becerril, H. S. Park, H. Yin, and A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 535
28. for oligosulfones, see: (z) C. Gennari, B. Salom, D. Potenza, and A. Williams, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 2067
29. for @-tides, see: (z') S. T. Philips, M. Rezac, U. Abel, M. Kossenjans, and P. A. Bartlett, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 58.
30. R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D. A. Jewell, S. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K. Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi, and F. E. Cohen, and P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1992, 89, 9367
31. S. A. Fowler and H. Blackwell, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 1508
32. B. Yoo and K. Kirshenbaum, Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 714
33. J. A. Patch, K. Kirshenbaum, S. L. Seurynck, R. N. Zuckermann, and A. E. Barron, 'Pseudo-peptides in Drug Development,' ed. By P. E. Nielsen, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 1-31.
34. Two interesting reviews on cyclic peptoids are reported: (a) L. A. Wessjohann, C. K. Z. Andrade, O. E. Vercillo, and D. G. Rivera, 'Targets in Heterocyclic Systems,' ed. by O. A. Attanasi, D. Spinelli, Italian Society of Chemistry, 2007, vol. 10, pp. 24-53
35. B. Yoo, S. B. Shin, M. L. Huang, and K. Kirshenbaum, Chem. Eur. J., 2010, 16, 5528.
36. R. B. Merrifield, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149.
37. K. S. Lam, M. Lebl, and V. Krchnak, Chem. Rev., 1997, 97, 411
38. P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, and S. Otto, Chem. Rev., 2006, 106, 3652.
39. R. A. Wiley and D. H. Rich, Med. Res. Rev., 1993, 33, 1699.
40. A. Grauer and B. König, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5099
41. Y.-D. Wu and S. Gellman, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1231.
42. R. M. Freidinger, Trends. Pharmacol. Sci., 1989, 10, 270.
43. G. N. Ramachandran and C. Ramakrishnan, Biophys. J, 1965, 5, 909.
44. R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, B. H. Kent, and W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10646.
45. E. Nnanabu and K. Burgess, Org. Lett., 2006, 8, 1259
46. B. C. Gorske, S. A. Jewell, E. J. Guerard, and H. E. Blackwell, Org. Lett., 2005, 7, 1521
47. H. J. Olivos, P. G. Alluri, M. M. Reddy, D. Salony, and T. Kodadek, Org. Lett., 2002, 4, 4057;
48. for N-substituted monomers, see: M. A. Fara, J. J. Díaz- Mochón, and M. Bradley, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 1011.
49. S. M. Miller, R. J. Simon, S. Ng, R. N. Zuckermann, M. J. Kerr, and W. H. Moos, Drug Dev. Res., 1995, 35, 20.
50. T. S. Burkoth, E. Beausoleil, S. Kaur, D. Tang, F. E. Cohen, and R. N. Zuckermann, Chem. Biol., 2002, 9, 647
51. W. Heerma, C. Verluis, C. G. de Koster, J. A. W. Kruijtzer, I. Zigrovic, and R. M. J. Liskamp, Rapid Commun. Mass Spectrom., 1996, 10, 459;
52. W. Heerma, J.-P. J. L. Boon, C. Verluis, J. A. Kruijtzer, L. J. F. Hofmeyer, and R. M. J. Liskamp, J. Mass Spectrom., 1997, 32, 697
53. A. Boeijen, and R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3589.
54. See, for example, ref. 3 (a) pp. 13-18 and: (a) K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. A. Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. Truong, K. A. Dill, F. E. Cohen, and R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1998, 95, 4303
55. P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, and E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1998, 95, 4309
56. C. W. Wu, T. J. Sanborn, K. Huang, R. N. Zuckermann, and A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2958.
57. T. S. Burkoth, A. T. Fafarman, D. H. Charych, M. D. Connolly, and R. N. Zuckermann, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 884l.
58. B.-C. Lee, T. K. Chu, K. A. Dill, and R. N. Zuckermann, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 8847.
59. G. Maayan, B. Yoo, and K. Kirshenbaum, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 335.
60. G. Maayan, M. D. Ward, and K. Kirshenbaum, Chem. Commun., 2009, 56.
61. D. G. Udugamasooriya, S. P. Dineen, R. A. Brekken, and T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc., 2008 130, 5744
62. D. G. Udugamasooriya, C. Ritchie, R. A. Brekken, and T. Kodadek, Bioorg. Med.Chem., 2008, 16, 6338.
63. R. N. Zuckermann, E. J. Martin, D. C. Spellmeyer, G. B. Stauber, K. R. Shoemaker, J. M. Kerr, G. M. Figliozzi, D. A. Goff, M. A. Siani, R. J. Simon, S. C. Banville, E. G. Brown, L. Wang, L. S. Richter, and W. H. Moos, J. Med. Chem., 1994, 37, 2678.
