Regulation of the chiral twist and supramolecular chirality in co-assemblies of amphiphilic L-glutamic acid with bipyridines

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 12, 2011, Pages 3429-3437

  Zhu, Xuefeng ^a   Duan, Pengfei ^a   Zhang, Li ^a   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

amphiphiles; chirality; hydrogels; nanostructures; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; ALKYL CHAIN LENGTHS; AMPHIPHILICS; AQUEOUS MEDIA; BIPYRIDINES; CHIRAL CENTERS; CHIRAL STRUCTURES; FIBER NETWORKS; FORMATION MECHANISM; FTIR; L-GLUTAMIC ACIDS; MOLECULAR SIMULATIONS; RATIONAL DESIGN; SELF-ASSEMBLED; SEM; STOICHIOMETRIC RATIO; STRUCTURAL CHANGE; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY; SUPRAMOLECULAR SYSTEMS; TWO-COMPONENT; UV/ VIS SPECTROSCOPY; XRD ANALYSIS;

ALKYLATION; AMINO ACIDS; CHAIN LENGTH; CHEMICAL COMPOUNDS; CHIRALITY; ENANTIOMERS; HYDROGELS; MACROMOLECULES; NANOSTRUCTURES; STEREOCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AMPHIPHILES;

4,4' BIPYRIDINE; 4,4'-BIPYRIDYL; GLUTAMIC ACID; PYRIDINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; INFRARED SPECTROSCOPY; MACROMOLECULE; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CIRCULAR DICHROISM; GLUTAMIC ACID; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; STEREOISOMERISM; SURFACE PROPERTIES; WATER;

EID: 79952378601     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002595     Document Type: Article

References (101)

