Organogels based on J- and H-type aggregates of amphiphilic perylenetetracarboxylic diimides

Langmuir

Volumn 27, Issue 6, 2011, Pages 3074-3082

  Wu, Haixia ^a   Xue, Lin ^a   Shi, Yan ^a   Chen, Yanli ^b   Li, Xiyou ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF JINAN   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHIPHILIC PROPERTY; AMPHIPHILICS; BENZAMIDES; DIFFERENT SOLVENTS; DIIMIDE; DRIED GEL; GELATING PROPERTIES; H-AGGREGATES; HYDROPHILIC GROUPS; J AGGREGATES; ORGANOGELS; PERYLENES; PERYLENETETRACARBOXYLIC DIIMIDES; REVERSIBLE TRANSFORMATION; SIDE-CHAIN; TEMPERATURE CHANGES; UV-VIS ABSORPTIONS;

AMIDES; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; EMISSION SPECTROSCOPY; LANGMUIR BLODGETT FILMS; X RAY DIFFRACTION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

GELS;

EID: 79952587808     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la104888p     Document Type: Article

References (55)

1. Fujita, N.; Asai, M.; Yamashita, T.; Shinkai, S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 2106-2114
2. Numata, M.; Sugiyasu, K.; Hasegawa, T.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3279-3283
3. Beginn, U.; Möller, M. In Supramolecular Materials and Technologies; Reinholdt, D. N., Ed.; Wiley & Sons: Chichester, 1999; pp 89 - 176.
4. Beck, J. B.; Rowan, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
5. van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266
6. Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; de Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1393-1397
7. Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Hulst, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2633-2643
8. Shirakawa, M.; Kawano, S.-i.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5037-5044
9. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281
10. Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149
11. Tamaru, S.-i.; Uchino, S.-y.; Takeuchi, M.; Ikeda, M.; Hatano, T.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3751-3755
12. Placin, F.; Desvergne, J.-P.; Lassegues, J.-C. Chem. Mater. 2001, 13, 117-121
13. Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Praveen, V. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 332-335
14. Sugiyasu, K. S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229-1232
15. Dammer, C.; Maldivi, P.; Terech, P.; Guenet, J.-M. Langmuir 1995, 11, 1500-1506
16. Sagawa, T.; Fukugawa, S.; Yamada, T.; Ihara, H. Langmuir 2002, 18, 7223-7228
17. Tamaru, S.-i; Nakamura, M.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Org. Lett. 2001, 3, 3631-3634
18. Van Nostrum, C. F.; Picken, S.; Schouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9957-9965
19. Engelkamp, H.; Middelbeek, S.; Nolte, R. J. M. Science 1999, 284, 785-788
20. Schoonbeek, F. S.; van Esch, J. H.; Wegewijs, B.; Rep, D. B. A.; de Haas, M. P.; Klapwijk, T. M.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Angew. Chem. 1999, 111, 1486-1490
21. Venkata, R. K.; Jayaramulu, K.; Maji, T. K.; George, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 122, 4314-4318
22. Li, X.-Q.; Zhang, X.; Ghosh, S.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8074-8078
23. Würthner, F.; Hanke, B.; Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967-970
24. Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873
25. Krieg, E.; Shirman, E.; Weissman, H.; Shimoni, E.; Wolf, S. G.; Pinkas, I.; Rybtchinski, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14365-14373
26. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684-9691
27. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322-2330
28. Wang, W.; Li, L.-S.; Helms, G.; Zhou, H.-H.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1120-1121
29. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Oitker, R.; Chen, H.; Zuo, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497
30. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398
31. Wang, Y.; Chen, Y.; Li, R.; Wang, S.; Su, W.; Ma, P.; Wasielewski, M. R.; Li, X.; Jiang, J. Langmuir 2007, 23, 5836-5842
32. Zhao, C.; Zhang, Y.; Li, R.; Li, X.; Jiang, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2402-2410
33. Feng, J.; Zhang, Y.; Zhao, C.; Li, R.; Xu, W.; Li, X.; Jiang, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7000-7010
34. Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8530-8531
35. Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235
36. Klebe, G.; Graser, F.; Hadicke, E.; Berndt, J. Acta Crystallogr. 1989, B45, 69-77
37. Clark, A. E.; Qin, C.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7586-7595
38. Weng, W.; Li, Z.; Jamieson, A. M.; Rowan, S. J. Macromolecules 2009, 42, 236-246
39. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
40. Hadicke, E. H.; Graser, F. Acta Crystallogr. 1986, C42, 189-195
41. van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027
42. Jonkheijm, P.; Stutzmann, N.; Chen, Z.; de Leeuw, D. M.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9535-9540
43. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590
44. Kasha, M.; Rawls, H. R.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392
45. Ahren, M. J.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Liu, W.; Jones, B. A.; Giaimo, J. M.; Gusev, A. V.; Goshe, A.; Tiede, D. M.; Wasielewki, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8284-8294
46. Mizuguchi, J. J. Appl. Phys. 1998, 84, 4479-4486
47. Würthner, F.; Bauer, C.; Stepanenko, V.; Yagai, S. Adv. Mater. 2008, 20, 1695-1698
48. Graser, F.; Hädicke, E. Liebigs Ann. Chem. 1984, 483-494
49. Chao, C.-C.; Leung, M.-K.; Su, Y. O.; Chiu, K.-Y.; Lin, T.-H.; Shieh, S.-J.; Lin, S.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331
50. Chen, Y.; Kong, Y.; Wang, Y.; Ma, P.; Bao, M.; Li, X. J. Colloid Interface Sci. 2009, 330, 421-427
51. Su, W.; Zhang, Y.; Zhao, Ch.; Li, X.; Jiang, J. ChemPhysChem 2007, 8, 1857-1862
52. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253
53. Graser, F.; Hädicke, E. Liebigs Ann. Chem. 1980, 1994-2011
54. Datar, A.; Balakrishnan, K.; Yang, X. M.; Zuo, X.; Huang, J. L.; Yen, M.; Zhao, J.; Tiede, D. M.; Zang, L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12327-12332
55. Yang, X.; Xu, X.; Ji, H. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7196-7202