64. C. García-Martiínez, M. Humet, R. Planells-Cases, A. Gomis, M. Caprini, F. Viana, E. De la Peña, F. Sanchez-Baeza, T. Carbonell, C. De Felipe, E. Pérez-Payà, C. Belmonte, A. Messeguer, and A. Ferrer-Montiel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 2374.
65. G. Hetzmann, P. Hildebrand, H. Tanner, S. Ketterer, A. Pansky, S. Froidevaux, C. Beglinger, and A. N. Eberle, J. Receptor Signal Transduct. Res., 1999, 19, 449.
66. B. Liu, P. G. Alluri, P. Yu, and T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 8254.
67. H.-S. Lim, C. T. Archer, and T. Kodadek, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7750.
68. H.-S. Lim, C. T. Archer, Y.-C. Kim, T. Hutchens, and T. Kodadek, Chem. Commun., 2008, l064.
69. T. Hara, S. R. Durell, M. C. Myers, and D. H. Appella, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1995.
70. G. Maayan, M. D. Ward, and K. Kirshenbaum, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2009, 106, l3679.
71. A. Porcheddu and G. Giacomelli, Curr. Med. Chem., 2005, 12, 256l
72. P. E. Nielsen, Curr. Opin. Biotechnol., 2001, 12, l6
73. E. Uhlmann, A. Peyman, G. Breipohl, and D. W. Will, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2796
74. P. E. Nielsen and G. Haaima, Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 73.
75. J. P. Vernille, L. C. Kovell, and J. W. Schneider, Bioconjugate Chem., 2004, 15, l3l4.
76. U. Koppelhus and P. E. Nielsen, Adv. Drug. Delivery Rev., 2003, 55, 267
77. P. Wittung, J. Kajanus, K. Edwards, P. E. Nielsen, B. Nordén, and B. G. Malmstrom, FEBS Lett., 1995, 365, 27.
78. E. A. Englund, D. H. Appella, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, l4l4
79. A. Dragulescu-Andrasi, S. Rapireddy, G. He, B. Bhattacharya, J. J. Hyldig-Nielsen, G. Zon, and D. H. Ly, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, l6l04
80. P. E. Nielsen, Q. Rev. Biophys., 2006, 39, 1;
81. A. Abibi, E. Protozanova, V. V. Demidov, and M. D. Frank-Kamenetskii, Biophys. J., 2004, 86, 3070.
82. O. Almarsson, T. C. Bruice, J. Kerr, and R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 75l8.
83. S. C. Brown, S. A. Thomson, J. M. Veal, and D. G. Davis, Science, 1994, 265, 777
84. M. Eriksson and P. E. Nielsen, Nat. Struct. Biol., 1996, 3, 4l0.
85. L. Betts, J. A. Josey, J. M. Veal, and S. R. Jordan, Science, 1995, 270, l838.
86. Y. Wu and J.-C. Xu, Chin. Chem. Lett., 2000, 11, 771
87. for the Boc protected thyminylated dipeptoid monomers synthesis see: (b) Y. Wu, J.-C. Xu, J. Liu, and Y.-X. Jin, Thetrahedron, 2001, 57, 3373.
88. G. K. Mittapalli, R. R. Kondireddi, H. Xiong, O. Munoz, B. Han, F. De Riccardis, R. Krishnamurthy, and A. Eschenmoser, Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 2470.
89. R. Zarra, D. Montesarchio, C. Coppola, G. Bifulco, S. Di Micco, I. Izzo, and F. De Riccardis, Eur. J. Org. Chem., 2009, 6113.
90. X.-W. Lu, Y. Zeng, and C.-F. Liu, Org. Lett., 2009, 11, 2329.
91. L. A. Marcaurelle and C. R. Bertozzi, Chem. Eur. J., 1999, 5, 1384.
92. M. A. Sparks, K. W. Williams, and G. M. Whitesides, J. Med. Chem., 1993, 36, 78.
93. J. M. Kim and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3487.
94. J. M. Kim and R. Roy, Carbohydr. Lett., 1997, 298, 173.
95. H. Yuasa, Y. Kamata, S. Kurono, and H. Hashimoto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 2139
96. H. Yuasa, H. Honma, H. Hashimoto, M. Tsunooka, and K. Kojima-Aikawa, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5274.
97. U. K. Saha and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 3635.
98. U. K. Saha and R. Roy, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7697.
99. J. Seo, N. Michaelian, S. C. Owens, S. T. Dashner, A. J. Wong, A. E. Barron, and M. T. Carrasco, Org. Lett., 2009, 11 , 5210.
100. K. Burger, C. Böttcher, G. Radics, and L. Hennings, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 3061
101. K. Burger, C. Böttcher, L. Hennings, and S. A. Essawy, Monatsh. Chem., 2004, 135, 865.
102. A. S. Norgren, C. Budke, Z. Majer, C. Heggemann, T. Koop, and N. Sewald, Synthesis, 2001, 448.
103. M. A. Dechantsreiter, F. Burkhart, and H. Kessler, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 253.
104. D. Comegna and F. De Riccardis, Org. Lett., 2009, 11, 3898.