Synthesis of fluorinated analogues of the immunosuppressive drug FTY720

Tetrahedron

Volumn 67, Issue 14, 2011, Pages 2542-2547

  Ko, Rebecca Y Y ^a   Chu, John C K ^a   Chiu, Pauline ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Fluorinated drugs; FTY720; Immunosuppressive agent; Sonogashira coupling

Indexed keywords

FINGOLIMOD; FINGOLIMOD DERIVATIVE; FLUORINE DERIVATIVE; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; IODIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; FLUORINATION; PRIORITY JOURNAL; SONOGASHIRA REACTION;

EID: 79952574651     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2011.02.028     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Kluepfel, D.; Bagli, J.; Baker, H.; Charest, M. P.; Kudelski, A. J. Antibiot. 1972, 25, 109-115;
2. (b) Aragozzini, F.; Manachini, P. L.; Craveri, R.; Rindone, B.; Scolastico, C. Tetrahedron 1972, 28, 5493-5498;
3. (c) Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyama, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto, T. J. Antibiot. 1994, 47, 208-215.
4. Adachi, K.; Kohara, T.; Nakao, N.; Arita, M.; Chiba, K.; Mishina, T.; Sasaki, S.; Fujita, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 853-856.
5. Brinkmann, V.; Billich, A.; Baumruker, T.; Heining, P.; Schmouder, R.; Francis, G.; Aradhye, S.; Burtin, P. Nat. Rev. Drug Discovery 2010, 9, 883-897.
6. (a) Chiba, K. Pharmacol. Ther. 2005, 108, 308-319;
7. (b) Baumruker, T.; Billich, A.; Brinkmann, V. Expert Opin. Invest. Drugs 2007, 16, 283-289;
8. (c) Brinkmann, V. Br. J. Pharmacol. 2009, 158, 1173-1182.
9. (a) Hung, J.-H.; Lu, Y.-S.; Wang, Y.-C.; Ma, Y.-H.; Wang, D.-S.; Kulp, S. K.; Muthusamy, N.; Byrd, J. C.; Cheng, A.-L.; Chen, C.-S. Cancer Res. 2008, 68, 1204-1212;
10. (b) Van Meeteren, L. A.; Brinkmann, V.; Saulnier-Blache, J. S.; Lynch, K. R.; Moolenaar,W. H. Cancer Lett. 2008, 266, 203-208;
11. (c) Shen, Y.; Cai, M.; Xia, W.; Liu, J.; Zhang, Q.; Xie, H.; Wang, C.; Wang, X.; Zheng, S. Cancer Lett. 2007, 254, 288-297;
12. (d) Azuma, H.; Takahara, S.; Ichimaru, N.;Wang, J. D.; Itoh, Y.; Otsuki, Y.; Morimoto, J.; Fukui, R.; Hoshiga, M.; Ishihara, T.; Nonomura, N.; Suzuki, S.; Okuyama, A.; Katsuoka, Y. Cancer Res. 2002, 62, 1410-1419;
13. (e) Haruhito, A.; Shiro, T.; Shigeo, H.; Satoru, M.; Yoshinori, O.; Yoji, K. J. Urol. 2003, 169, 2372-2377;
14. (f) Ubai, T.; Azuma, H.; Kotake, Y.; Inamoto, T.; Takahara, K.; Ito, Y.; Kiyama, S.; Sakamoto, T.; Horie, S.; Muto, S.; Takahara, S.; Otsuki, Y.; Katsuoka, Y. Anticancer Res. 2007, 27, 75-88.
15. (a) Lee, T. K.; Man, K.; Ho, J. W.; Wang, X. H.; Poon, R. T. P.; Xu, Y.; Ng, K. T.; Chu, A. C.; Sun, C. K.; Ng, I. O.; Sun, H. C.; Tang, Z. Y.; Xu, R.; Fan, S. T. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 8458-8466;
16. (b) Ho, J.W. Y.; Man, K.; Sun, C. K.; Lee, T. K.; Poon, R. T. P.; Fan, S. T. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1430-1438;
17. (c) Lee, T. K.; Man, K.; Ho, J. W.; Sun, C. K.; Ng, K. T.; Wang, X. H.; Wong, Y. C.; Ng, I. O.; Xu, R.; Fan, S. T. Carcinogenesis 2004, 25, 2397-2405;
18. (d) Lee, T. K.; Man, K.; Ho, J. W.; Wang, X. H.; Poon, R. T.; Sun, C. K.; Ng, K. T.; Ng, I. O.; Xu, R.; Fan, S. T. Carcinogenesis 2005, 26, 681-687.
19. (a) Zhou, C.; Ling, M.-T.; Lee, TK.-W.; Man, K.; Wang, X.; Wong, Y.-C. Cancer Lett. 2006, 233, 36-47;
20. (b) Chua, C.-W.; Chiu, Y.-T.; Yuen, H.-F.; Chan, K.-W.; Man, K.; Wang, X.; Ling, M.-T.; Wong, Y.-C. Clin. Cancer Res. 2009, 15, 4322-4335;
21. (c) Chua, C.-W.; Lee, DT.-W.; Ling, M.-T.; Zhou, C.; Man, K.; Ho, J.; Chan, F. L.; Wang, X.; Wong, Y.-C. Int. J. Cancer 2005, 117, 1039-1048.
22. Bégué, J. P.; Bonnet-Delpon, D. Chimie Bioorganique et Médicinale du Fluor; EDP Science/CNRS: Paris, 2005.
23. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330.
24. (a) Isanbor, C.; O'Hagan, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 303-319;
