Synthesis and characterization of nonlinear optical chromophores with conformationally locked polyenes possessing enhanced thermal stability

Chemistry of Materials

Volumn 11, Issue 6, 1999, Pages 1628-1632

  Shu, Yuan Cheng ^a   Gong, Zhi Hao ^a   Shu, Ching Fong ^a   Breitung, Eric M ^a   McMahon, Robert J ^b   Lee, Gene Hsiang ^b   Jen, Alex K Y ^c  

^a NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001159128     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm990118i     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical Effects in Molecules and Polymers; John Wiley & Sons: New York, 1991.
2. (b) Polymers for Second-Order Nonlinear Optics; Lindsay, G. A., Singer, K. D., Eds.; ACS Symposium Series 601; American Chemical Society: Washington, DC, 1995.
3. (c) Molecular Nonlinear Optics: Materials, Physics and Devices; Zyss, J., Ed.; Academic Press: Boston, 1993.
4. (a) Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31.
5. (b) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 155.
6. (c) Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Ghosn, R.; Steier, W. H.; Ziari, M.; Fetterman, H.; Shi, Y.; Mustacich, R. V.; Jen, A. K.-Y.; Shea, K. J. Chem. Mater. 1995, 7, 1060.
7. (d) Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons, A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175.
8. (e) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N. Nature 1997, 388, 845.
9. (a) Cheng, L. T.; Tam. W.; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10631.
10. (b) Cheng, L. T.; Tam, W.; Marder, S. R.; Stiegman, A. E.; Rikken, G.; Spangler, C. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10643.
11. (a) Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L.-T. Science 1991, 252, 103.
12. (b) Ortiz, R.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Cavagnero, S.; Ziller, J. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2263.
13. (c) Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindnøj, J. Science 1994, 263, 511.
14. (d) Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1091.
15. (a) Moylan, C. R.; Twieg, R. J.; Lee, V. Y.; Swanson, S. A.; Betterton, K. M.; Miller, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12599.
16. (b) Gilmour, S.; Marder, S. R.; Perry, J. W.; Cheng, L.-T. Adv. Mater. 1994, 6, 494.
17. (c) Gilmour, S.; Montgomery, R. A.; Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Jen, A. K.-Y.; Cai, Y.; Perry, J. W.; Dalton, L. R. Chem. Mater. 1994, 6, 1603.
18. (d) Rao, V. P.; Wong, K. Y.; Jen, A. K.-Y.; Drost, K. J. Chem. Mater. 1994, 6, 2210.
19. (a) Reynolds, G. A.; Drexhage, K. H. J. Org. Chem. 1977, 42, 885.
20. (b) Raue, R.; Harnisch, H.; Drexhage, K. H. Heterocycles 1984, 21, 167.
21. (c) Heilig, G.; Lüttke, W. Chem. Ber. 1987, 120, 1863.
22. Kippelen, B.; Marder, S. R.; Hendrickx, E.; Maldonado, J. L.; Guillemet, G.; Volodin, B. L.; Steele, P. D.; Enami, Y.; Sandalphon; Yao, Y. J.; Wang, J. F.; Röckel, H.; Erskine, L.; Peyghambarian, N. Science 1998, 279, 54.
23. (a) Shu, C.-F.; Tsai, W.-J.; Jen, A. K.-Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7055.
24. (b) Shu, C.-F.; Tsai, W.-J.; Chen, J.-Y.; Jen, A. K.-Y.; Zhang, Y.; Chen, T.-A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2279.
25. (c) Shu, C.-F.; Shu, Y.-C.; Gong, Z.-H.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 1998, 10, 3284.
26. Cabrera, I.; Althoff, O.; Man, H.-T.; Yoon, H. N. Adv. Mater. 1994, 6, 43.
27. Ermer, S.; Lovejoy, S. M.; Leung, D. S.; Warren, H.; Moylan, C. R.; Twieg, R. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1437.
28. Leffingwell, J. C. Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1653.
29. Friedli, A. C.; Yang, E.; Marder, S. R. Tetrahedron 1997, 53, 2717.
30. Bedworth, P. V.; Cai, Y.; Jen, A.; Marder, S. R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2242.
31. Pauley, M. A.; Guan, H. W.; Wang, C. H. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6834.
32. (a) Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G.; Gorman, C. B.; Gilmour, S.; Biddle, S. L.; Bourhill, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2524.
33. (b) Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Tiemann, B. G.; Cheng, L.-T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3006.
34. (c) Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Cheng, L.-T.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2619.
35. (d) Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632.
36. (e) Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703.
37. Baughman, R. H.; Kohler, B. E.; Levy, I. J.; Spangler, C. Synth. Met. 1985, 11, 37.
38. Gorman, C. B.; Marder, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 11297.
39. (a) Whitaker, C. M.; Patterson, E. V.; Kott, K. L.; McMahon, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9966.
40. (b) Kott, K. L.; Whitaker, C. M.; McMahon, R. J. Chem. Mater. 1995, 7, 426.
41. MOPAC version 6.0, Quantum Chemistry Program Exchange (QCPE #455); Department of Chemistry, Indiana University: Bloomington, IN.