A pattern for increasing the first hyperpolarizability of a push-pull polyene dye as indicated from DFT calculations

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 112, Issue 21, 2008, Pages 7829-7835

  Chafin, Andrew P ^a   Lindsay, Geoffrey A ^a  

^a NAVAL AIR WARFARE CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGE LENGTH; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DFT CALCULATIONS; ELECTRON-DONATING; ELECTRON-WITHDRAWING; END GROUPS; FIRST HYPERPOLARIZABILITY; METHINE; NUMBERING SCHEMES; POLYENE BRIDGE; SUBSTITUTION PATTERNS;

BRIDGES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISCRETE FOURIER TRANSFORMS; FLUORINE; ORGANIC COMPOUNDS; SCAFFOLDS; SULFUR COMPOUNDS;

PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

EID: 53349154089     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp711265v     Document Type: Article

References (26)

1. Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals; Chemla, D. S., Zyss, J., Eds.; Academic: New York, 1987.
2. Bosshard, Ch.; Bösch M.; Laikatas, I.; Jäger, M.; Gunter, P. In Nonlinear Optical Effects and Materials; Günter, P., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2000; pp 163-248.
3. Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren, A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Calrson, B.; Fifield, L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A.L J. Mater. Chem. 1999, 9, 1905-1920.
4. Zhang, C.; Dalton, L. R.; Oh, M.-C.; Zhang, H.; Steier, W. H. Chem. Mater. 2001, 13, 3043-3050.
5. Kim, T.-D.; Kang, J.-W.; Luo, J.; Jang, S.-H.; Ka, J.-W.; Tucker, N.; Benedict, J. B.; Dalton, L. R.; Gray, T.; Overney, R. M.; Park, D. H.; Herman, W. N.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 488-489.
6. Bortnik, B.; Hung, Y. C.; Tazawa, H.; Seo, B. J.; Luo, J.; Jen, A.; Steier, W. H.; Fetterman, H. R. IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2007, 13, 104-110.
7. Barto, R. R.; Frank, C. W.; Bedworth, P. V.; Taylor, R. E.; Anderson, W. W.; Ermer, S.; Jen, A. K.-Y.; Luo, J. D.; Ma, H.; Tang, H.-Z.; Lee, M.; Ren, A. S. Macromolecules 2606, 39, 7566-7577.
8. Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10703-10714.
9. Marder, S. R.; Beratan, D. N.; Cheng, L.-T. Science 1991, 252, 103-106.
10. (a) Kuzyk, M. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 1218-1222.
11. (b) Kuzyk, M. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 033902/1.
12. (c) Kuzyk, M. IEEE J. Sel. Top. Quantum Electron. 2001, 7, 774-780.
13. Tripathi, K.; Perez-Moreno, J.; Kuzyk, M. G.; Coe, B. J.; Clays, K.; Kelley, A. M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 7932-7945.
14. Pérez-Moreno, J.; Zhao, Y.; Clays, K.; Kuzyk, M. G. Opt. Lett. 2007, 32, 59-61.
15. Jacquemin, D.; Beljonne, D.; Champagne, B.; Geskin, V.; Brédas, J.L.; André, J.-M. J. Chem. Phys. 2081, 115, 6766-6774.
16. Jacquemin, D.; Perpéte, E. A.; André, J.-M. Int. J. Quantum Chem. 2005, 105, 553-563.
17. Frisch, M. J. Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Jr Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
18. Isborn, C. M.; Leclercq, A.; Vila, F. D.; Dalton, L. R.; Brédas, J. L.; Eichinger, B. E.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. 2007, 111, 1319-1327.
19. Varanasi, P. R.; Jen, A. K.-Y.; Chandrasekhar, J.; Namoothiri, I. N. N.; Ratna, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12443-12448.
20. Leclercq, A.; Zojer, E.; Jang, S.-H.; Barlow, S.; Geskin, V.; Jen, A. K.-Y.; Marder, S. R.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 2006, 124, 044510/ 1-044510/8.
21. Bader, R. F. W.; Chang, C. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5095-5107.
22. Kinnibrugh, T.; Bhattacharjee, S.; Sullivan, P.; Isborn, C.; Robinson, B. H.; Eichinger, B. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13512-13522.
23. Nielsen, D.; Rommel, H. L.; Robinson, B. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8659-8667.
24. Schmidt, K.; Barlow, S.; Leclercq, A.; Zojer, E.; Jang, S.-H.; Marder, S. R.; Jen, A. K.-Y.; Bredas, J.-L. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2944-2949.
25. Luo, J.; Cheng, Y.-J.; Kim, T.-D.; Hau, S.; Jang, S.-H.; Shi, Z.; Zhou, X.-H.; Jen, A. K.-Y. Org. Lett. 2006, 8, 1387-1390.
26. A DFT calculation for the case of two methyls at the 9 and 11 positions predicts a negligible difference compared to isophorone at the 9,11 position.