25. (b) Kirk, K. L. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 1013-1029.
26. (a) Böhm, H.-J.; Banner, D.; Bendels, S.; Kansy, M.; Kuhn, B.; Müller, K.; Obst-Sander, U.; Stahl, M. ChemBioChem 2004, 5, 637-643;
27. (b) Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Science 2007, 317, 1881-1886;
28. (c) Kirk, K. L. Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 1447-1456.
29. Bégué, J.-P.; Bonnet-Delpon, D. J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992-1012.
30. (a) Durand, P.; Peralba, P.; Sierra, F.; Renaut, P. Synthesis 2000, 505-506;
31. (b) Kiuchi, M.; Adachi, K.; Kohara, T.; Minoguchi, M.; Hanano, T.; Aoki, Y.; Mishina, T.; Arita, M.; Nakao, N.; Ohtsuki, M.; Hoshino, Y.; Teshima, K.; Chiba, K.; Sasaki, S.; Fujita, T. J. Med. Chem. 2000, 43, 2946-2961;
32. (c) Kalita, B.; Barua, N. C.; Bezbarua, M.; Bez, G. Synlett 2001, 1411-1414;
33. (d) Seidel, G.; Laurich, D.; Fürstner, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 3950-3952;
34. (e) Balasubramaniam, S.; Annamalai, S.; Aidhen, I. S. Synlett 2007, 2841-2846.
35. (a) Kiuchi, M.; Adachi, K.; Kohara, T.; Teshima, K.; Masubuchi, Y.; Mishina, T.; Fujita, T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 101-106;
36. (b) Hinterding, K.; Albert, R.; Cottens, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8095-8097;
37. (c) Hinterding, K.; Cottens, S.; Albert, R.; Zecri, F.; Buehlmayer, P.; Spanka, C.; Brinkmann, V.; Nussbaumer, P.; Ettmayer, P.; Hoegenauer, K.; Gray, N.; Pan, S. Synthesis 2003, 1667-1670;
38. (d) Hale, J. J.; Yan, L.; Neway, W. E.; Hajdu, R.; Bergstrom, J. D.; Milligan, J. A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G. L.; Thornton, R. A.; Card, D.; Rosenbach, M.; Hughrosen; Mandala, S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4803-4807;
39. (e) Kiuchi, M.; Adachi, K.; Tomatsu, A.; Chino, M.; Takeda, S.; Tanaka, Y.; Maeda, Y.; Sato, N.; Mitsutomi, N.; Sugahara, K.; Chiba, K. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 425-432;
40. (f) Clemens, J. J.; Davis, M. D.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3568-3572;
41. (g) Foss, F. W., Jr.; Clemens, J. J.; Davis, M. D.; Snyder, A. H.; Zigler, M. A.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4470-4474;
42. (h) Sun, C.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 2200-2202;
43. (i) Nakamura, T.; Tsuji, T.; Iio, Y.; Miyazaki, S.; Takemoto, T.; Nishi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2781-2792;
44. (j) Li, Z.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8376-8382;
45. (k) Nakayama, S.; Uto, Y.; Tanimoto, K.; Okuno, Y.; Sasaki, Y.; Nagasawa, H.; Nakata, E.; Arai, K.; Momose, K.; Fujita, T.; Hashimoto, T.; Okamoto, Y.; Asakawa, Y.; Goto, S.; Hori, H. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7705-7714;
46. (l) Jiang, X.; Gong, B.; Prasad, K.; Repic, O. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1164-1169;
47. (m) Evindar, G.; Bernier, S. G.; Kavarana, M. J.; Doyle, E.; Lorusso, J.; Kelley, M. S.; Halley, K.; Hutchings, A.; Wright, A. D.; Saha, A. K.; Hannig, G.; Morgan, B. A.; Westlin, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 369-372;
48. (n) Camp, S. M.; Bittman, R.; Chiang, E. T.; Moreno-Vinasco, L.; Mirzapoiazova, T.; Sammani, S.; Lu, X.; Sun, C.; Harbeck, M.; Roe, M.; Natarajan, V.; Garcia, J. G. N.; Dudek, S. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 331, 54-64.
49. For examples of the use of fluorination to increase the metabolic stabilities of pharmaceutical agents, see Ref. 12.
50. Kim, S.; Lee, H.; Lee, M.; Lee, T. Synthesis 2006, 753-755.
51. York, C.; Surya Prakash, G. K.; Olah, G. A. Tetrahedron 1996, 52, 9-14.
52. Lane, J. W.; Halcomb, R. L. Tetrahedron 2001, 57, 6531-6538.
53. Yoshino, N.; Hamano, K.; Omiya, Y.; Kondo, Y.; Ito, A.; Abe, M. Langmuir 1995, 11, 466-469.
54. Segura, M.; Sansone, F.; Casnati, A.; Ungaro, R. Synthesis 2001, 2105-2112.
55. Schmidt, U.; Riedl, B. Synthesis 1993, 815-818.