1. H. Engelkamp, S. Middelbeek, R. J. M. Nolte, Science 1999, 284, 785
2. I. Azumaya, D. Uchida, T. Kato, A. Yokoyama, A. Tanatani, H. Takayanagi, T. Yokozawa, Angew. Chem. 2004, 116, 1384
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1360
4. K. P. R. Nilsson, J. Rydberg, L. Baltzer, O. Inganas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11197
5. R. Oda, F. Artzner, M. Laguerre, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14705
6. L. E. Hough, H. T. Jung, D. Kruerke, M. S. Heberling, M. Nakata, C. D. Jones, D. Chen, D. R. Link, J. Zasadzinski, G. Heppke, J. P. Rabe, W. Stocker, E. Korblova, D. M. Walba, M. A. Glaser, N. A. Clark, Science 2009, 325, 456
7. Y. F. Zhao, Y. Fan, X. Y. Mu, H. Z. Gao, J. Wang, J. Y. Zhang, W. S. Yang, L. F. Chi, Y. Wang, Nano Res. 2009, 2, 493
8. E. T. Pashuck, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8819
9. S. Srivastava, A. Santos, K. Critchley, K. S. Kim, P. Podsiadlo, K. Sun, J. Lee, C. L. Xu, G. D. Lilly, S. C. Glotzer, N. A. Kotov, Science 2010, 327, 1355
10. J. M. Schnur, B. R. Ratna, J. V. Selinger, A. Singh, G. Jyothi, K. R. K. Easwaran, Science 1994, 264, 945
11. C. Y. Li, S. Z. D. Cheng, J. J. Ge, F. Bai, J. Z. Zhang, I. K. Mann, F. W. Harris, L. C. Chien, D. H. Yan, T. B. He, B. Lotz, Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 4558
12. B. Lotz, S. Z. D. Cheng, Polymer 2005, 46, 577
13. M. M. Green, N. C. Peterson, T. Sato, A. Teramoto, R. Cook, S. Lifson, Science 1995, 268, 1860
14. M. M. Green, J. W. Park, T. Sato, A. Teramoto, S. Lifson, R. L. B. Selinger, J. V. Selinger, Angew. Chem. 1999, 111, 3328
15. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3138
16. T. Nakano, Y. Okamoto, Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
17. E. C. Constable, Nature 1990, 346, 314
18. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2798.
19. J. M. Lehn, A. Rigault, J. Siegel, J. Harrowfield, B. Chevrier, D. Moras, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 2565
20. U. Koert, M. M. Harding, J. M. Lehn, Nature 1990, 346, 339
21. J. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167
22. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071
23. E. Yashima, K. Maeda, Y. Furusho, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1166
24. E. Yashima, K. Maeda, H. Iida, Y. Furusho, K. Nagai, Chem. Rev. 2009, 109, 6102.
25. R. Oda, I. Huc, M. Schmutz, S. J. Candau, F. C. MacKintosh, Nature 1999, 399, 566
26. A. Brizard, C. Aime, T. Labrot, I. Huc, D. Berthier, F. Artzner, B. Desbat, R. Oda, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3754
27. I. A. Nyrkova, A. N. Semenov, Soft Matter 2010, 6, 501.
28. T. Tachibana, H. Kambara, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3015
29. J. P. Douliez, L. Navailles, F. Nallet, C. Gaillard, ChemPhysChem 2008, 9, 74
30. N. Nakashima, S. Asakuma, J. M. Kim, T. Kunitake, Chem. Lett. 1984, 1709
31. H. Ihara, M. Takafuji, C. Hirayama, D. F. Obrien, Langmuir 1992, 8, 1548
32. S. Svenson, P. B. Messersmith, Langmuir 1999, 15, 4464
33. M. S. Spector, A. Singh, P. B. Messersmith, J. M. Schnur, Nano Lett. 2001, 1, 375
34. J. H. Fuhrhop, P. Schnieder, E. Boekema, W. Helfrich, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2861
35. I. Nakazawa, M. Masuda, Y. Okada, T. Hanada, K. Yase, M. Asai, T. Shimizu, Langmuir 1999, 15, 4757
36. A. Brizard, R. K. Ahmad, R. Oda, Chem. Commun. 2007, 2275
37. H. Cui, T. Muraoka, A. G. Cheetham, S. I. Stupp, Nano Lett. 2009, 9, 945.
38. J. P. Hill, W. S. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481
39. T. Yamamoto, T. Fukushima, A. Kosaka, W. Jin, Y. Yamamoto, N. Ishii, T. Aida, Angew. Chem. 2008, 120, 1696
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1672
41. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644
42. V. K. Praveen, S. S. Babu, C. Vijayakumar, R. Varghese, A. Ajayaghosh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 1196
43. A. Schenning, J. vonHerrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Wurthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252
44. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491
45. Y. Li, G. T. Li, X. Y. Wang, W. N. Li, Z. X. Su, Y. H. Zhang, Y. Ju, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6399
46. Y. Lin, B. Kachar, R. G. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5542
47. M. George, R. G. Weiss, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 489
48. J. vanGestel, A. R. A. Palmans, B. Titulaer, J. Vekemans, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5490
49. A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2007, 119, 9106
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8948
51. H. B. Chen, Y. Zhou, J. Yin, J. Yan, Y. G. Ma, L. Wang, Y. Cao, J. Wang, J. Pei, Langmuir 2009, 25, 5459.
52. S. R. Nam, H. Y. Lee, J. I. Hong, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6040
53. E. Lee, Z. Huang, J. H. Ryu, M. Lee, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6957
54. J. H. Ryu, L. Tang, E. Lee, H. J. Kim, M. Lee, Chem. Eur. J. 2008, 14, 871
55. E. R. Zubarev, E. D. Sone, S. I. Stupp, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7313
56. C. H. Sung, L. R. Kung, C. S. Hsu, T. F. Lin, R. M. Ho, Chem. Mater. 2006, 18, 352
57. T. F. Lin, R. M. Ho, C. H. Sung, M. S. Ho, C. S. Hsu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7385.
58. I. Sakurai, Y. Kawamura, T. Sakurai, A. Ikegami, T. Seto, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 130, 203
59. A. Singh, T. G. Burke, J. M. Calvert, J. H. Georger, B. Herendeen, R. R. Price, P. E. Schoen, P. Yager, Chem. Phys. Lipids 1988, 47, 135
60. B. N. Thomas, C. M. Lindemann, N. A. Clark, Phys. Rev. E 1999, 59, 3040
61. S. Pakhomov, R. P. Hammer, B. K. Mishra, B. N. Thomas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3040
62. D. Berthier, T. Buffeteau, J. M. Leger, R. Oda, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13486
63. D. Pijper, B. L. Feringa, Soft Matter 2008, 4, 1349
64. A. L. Hofacker, J. R. Parquette, Proc. R. Soc. A 2010, 466, 1469.
65. T. Gulik-Krzywicki, C. Fouquey, J. M. Lehn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 163
66. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5901
67. A. R. Hirst, D. K. Smith, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5496
68. A. Saha, S. Manna, A. K. Nandi, Langmuir 2007, 23, 13126
69. S. J. George, Z. Tomovic, M. M. J. Smulders, T. F. A. deGreef, P. Leclere, E. W. Meijer, A. Schenning, Angew. Chem. 2007, 119, 8354
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8206
71. D. Jang, H. Y. Lee, M. Park, S. R. Nam, J. I. Hong, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4836
72. H. Nakade, B. J. Jordan, H. Xu, G. Han, S. Srivastava, R. R. Arvizo, G. Cooke, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14924.
73. G. M. Barrow, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5802
74. J. Y. Lee, P. C. Painter, M. M. Coleman, Macromolecules 1988, 21, 954
75. P. K. Bhowmik, X. B. Wang, H. S. Han, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 1282
76. S. Tanaka, M. Shirakawa, K. Kaneko, M. Takeuchi, S. Shinkai, Langmuir 2005, 21, 2163
77. C. Y. Bao, R. Lu, M. Jin, P. C. Xue, C. H. Tan, G. F. Liu, Y. Y. Zhao, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2508
78. J. Gao, Y. N. He, F. Liu, X. Zhang, Z. Q. Wang, X. G. Wang, Chem. Mater. 2007, 19, 3877
79. J. W. Wu, L. M. Tang, K. Chen, L. Yan, F. Li, Y. J. Wang, J. Colloid Interface Sci. 2007, 307, 280
80. B. Escuder, J. F. Miravet, J. A. Saez, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4378
81. J. Seo, J. W. Chung, E. H. Jo, S. Y. Park, Chem. Commun. 2008, 2794
82. B. R. Bhogala, A. Nangia, New J. Chem. 2008, 32, 800.
83. K. Y. Lee, D. J. Mooney, Chem. Rev. 2001, 101, 1869
84. L. A. Estroff, A. D. Hamilton, Chem. Rev. 2004, 104, 1201
85. M. deLoos, B. L. Feringa, J. H. vanEsch, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3615
86. Z. Yang, G. Liang, B. Xu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315.
87. M. Masuda, T. Shimizu, Langmuir 2004, 20, 5969
88. P. Gao, C. L. Zhan, L. Z. Liu, Y. B. Zhou, M. H. Liu, Chem. Commun. 2004, 1174.
89. D. L. Allara, R. G. Nuzzo, Langmuir 1985, 1, 45
90. D. L. Allara, R. G. Nuzzo, Langmuir 1985, 1, 52.
91. T. F. Lin, R. M. Ho, C. H. Sung, C. S. Hsu, Chem. Mater. 2008, 20, 1404
92. N. Canilho, E. Kasemi, R. Mezzenga, A. D. Schluter, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13998
93. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, A. C. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9010
94. A. R. Hirst, D. K. Smith, M. C. Feiters, H. P. M. Geurts, Langmuir 2004, 20, 7070.
95. A. Saha, S. Manna, A. K. Nandi, Chem. Commun. 2008, 3732
96. A. R. Hirst, D. K. Smith, J. P. Harrington, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6552.
97. J. H. Fuhrhop, W. Helfrich, Chem. Rev. 1993, 93, 1565.
98. Y. G. Li, T. Y. Wang, M. H. Liu, Soft Matter 2007, 3, 1312.
99. G. John, J. H. Jung, H. Minamikawa, K. Yoshida, T. Shimizu, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5494
100. X. F. Zhu, Y. G. Li, P. F. Duan, M. H. Liu, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8034
101. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5133.